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丙二酸二甲酯

鎖定

丙二酸二甲酯的英文是Dimethyl malonate，是通用有機試劑，丙二酸二甲酯是生產醫藥吡哌酸的重要原料。國外丙二酸二甲酯主要用作非乙氧甲叉工藝生產吡哌酸的原料，與原甲酸酯和尿素反應生產吡哌酸。^[1]

中文名: 丙二酸二甲酯
外文名: Dimethyl malonate
分子式: C5H8O4

分子量: 132.11
EINECS號: 203-597-8
CAS號: 108-59-8

丙二酸二甲酯基本簡介

化學名稱：丙二酸二甲酯（DMM）

中文別名丙二酸甲酯;胡蘿蔔酸二甲酯;二甲基丙二酸鹽;丙二酸二甲酯

英文名稱：Dimethyl malonate

英文別名 CARBOMETHOXYACETIC ACID METHYL ESTER; DICARBMETHOXYMETHANE; DMM; MALONIC ACID,BIS-METHYL ESTER; MALONIC ACID DIMETHYL ESTER; METHYL MALONATE; PROPANEDIOIC ACID DIMETHYL ESTER; Dimethyl ester of malonic acid; Dimethyl propanedioate; dimethyl1,3-propanedioate; dimethylpropanedioate; Dimethyl malonate(DMM); DIMETHYL MALONATE, 99+%; DimethylMalonate,>97%; DimethylMalonate(Dmm)C5H8O4; Carbmethoxy acetic acid, methyl ester; prpanedioic acid dimethyl ester; DIMETHYL MALONATE 98.5%

CAS號： 108-59-8

丙二酸二甲酯的物化性質 ^[2]

分子式： C₅H₈O₄

分子量： 132.11

丙二酸二甲酯物理性質

理化性質^[2-3]

1. 性狀：無色液體

2. 密度（g/ml,25℃）：1.156

3. 相對蒸汽密度（g/ml,空氣=1）：>1

4. 熔點（ºC）：−62

5. 沸點（ºC,常壓）：181.4

6. 相對密度（25℃，4℃）：1.144730

7.折射率（D20）：1.4135

8. 閃點（ºC）：90

9. 相對密度（20℃，4℃）：1.1528

10. 常温折射率（n20）：1.4135

11.蒸氣壓（mmHg, ºC）：未確定

12.飽和蒸氣壓（kPa, ºC）：未確定

13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14. 臨界温度（ºC）：未確定

15. 臨界壓力（KPa）：未確定

16. 油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定

19. 溶解性：溶於醇、醚等有機溶劑，微溶於水。

20、摩爾折射率：28.76

21、摩爾體積（m³/mol）：118.0

22、等張比容（90.2K）：280.5

23、表面張力（dyne/cm）：31.9

24、極化率（10-24cm³）：11.40

丙二酸二甲酯安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S36Wear suitable protective clothing.

穿戴適當的防護服。

丙二酸二甲酯風險術語

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

丙二酸二甲酯用途合成

1、用於製藥及有機合成。

2、丙二酸二甲酯是生產醫藥吡哌酸的重要原料。國外丙二酸二甲酯主要用作非乙氧甲叉工藝生產吡哌酸的原料，與原甲酸酯和尿素反應生產吡哌酸。目前我國相關企業生產的丙二酸二甲酯除出口外，絕大部分用來生產吡哌酸。

3、氣相色譜對比樣品，有機合成。

丙二酸二甲酯儲存方法

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，應與氧化劑、強鹼分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

本品用鐵桶包裝，每桶200kg。貯存無特殊要求。按一般化學品規定貯運^[4] 。

丙二酸二甲酯生產方法

生產方法：多用氰化酯化法。氯乙酸與碳酸鈉中和生成氯乙酸鈉，再用氰化鈉進行氰化得氰乙酸鈉。氰乙酸鈉水解成丙二酸鈉，然後在硫酸存在下與甲醇酯化得丙二酸二甲酯，經洗滌、蒸餾即得成品。工業品含酯量≥98%。原料消耗定額：氯乙酸1120kg/t、氰化鈉551kg/t、甲醇955kg/t。國外開發的新工藝主要以催化羰基化法為主，即以氯乙酸酯、一氧化碳、甲醇為原料，在催化劑存在下，一步反應合成丙二酸二甲酯。相比之下，催化羰基化法工藝技術先進，但工藝複雜，反應條件苛刻，工業化實現有一定的困難。