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丙炔腈
鎖定
- 中文名
- 丙炔腈
- 外文名
- cyanaethylene
- 別 名
- 氰基乙炔
- 化學式
- C3HN
- 分子量
- 51.0467
- CAS登錄號
- 1070-71-9
- 熔 點
- 5 ℃
- 沸 點
- 42.50 ℃
- 水溶性
- 易溶於乙醇,難溶於水。
- 密 度
- 0.925g/cm³
- 閃 點
- -30.50 ℃
- 應 用
- 醫藥中間材料,星際雲觀測
丙炔腈化學性質
丙炔腈與乙炔類親核試劑的加成也可以得到(Z)-炔化物,溴取代得到(Z)-3-溴丙炔腈之後在鈀存在下得到炔
Ritter反應 丙炔腈可以用於Ritter反應中,但產率卻不高,而且反應温度不同會產生不同的產物
Diels-Alder環加成 丙炔腈可以與二烯發生Diels-Alder環加成。受雙烯的結構影響,可以生成相應得環己二烯
多環加成 多環加成反應往往與硝化物和二氮化合物有關
其他環加成 在丙炔腈參與反應時也可以形成新穎的二環化合物和環辛四烯結構,但是這兩個反應的機理還不完全清楚
丙炔腈製備方法
1、由丙炔醇經鉻酐氧化、鹽酸羥胺、碳酸鉀肟化、乙酐脱水而得。
2、在實驗室用丙炔醛胺與五氧化二磷脱水來製備。在氮氣下發生反應後將固體混合物進行高温處理,收集5oC時的餾分就可以了。
3.製法:
a, β-二溴丙腈(3):於裝有攪拌器、温度計、滴液漏斗的反應中,加入丙烯腈(2)100g(1.89mol),攪拌下冷卻至15℃,用200W燈泡照射反應瓶,慢慢滴加溴素302g。控制滴加速度使內温不超過30℃。加完後繼續攪拌反應直至溴的顏色褪去為止。減壓蒸餾,收集105~112℃/2.66kPa的餾分,得a,β-二溴丙腈(3),收率85%。丙炔腈(1):將硅碳管加熱並調整至570℃,系統壓力為2.67kPa,接受器用乾冰冷卻至-50℃,慢慢滴加化合物(3)。經裂解生成溴化氫氣體和丙炔腈。生成的丙炔腈在接受器中固化。將固化物於冷水浴融化後,減壓蒸餾,收集42~45℃/2.67kPa的餾分,得丙炔腈①,收率50%。注:①也可通過丙炔醇氧化、肟化、脱水來製備