保護基

有機反應中，有許多官能團存在於同一個分子中，在實驗過程中我們只需要特定的在某些基團或者位置上發生反應，但是所選實驗條件會使某些不需要參與反應的基團發生反應，從而產生副產物，甚至得不到目標產物。為此需要對相關的官能團進行保護。為使基團受到保護，而在該基團上引入的基團稱為保護基團。如酰基可作為羥基與氨基的保護基，酯基可作為羧基的保護基，偕二烷氧基（縮醛）可作為醛基的保護基。保護基需在所進行的反應中穩定，引入和除去都要簡便，收率高和保護劑價廉易得等。對複雜有機化合物（如多肽）的合成,使用使用各種保護基很必要。 ^[1] 

要保護某一基團不得不在原來的合成路線中增加兩步反應，即引進保護基和脱去保護基。因此帶來操作步驟的增加以及產率的損失，這些都是利用保護基帶來的缺點。換言之，這是由於試劑選擇性不高，採用保護基其實是一種不得已的辦法。作為理想的保護基通常應該具備如下特點：

引入保護基的試劑廉價易得；

引入和脱除收率定量；

反應條件温和，性質穩定，不引起其他的副反應；

不引人新的手性中心；

產物易於分離。

醇、酚羥基能與烴化試劑以及其他的親電試劑反應，如伯醇和仲醇可以被氧化，叔醇對酸催化脱水敏感等。因此，要使分子的其他位置單獨發生化學反應不影響結構中的羥基，就常遇到醇、酚羥基的保護問題。如下所列舉的常用羥基的保護基團。

◆乙酰基（Ac）

◆2-甲氧基乙氧甲基醚（MEM）

◆甲氧甲基醚（MOM）

◆對甲氧基苄基醚（PMB）

◆甲硫甲基醚（MTM）

◆特戊酰基(Piv)

◆四氫吡喃(THP)

◆硅醚保護基

◆甲基醚

很多生物活性分子中都含有氨基，因此氨基的保護在藥物合成中很重要。如下所列舉的常見氨基保護基團。

◆苄氧羰基 (Cbz)

◆叔丁氧羰基(BOC)

◆9-芴甲氧羰基(FMOC)

◆苄基（Bn）

◆對甲氧苯基（PMP）

◆三苯甲基衍生物保護基

三苯甲基具有較大的空間位阻，對氨基可以起到很好的保護作用，而且很容易除去。生成的氨基衍生物對酸敏感，但對鹼穩定。引入三苯甲基的方法一般是在鹼性條件下，以三苯基氯甲烷為烴化劑。三苯甲基可以用催化氫化還原脱去，也可以在温和的酸性條件下除去，例如用醋酸水溶液在30度或者用三氟醋酸在零下5度脱去。例如，第三代頭孢菌素頭孢噻肟鈉（Cefotaxime sodium）的製備就應用了此法保護氨基。 ^[1] 

◆縮醛與縮酮

◆偕二酸酯

◆二噻烷

◆甲基酯

◆苄基酯

◆叔丁基酯

◆硅基酯