伊集院忠棟

伊集院家世代為島津家重臣，忠棟一直擔任島津家筆頭家老，在家中執掌權勢極大。無論內政才能還是作為一個武人，都得到了很高的評價。擅長歌道，與細川藤孝等文化人交情深厚。在肥前、筑後攻略中立下很大的功勞。

但在1587年，忠棟與島津忠長(島津忠良之孫，義久的堂弟)率2萬人攻擊大友家名將高橋紹運所守的巖屋城時，損失極大。雖然最終攻下了巖屋城，高橋紹運自殺，但由於兵力大損，無法繼續再對大友家進攻，使得大友家趁此機會得以邀請到秀吉的援軍。意識到實力差距，在秀吉出兵九州之前，他就已經和秀吉積極交涉，力爭和睦。

1587年，秀吉發動大軍征討九州，4月決定島津家命運的根白坂之戰打響。島津義久、義弘所率2萬人精鋭對陣豐臣秀長的部隊，島津左軍的北鄉時久部受命進攻，意欲與右軍的忠棟合圍。但忠棟以沒有聽到左軍進攻動靜為由沒有行動，最終導致北鄉時久部大敗，整個戰役失敗。敗北之後，忠棟成功勸服義久臣服，自願剃髮作為人質，拜見了豐臣秀長。因為一向親近秀吉的表現而受封日向國肝屬一郡的領地。

島津降伏之後，作為島津家宿老負責與豐臣家聯繫，和石田三成等奉行關係密切。1595年，擔任島津領內的檢地奉行，將原屬北鄉家的日向諸縣郡莊內領地8萬石劃歸己有，把北鄉家轉封到了薩摩，引起島津家中眾人的極大不滿。自此以後，忠棟憑藉與豐臣家的良好關係，大權在握，功高震主，島津主家對之十分忌憚。

秀吉死後，慶長四年（1599年）當在伏見城島津家館邸對島津義久的繼承人島津忠恆表現出不屑的舉動時，當場被忠恆斬殺。據説事情是這樣發生的：太閣死後島津家從朝鮮撤軍回國，因為島津家在泗川之戰中大敗明軍，又在之後的露梁海戰裏打死鄧子龍和李舜臣，功勳諸軍第一，所以上頭讓他們直接到伏見城領賞。島津家此次出戰損失很大，但朝廷賞賜不菲，新得了幾萬石的領地，成為唯一在朝鮮戰後獲得封賞的大名。跟隨義弘從軍的忠恆也到了伏見城，結果看到的卻是忠棟的府邸比主家的更加奢華，再想起忠棟平日所為，於是父子倆惡上心頭……

之後忠棟之子伊集院忠真怒而在莊內領地掀起反旗，是為“莊內之亂”。後來在德川家康的調節下和解。三年後，忠真也被忠恆殺死。伊集院一族就此沒落。

據説，忠恆對此早有預謀，忠恆和義弘謀劃了斬殺計劃，得到了義久的同意。但事發後，義久給石田三成的問罪信回覆中，只説這是忠恆的個人行為。有説法稱，忠棟謀奪薩摩大隅日向三州守護由來已久，石田三成早已知道忠棟打算毒殺忠恆的計劃，忠恆得到消息後先下手為強。

按照島津義弘自述的《惟新公自記》中所述，忠棟早在耳川之戰時就已經開始不聽命令，違背禁止渡河的命令在敵軍面前直接渡河，是本戰中島津家傷亡最大的因素（儘管耳川之戰以島津家大勝結束）。在家中，忠棟一般都被看成是佞臣，但後人評價也有説他“是九州征伐後保存島津家的忠義之士”的説法。