吡喃糖

吡喃糖，英文名稱為pyranose。糖的5位羥基與1位上的醛基發生加成反應形成一個六元環的半縮醛的吡喃環結構。我們把這樣的糖叫做吡喃糖。

吡喃糖以吡喃為主體結構，葡萄糖、甘露糖、半乳糖等己糖大都以吡喃糖的形式存在，吡喃環上的羥基朝向因己糖的結構而變。葡萄糖醛酸、甘露糖醛酸、氨基葡萄糖也以吡喃糖的形式存在，木糖、核糖、阿拉伯糖等戊糖也能形成吡喃糖的衍生物。遊離的吡喃糖與呋喃糖在一定比例下處於平衡中。澱粉、纖維素、甲殼素等多糖都是由吡喃糖連接而成的多糖。自然界的戊糖、己糖等都有兩種不同的結構，一種是多羥基醛的開鍊形式；另一種羰基與羥基反應成環反應生成的產物——半縮醛。

與環己烷類似，只是環中一個氧原子代替了環己烷中的一個CH₂，儘管氧原子與碳原子半徑不同，但是氧原子周圍的電子近似四面體分佈，CH₃OCH₃與CH₃CH₂CH₃中CH₃的旋轉勢能也類似，因此可以用環己烷的構象近似地表示吡喃糖分子的構象。在吡喃糖環上有多個取代基，相同的取代基佔平鍵數目較多時，其構象也相對穩定，如α-D-吡喃葡萄糖中C1羥基佔直立鍵，其他取代基佔平伏鍵，而β-D-吡喃葡萄糖中所有取代基均佔平伏鍵，所以β-D-吡喃葡萄糖比α-D-吡喃葡萄糖更為穩定，因此在水溶液中，β-D-吡喃葡萄糖與α-D-吡喃葡萄糖大致比例為7:4。

纖維二糖是纖維素水解的產物。它的分子式為C₁₂H₂₂O₁₁。實驗表明：纖維二糖水解產生兩分子D-葡萄糖，它能被β-葡萄糖苷酶水解，與Tollens試劑、Fehling試劑、Benedict試劑呈正反應，是還原糖。由上述實驗事實可以推斷：纖維二糖是由一分子β-D-吡喃葡萄糖提供半縮醛羥基和一分子D-葡萄糖提供非半縮醛羥基經失水生成的，是β-葡萄糖苷。用高碘酸法和甲基化法還可以推知兩個葡萄糖均為吡喃環，並用β-1,4-苷鍵結合。如圖1所示的纖維二糖的構象式及學名。

命名這類還原糖時，通常是將保留半縮醛羥基的糖作為母體，另一個糖作為取代基，所以纖維二塘的學名是4-O-（β-D-吡喃葡萄糖基）-D-吡喃葡萄糖。 ^[1]