吡哌酸

化學式：C₁₄H₁₇N₅O₃

分子量：303.316

CAS號：51940-44-4

EINECS號：257-530-2

密度：1.381g/cm³

沸點：534.9ºC

閃點：277.3ºC

折射率：1.617

外觀：白色至灰白色粉末 ^[1] 

疏水參數計算參考值（XlogP）：無

氫鍵供體數量：2

氫鍵受體數量：8

可旋轉化學鍵數量：3

互變異構體數量：0

拓撲分子極性表面積：98.7

重原子數量：22

表面電荷：0

複雜度：489

同位素原子數量：0

確定原子立構中心數量：0

不確定原子立構中心數量：0

確定化學鍵立構中心數量：0

不確定化學鍵立構中心數量：0

共價鍵單元數量：1 ^[1] 

主要用作抗菌藥，對綠膿桿菌、大腸桿菌、痢疾桿菌等革蘭陰性桿菌有較強的抗菌作用。

本品為8-乙基-5-氧代-5,8-二氫-2-(1-哌嗪基)吡啶並[2,3-d]嘧啶-6-羧酸三水合物，按無水物計算，含C₁₄H₁₇N₅O₃不得少於98.5%。

本品為微黃色至黃色的結晶性粉末，無臭。

本品在甲醇中微溶，在水中極微溶解，在乙醇或乙醚中不溶，在冰醋酸或氫氧化鈉試液中易溶。

1、取本品與吡哌酸對照品各適量，分別加流動相溶解並稀釋製成每1mL中約含0.1mg的溶液，作為供試品溶液與對照品溶液。照有關物質項下的色譜條件測定，供試品溶液主峯的保留時間應與對照品溶液主峯的保留時間一致。

2、取本品，加0.01mol/L的鹽酸溶液溶解並稀釋製成每1mL中約含3μg的溶液，照紫外-可見分光光度法（通則0401）測定，在275nm的波長處有最大吸收。

3、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（光譜集189圖）一致。

取本品0.50g，加氫氧化鈉試液10mL溶解後，溶液應澄清（通則0902）。

照高效液相色譜法（通則0512）測定。

供試品溶液：取本品適量，加流動相溶解並稀釋製成每1mL中約含0.3mg的溶液。

對照溶液：精密量取供試品溶液適量，用流動相定量稀釋製成每1mL中含0.6µg的溶液。

系統適用性溶液：取吡哌酸適量，加流動相溶解並稀釋製成每1mL中約含0.3mg的溶液，置敞口玻璃容器中，在紫外光下5cm處照射3小時（30W）或6小時（15W），得吡哌酸與其降解雜質的混合溶液（其中與主峯相對保留時間0.8和1.2處雜質的量不少於0.2%）。

靈敏度溶液：精密量取對照溶液適量，用流動相定量稀釋製成每1mL中含0.06µg的溶液。

色譜條件：用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑，以枸櫞酸癸烷磺酸鈉溶液（取枸櫞酸5.7g、癸烷磺酸鈉1.7g，加水溶解並稀釋至1000mL）-乙腈-甲醇（60:20:20）為流動相，檢測波長為275nm，進樣體積20µL。

系統適用性要求：系統適用性溶液色譜圖中，吡哌酸峯的保留時間約為18分鐘，吡哌酸酸峯與其相對保留時間0.8和1.2處雜質峯間的分離度應分別大於4.5和3.5。靈敏度溶液色譜圖中，主成分峯峯高的信噪比應大於10。

測定法：精密量取供試品溶液與對照溶液，分別注入液相色譜儀，記錄色譜圖至主成分峯保留時間的2倍。

限度：供試品溶液色譜圖中如有雜質峯，單個雜質的峯面積不得大於對照溶液的主峯面積（0.2%），各雜質峯面積的和不得大於對照溶液主峯面積的5倍（1.0%），小於對照溶液主峯面積0.25倍的峯忽略不計。

取本品，在105℃乾燥至恆重，減失重量應為15.0%～16.0%（通則0831）。

取本品1.0g，置鉑坩堝中，依法檢查（通則0841），遺留殘渣不得過0.2%。

取本品1.0g，置鉑金坩堝中，緩緩熾灼至完全炭化，放冷，加硫酸0.5mL～1.0mL，使恰濕潤，低温加熱至硫酸除盡後，加硝酸0.5mL，蒸乾，至氧化氮蒸氣除盡後，放冷，在500℃～600℃熾灼使完全炭化，依法檢查（通則0821第二法），含重金屬不得過百萬分之二十。

取本品約0.2g，精密稱定，加冰醋酸20mL溶解後，加結晶紫指示液1滴，用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定至溶液顯純藍色，並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當於30.33mg的C₁₄H₁₇N₅O₃。

喹諾酮類抗菌藥。

密封保存。

1、吡哌酸片。

2、吡哌酸膠囊。 ^[2] 

本品為喹諾酮類抗菌藥，通過作用於細菌DNA旋轉酶，干擾細菌DNA的合成，從而導致細菌死亡。對革蘭陰性桿菌，如大腸埃希菌、肺炎克雷伯菌、產氣腸桿菌、奇異變形桿菌、沙雷菌屬、傷寒沙門菌、志賀菌屬、銅綠假單胞菌等具抗菌作用。

本品口服後可部分吸收，單次口服0.5g和1g，服藥後1～2小時血藥濃度達峯值，分別為3.8mg/L和5.4mg/L。血漿蛋白結合率為30%，血消除半衰期（t_1/2β）約為3～5小時。吸收後在除腦脊液以外的組織體液中分佈廣泛。本品主要以原形經腎臟排泄，給藥後24小時自尿液排出給藥量的58%～68%，約20%自糞便排泄，少量藥物在體內代謝。

主要應用於敏感革蘭陰性桿菌和葡萄球菌所致尿路、腸道和耳道感染，如尿道炎、膀胱炎、菌痢、腸炎、中耳炎等。

吡哌酸的抗菌活性和抗菌譜較萘啶酸強和廣，但不如氟喹諾酮類（諾氟沙星等）；細菌對萘啶酸耐藥者對該品可依然敏感。吡哌酸的適應證為敏感菌（主要為革蘭陰性桿菌，如大腸桿菌、肺炎桿菌、產氣桿菌、吲哚陽性和吲哚陰性變形桿菌、沙雷菌屬、傷寒桿菌、志賀菌屬、綠膿桿菌等）所致的尿路感染和腸道感染。該品對綠膿桿菌的最低抑菌濃度為12.5～50μg/mL，優於羧苄西林；與慶大黴素、羥苄西林等合用一般可獲協同作用，但最好有聯合藥敏試驗作為依據。吡哌酸也曾用以治療敏感菌所致的膽道感染，呼吸道感染、創傷感染、乳腺炎、角膜炎等，取得一定效果。

1、成人口服：1次400mg，1日2次。如用於抗葡萄球菌尿路感染，則按上量1日3～4次。一般療程為10日。如延長療程，應採取利尿措施。

2、兒童口服：1日量為每千克體重15mg，分為2次給予。

1、有時有食慾不振、噁心、嘔吐、胃痛、腹瀉、便秘等胃腸道症狀。

2、有時可導致轉氨酶、肌酐、BUN等值上升，也可引起頭痛、頭暈、倦怠、口渴、口炎等不良反應。

3、也可致皮疹、瘙癢、發熱、顏面浮腫、以及白細胞減少等症狀，宜及時停藥。偶可引起休克反應，需注意。

4、可影響軟骨發育，故幼兒慎用。

5、與慶大黴素、羧芐青黴素、青黴素等，常可起協同的抗菌作用。

1、本品可與飲食同服，以減少胃腸道反應。

2、長期應用，宜定期監測血常規和肝、腎功能。

3、患中樞神經系統疾病者，如癲癇或癲癇病史者避免應用，確有指徵應用時，宜在嚴密觀察下慎用。

4、嚴重肝、腎功能減退者慎用。

1、丙磺舒可抑制吡哌酸的腎小管分泌，同用後者的血藥濃度可升高半衰期延長。

2、本品可減少咖啡因自肝臟清除，使後者半衰期延長，需避免合用，或監測咖啡因血藥濃度。

3、本品可顯著降低茶鹼的清除，致後者血藥濃度升高，易於發生毒性反應，兩者不宜合用，如需合用應監測茶鹼濃度並調整給藥劑量。

4、與慶大黴素、羧苄西林、青黴素等常具協同作用。

該品與萘啶酸易發生交叉感染現象。

1、吡哌酸與萘啶酸的化學結構相似，患者對萘啶酸過敏者對吡哌酸也有可能發生交叉過敏反應。

2、吡哌酸可透過胎盤，妊娠初期3個月內孕婦宜慎用或不用。吡哌酸也可自乳汁排泄，對嬰兒可能產生不良反應，故哺乳期婦女最好不用該品。

3、有下列情況者慎用：

①中樞神經系疾病；②有抽搐或癲癇病史；③肝功能減退；④腎功能減退。該品還可影響軟骨發育，幼兒以慎用或不用為宜。

S22：Do not breathe dust.

不要吸入粉塵。

S36/37：Wear suitable protective clothing and gloves.

穿戴適當的防護服和手套。

S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標籤）。

R42/43：May cause sensitization by inhalation and skin contact.

吸入和皮膚接觸可能引起過敏。