內酰胺

內酰胺是由氨基酸縮水而成的環狀酰胺。環狀酰胺基團通常表示為R₁-CONH-R₂，R基團通常是烴基，烴基也可以是支鏈的。內酰胺在酸或鹼催化下，水解生成相應的氨基酸。用四氫鋰鋁還原時生成環胺。通常用L型或者D型氨基酸脱水環化，或用環酮經貝克曼重排反應（Beckmann rearrangement）製取。

命名時用希臘字母表示環的元數：β-內酰胺（四元環）、γ-內酰胺（五元環）、δ-內酰胺（六元環）等。在中性pH下，鹼基主要以內酰胺形式存在。

γ或δ-氨基酸容易脱水縮合成γ或δ-內酰胺。例如γ-氨基丁酸容易失水形成γ-丁內酰胺，它存在着酮時和烯醇式的互變異構，如圖《內酰胺的互變異構》所示：

γ-丁內酰胺又稱為四氫吡咯酮，它具有微弱的鹼性，能與鹽酸形成鹽酸鹽；又具有微弱地酸性，能與氫氧化鈉形成鈉鹽。γ-丁內酰胺進行烴化反應，可以生成N-烴基四氫吡咯酮。與乙炔反應時，生成N-乙烯基四氫吡咯酮，進一步聚合，生成聚乙烯基四氫吡咯酮。

環狀的酰胺，命名時用希臘字母表示環的元數：β-內酰胺（四元環）。β-內酰胺類抗生素係指化學結構中具有β-內酰胺環的一大類抗生素，其中包括青黴素及其衍生物、頭孢菌素、單酰胺環類、碳青黴烯和青黴烯類酶抑制劑等以及新發展的頭黴素類、硫黴素類、單環β-內酰胺類等其他非典型β-內酰胺類抗生素。基本上所有在其分子結構中包括β-內酰胺核的抗生素均屬於β內酰胺類抗生素。它是現有的抗生素中使用最廣泛的一類。

各種β-內酰胺類抗生素的作用機制均相似，都能抑制胞壁粘肽合成酶，即青黴素結合蛋白從而阻礙細胞壁粘肽合成，使細菌胞壁缺損，菌體膨脹裂解。β-內酰胺類抗生素代表藥物是青黴素，迄今為止已經發展到第四代。 ^[1]