吡蟲啉

【化學名稱】1-(6-氯吡啶-3-吡啶基甲基)-N-硝基亞咪唑烷-2-基胺。

【理化性質】無色晶體，有微弱氣味，熔點143.8℃，蒸氣壓0.2μPa（20℃），密度1.543g/cm³（20℃），KowlogP=0.57（22℃），溶解度水0.51g/L（20℃），異丙醇1-2g/L（20℃），甲苯0.5-1g/L（20℃），正己烷<0.1g/L（20℃），pH5-11穩定。

【毒 性】大鼠急性經口LD₅₀為450mg/kg，急性經皮LD₅₀>5000mg/kg。急性吸入LC₅₀(4h)>5323 mg/m³，對兔眼睛和皮膚無刺激作用。

【防治對象】主要用於防治水稻、小麥、棉花等作物上的刺吸式口器害蟲，如蚜蟲、葉蟬、薊馬、白粉蝨及馬鈴薯甲蟲和麥稈蠅等。

【制 劑】 70% WS, 10% WP, 25% WP, 12.5% SL，2.5%WP

劑型 1.1%膠餌，2.5%和10%可濕性粉劑，5%乳油，20%濃可溶性粉劑。

【毒性】 低毒。

吡蟲啉是硝基亞甲基類內吸殺蟲劑，是煙鹼乙酰膽鹼受體的作用體，干擾害蟲運動神經系統使化學信號傳遞失靈，無交互抗性問題。用於防治刺吸式口器害蟲及其抗性品系。吡蟲啉是新一代氯代尼古丁殺蟲劑，具有廣譜、高效、低毒、低殘留，害蟲不易產生抗性，並有觸殺、胃毒和內吸多重藥效 ^[1]  。害蟲接觸藥劑後，中樞神經正常傳導受阻，使其麻痹死亡。速效性好，藥後1天即有較高的防效，殘留期長達25天左右。藥效和温度呈正相關，温度高，殺蟲效果好。主要用於防治刺吸式口器害蟲。

主要用於防治刺吸式口器害蟲（可與啶蟲脒低高温輪換使用--氣温高用吡蟲啉，氣温低用啶蟲脒），防治如蚜蟲、飛蝨、粉蝨、葉蟬、薊馬；對鞘翅目、雙翅目和鱗翅目的某些害蟲，如稻象甲、稻負泥蟲、潛葉蛾等也有效。但對線蟲和紅蜘蛛無效。可用於水稻、小麥、玉米、棉花、馬鈴薯、蔬菜、甜菜、果樹等作物。由於它的優良內吸性，特別適於用種子處理和撒顆粒劑方式施藥。一般畝用有效成分3~10克，兑水噴霧或拌種。安全間隔期20天。施藥時注意防護，防止接觸皮膚和吸入藥粉、藥液，用藥後要及時用清水洗潔暴露部位。不要與鹼性農藥混用。不宜在強陽光下噴霧，以免降低藥效。

防治繡線菊蚜、蘋果瘤蚜、桃蚜、梨木蝨、卷葉蛾、粉蝨、斑潛蠅等害蟲，可用10%吡蟲啉4000～6000倍液噴霧，或用5%吡蟲啉乳油2000～3000倍液噴霧。 防治蟑螂：可以選擇神農2.1%滅蟑螂膠餌。

最近幾年的連續使用，造成了很高的抗性，在水稻上國家已經禁止使用。

種子處理使用方法（以600克/升/48%懸浮劑/懸浮種衣劑為例）

可與另一種刺吸式口器殺蟲劑（啶蟲脒）

1.花生：40毫升兑水100-150毫升包衣30-40斤種子（1畝地種子）。.

2.玉米：40毫升兑水100 -150毫升包衣10-16斤種子（2-3畝地種子）。

3.小麥：40毫升兑水300-400 毫升包衣30-40斤種子（1畝地種子）。

4.大豆：40毫升兑水20-30毫升包衣8-12斤種子（1畝地種子）。

5.棉花：10毫升兑水50毫升包衣3斤種子（1畝地種子）

6.其他豆類：豌豆、豇豆、菜豆、四季豆等40毫升兑水20-50毫升包衣一畝地種子。

7.水稻：浸種10毫升每畝種量，露白後播種，儘量控制水量。

油菜、芝麻、菜籽等用40毫升兑水10-20毫升包衣2-3斤種子。

土豆、姜、大蒜、山藥等一般用40毫升兑水3-4斤分別包衣1畝地種子。

紅薯、煙草及芹菜、葱、黃瓜、番茄、辣椒等蔬菜類作物

使用方法：

1，帶營養土移栽的

40毫升，拌碎土30斤充分和營養土攪拌均勻。

2，不帶營養土移栽的

40毫升水以漫過作物根部為標準。移栽前浸泡2-4小時後用剩餘的水兑碎土攪拌成稀泥，再蘸根移栽。

1、 本品不可與鹼性農藥或物質混用。

2、 使用過程中不可污染養蜂、養蠶場所及相關水源。

3、 適期用藥，收穫前兩週禁止用藥。

4、 如不慎食用，立即催吐並及時送醫院治療

5、貯藏要與食品遠離，以免發生危險。

3-甲基吡啶-N-氧化物（1）的製備：將7mL H₂O、22.8g 3-甲基吡啶、80mL CHCl₃和1.4g磷鉬酸依次加入反應瓶中，均勻混合，升温至75℃，滴加47g 30%H₂O₂，滴畢繼續反應6h，脱苯、脱水，加50mL CHCl₃，過濾，減壓脱溶得棕色液體，冷卻至20℃變為淺棕色固體，收率>90%。

2-氯-5-甲基吡啶（2）的製備：將0.25mol的（1）、0.37mol三乙胺及250mL CH₂Cl₂均勻混合後，在氮氣保護下滴加鄰苯二甲酰氯，滴畢保温反應2h，抽濾，CH₂Cl₂洗滌，濾液脱溶，冷卻調pH值為6。餾出物分出油層，水層萃取，合併油層，乾燥脱溶，得無色至淺黃色油狀液體25.9g，收率76%。

2-氯-5-氯甲基吡啶（3）的製備：將上步產物（2）0.15mol、苯8mL混合，於50℃滴加含0.1molSO₂Cl₂的苯溶液，2h滴完，加熱迴流4h，脱溶。產率70%。

吡蟲啉（4）的製備：將乙腈10mL、N-硝基亞米唑烷-2-基胺（5）0.15mol碳酸鉀7.2g、CsCl少許混合後，滴加溶有2-氯-5-氯甲基吡啶（3）0.1mol的乙腈溶液，加熱迴流反應5h，過濾，用乙腈洗濾渣，合併濾液，脱溶得褐色固體，產率90%。

吡蟲啉也可用下述方法制備：以甲苯為溶劑，N-(2-氯-5-吡啶甲基)亞乙基二胺在室温下與溴化氰作用，所得的環合產物於低温加入濃硫酸中，然後滴加發煙硝酸，於0℃反應2h，得吡蟲啉。

不慎吸入，應將病人移至空氣流通處。不慎濺入眼睛，用大量清水沖洗15分鐘，並送醫院治療。如發生誤服中毒，應立即攜此標籤將病人送醫院治療。本品無特效解毒藥，醫生應對症治療。

本品應貯存於乾燥、陰涼、通風、防雨處，遠離火源或熱源。至於兒童觸及不到之處，並加鎖。勿與食品、飲料、飼料等其他物品同貯同運。用過的容器應妥善處理，不可做他用或隨意丟棄。

注：（1）公頃用製劑量=畝用製劑量×15

（2）總有效成分量濃度值（毫克/千克）=（製劑含量×1000000）÷製劑稀釋倍數）

1.本品應於棉花蚜蟲成、若蟲始盛發期開始施藥，注意噴霧均勻。視蟲害發生情況，重複施藥1-2次。

2.本品不宜在強陽光下和較低温度噴霧使用，以免降低藥效。

3.大風天或預計1小時候有雨，請勿施藥。

2023年8月，中國農科院植保所農藥應用風險控制創新團隊和糧食作物害蟲監測與控制創新團隊聯合在《Journal of Agricultural and Food Chemistry》發表了題為“Insight into the Long-Lasting Control Efficacy of Neonicotinoid Imidacloprid against Wheat Aphids during the Entire Growth Period”的研究論文，該研究揭示了吡蟲啉拌種後期具有殺蟲活性的代謝產物可與母體吡蟲啉發揮協同增效作用進而起到對麥蚜的長效防控作用。