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三苯基氯甲烷

鎖定
白色晶體,不溶解於水,易溶解於苯、二硫化碳、石油醚,正己烷,微溶解於醇、醚,吸水後變為三苯甲醇,重要的醫藥中間體。三苯基氯甲烷是醫藥化工領域中常用的基本有機原料之一,在有機化工與藥物合成過程中,可以用作核苷、單糖或多糖等化合物中所帶有的伯羥基選擇性保護基、以及多肽合成中的基本化學試劑。
中文名
三苯基氯甲烷
外文名
Triphenylmethyl Chloride
別    名
三苯甲基氯
化學式
C19H15Cl
分子量
278.78
CAS登錄號
76-83-5
EINECS登錄號
200-986-4
熔    點
113 至 114 ℃ [1] 
沸    點
374.3°C at 760 mmHg
密    度
1.141g/cm3
外    觀
白色晶體
閃    點
177.9°C

三苯基氯甲烷概述

英文名:Triphenylchloromethane; Trityl chloride (Triphenylchloromethane); Trityl chloride; Chlorotriphenylmethane
三苯基氯甲烷 三苯基氯甲烷
產品名稱:三苯基氯甲烷;三苯甲基氯
EINECS號:200-986-4
分子量:278.7754

三苯基氯甲烷物化性質

外觀:類白色結晶
密度:1.141g/cm
熔點:113~114℃ [1] 
沸點:374.3℃ at 760 mmHg
閃點:177.9℃
蒸氣壓:1.82E-05mmHg at 25℃
溶解性:不溶解於水,易溶解於苯、二硫化碳、石油醚,正己烷,微溶解於醇、醚,吸水後變為三苯甲醇。
化學性質:1.常温常壓下穩定,2.避免潮濕空氣,水,強氧化劑,強鹼。

三苯基氯甲烷毒理學數據

急性毒性:小鼠靜脈注射LC50:180mg/kg

三苯基氯甲烷生態學數據

通常對水是不危害的,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境

三苯基氯甲烷分子結構數據

1、 摩爾折射率:84.38
2、 摩爾體積(cm3/mol):244.1
3、 等張比容(90.2K):622.8
4、 表面張力(dyne/cm):42.3
5、 介電常數:無可用
6、 偶極距(10-24cm3):無可用
7、 極化率:33.45

三苯基氯甲烷計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:20
8.表面電荷:0
9.複雜度:235
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

三苯基氯甲烷貯存方法

常温,陰涼乾燥處保存

三苯基氯甲烷合成方法

1.乾燥無噻吩的苯與四氯化碳混合冷至0-5℃,加入三氯化鋁,攪拌反應中放出大量氯化氫氣體。將反應物加入預冷的苯和鹽酸的混合物中,在25℃以下水解。反應完畢,分取苯層。加熱蒸去苯,冷至40℃、加乙酰氯少許,加熱迴流片刻。冷卻,濾除母液,濾餅用石油醚、苯各洗一次,乾燥,即得三苯氯甲烷。
2.將無水三氯化鋁加到不含水和噻吩的苯中,混勻,在30~40℃下,邊攪拌邊分次加入乾燥的四氯化碳,然後繼續攪拌至反應不再放熱,蒸汽保温70~80℃,將混合物迴流至氯化氫逸出平緩為止。將6mol/L犔的鹽酸加到不含水和噻吩的苯中,混合均勻,快速攪拌下,分次加入上述混合液,進行水解反應,控制水解温度在40℃以下。反應式如下:
分出苯層,水層用冰水稀釋,再用苯提取幾次,合併提取液,用無水氯化鈣乾燥,活性炭脱色,過濾後冷卻結晶。將結晶溶於加入少許氯乙酰的苯  石油醚的混合溶劑中,進行重結晶,得精製三苯基氯甲烷。

三苯基氯甲烷用途

1.用作頭孢類藥物中間體, 用於合成抗病毒藥碘甙。
2.用作分析試劑,如用於測定伯醇。也用於有機合成。

三苯基氯甲烷風險術語

R14:Reacts violently with water. 遇水反應劇烈。
R34:Causes burns. 引起灼傷。
R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.對水生生物有極高毒性,可能對水體環境產生長期不良影響。

三苯基氯甲烷安全術語

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。
S61:Avoid ** to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免釋放至環境中。參考特別説明/安全數據説明書。
參考資料
  • 1.    高佔先主編. 國家精品課程教材 有機化學實驗 (第4版)[M]. 2004:203-204