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環辛四烯
鎖定
環辛四烯,又名1,3,5,7-環辛四烯,是一種有機化合物,化學式為C8H8,為無色至淡黃色液體,不溶於水,溶於乙醇、乙醚、丙酮、苯,主要用作溶劑、實驗室試劑,也可用於製備合成纖維、染料、藥物等。
- 中文名
- 環辛四烯
- 外文名
- Cyclooctatetraene
- 別 名
- 1,3,5,7-環辛四烯
- 化學式
- C8H8
- 分子量
- 104.152
- CAS登錄號
- 629-20-9
- EINECS登錄號
- 211-080-3
- 熔 點
- -27 ℃
- 沸 點
- 140.5 ℃
- 水溶性
- 不溶
- 密 度
- 0.904 g/cm³
- 外 觀
- 無色至淡黃色液體
- 閃 點
- 22.2 ℃
- 安全性描述
- S26;S62
- 危險性符號
- Xn;Xi
- 危險性描述
- R10
環辛四烯理化性質
密度:0.904g/cm3
熔點:-27℃
沸點:140.5℃
閃點:22.2℃
折射率:1.537(20℃)
飽和蒸氣壓:1.05kPa(25℃)
外觀:無色至淡黃色粉末
環辛四烯結構
雖然早期的電子衍射實驗結果顯示環辛四烯中的碳-碳鍵長是等同的,但一開始對環辛四烯的研究便顯示出,環辛四烯沒有表現出預期的芳香性。後來H.S. Kaufman的X光衍射結果也證實了環辛四烯中的碳-碳鍵確有兩種不同的鍵長,C=C鍵鍵長為1.34Å,C-C鍵鍵長為1.48Å。這説明,環辛四烯雖然與苯一樣是一種輪烯,但它不是芳香烴,通常狀態下為非平面的澡盆型結構(D2d),鍵角∠C=C-C = 126.1°,∠C=C-H = 117.6°。由於不是平面結構,因此環辛四烯既沒有芳香性,也沒有反芳香性,也不適用於休克爾規則分析。如果將環辛四烯浴盆狀構象(D2d)的能量看作0,那麼理論計算得出其雙鍵定域的平面結構(D4d)的能量為44.35kJ/mol,其雙鍵電子離域的平面結構(D8d)的能量則為61.50kJ/mol。因此環辛四烯最穩定的構象是澡盆型。由於不為平面結構且雙鍵定域,因此取代的環辛四烯可能有兩種異構體:環反轉(類似於胺的氮反轉)異構體,以及雙鍵易位的互變異構體(類似於苯的兩種凱庫勒式)。
環辛四烯分子結構數據
摩爾折射率:35.30
摩爾體積(cm3/mol):115.1
等張比容(90.2K):285.8
表面張力(dyne/cm):38.0
介電常數(F/m):2.27
環辛四烯計算化學數據
疏水參數計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:0
可旋轉化學鍵數量:0
互變異構體數量:0
拓撲分子極性表面積:0
重原子數量:8
表面電荷:0
複雜度:86.4
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:4
不確定化學鍵立構中心數量:0
環辛四烯用途
主要用作溶劑、實驗室試劑,也可用於製備合成纖維、染料、藥物等。
環辛四烯安全信息
環辛四烯安全術語
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後,立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S62:If swallowed, do not induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container or label.
吞食後不要催吐:立即求醫並出示該容器或標籤。
環辛四烯風險術語
R10:Flammable.
易燃的。
- 參考資料
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- 1. 環辛四烯 .化學+[引用日期2022-03-17]