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兩類定位基

鎖定
根據許多實驗結果,可以把苯環上的取代基,按進行親電取代時的定位效應,大致分為兩類。
中文名
兩類定位基
內    容
鄰對位定位基 間位定位基
原    理
定位效應
判別規則
黃氏規則

兩類定位基定位基

第一類定位基——鄰對位定位基:使新進入的取代基主要進入它的鄰位和對位(鄰位和對位異構體之和大於60%),同時一般使苯環活化(鹵素等例外)。
例如:—O-、—NR2、—NHR、—NH2、—OH、—OR、—NHCOR、—OOCR、—R、—X(Cl,Br,I)、—C6H5等。
第二類定位基——間位定位基:使新進入的取代基主要進入它的間位(間位異構體大於40%),同時使苯環鈍化
例如:—N(CH3)3、—NO2,—CN、—SO3H、—CHO、—COCH3、—COOH、—COOCH3、—CONH2等。
上述兩類定位基定位能力的強弱是不同的,其強弱次序大致如上述次序。

兩類定位基定位基的解釋

苯環是一個封閉的體系,但當有一個取代基時,取代基會使苯環上的電子雲極化,於是便有了定位效應

兩類定位基間位定位基

一般來説,間位定位基多是與苯環相連的原子有不飽和鍵或正離子的基團,減低了電子雲的密度,不利於親電取代,但鄰對位降低得多,故進入間位

兩類定位基鄰對位定位基

一般來説是供電子基使電子雲密度增加,有利於親電取代,但鄰對位多一些

兩類定位基黃氏規則

若與苯環相連的原子帶負電或顯負化合價,那麼為第一定位基,反之為第二