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三氟甲磺酸酐

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三氟甲磺酸酐（縮寫：Tf2O）是一個有機合成中應用非常廣泛的試劑，化學式為C2F6O5S2，常用於三氟甲酸酯類化合物的合成，如三氟甲磺酸酯、三氟甲磺酰胺等。三氟甲基磺酸根 (Triflates) 是一個非常好的離去基團，因此將有機底物用Tf2O處理轉化為相應的三氟甲基磺酸酯後，反應活性能大為增強，很容易實現到其它有機化合物的轉化，如鈀催化偶聯反應、親核取代反應。有機物的三氟甲基磺酸酯 (Triflates) 的反應活性比相應的對甲苯磺酸酯 (Tosylates) 要強2×104~2×105倍。
中文名
三氟甲磺酸酐 [5] 
外文名
Trifluoromethanesulfonic anhydride; Triflic anhydride
別    名
三氟甲烷磺酸酐 [5] 
化學式
C2F6O5S2 [5] 
分子量
282.12
CAS登錄號
358-23-6 [5] 
EINECS登錄號
206-616-8 [5] 
熔    點
-80 ℃ [5] 
沸    點
81 至 83 ℃
水溶性
不溶，與水劇烈反應
密    度
1.677 g/cm³
外    觀
無色液體
危險性符號
C：Corrosive(腐蝕品)
UN危險貨物編號
3265
MDL
MFCD00000408
BRN
1813600

目錄

  1. 1 理化性質
  2. 2 製備方法
  3. 3 應用領域
  4. 4 計算化學數據
  1. 5 分子結構數據
  2. 6 安全信息
  3. 7 安全術語
  4. 8 生態學數據
  1. 9 性質與穩定性
  2. 10 貯存方法

三氟甲磺酸酐理化性質

中文名稱
三氟甲磺酸酐
英文名稱
Trifluoromethanesulfonic anhydride
中文別名
三氟甲烷磺酸酐
英文別名
Triflic anhydride; Trifluoromethanesulphonic anhydride
CAS號
358-23-6
EINECS號
206-616-8
分子式
C2F6O5S2
分子量
282.13
InChI
InChI=1/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8
密度
1.677
沸點
80-83℃ (745 mmHg)
水融性
reacts violently with water
安全術語
S26:;S36/37/39:;S45:;S8:;
風險術語
R14:;R35:;
危險品標誌
C:Corrosive;
[1]  相關類別: pharmacetical;Organic Fluorides;化肥與農藥;植物生長調節劑;催化劑;催化劑及助劑;酐類;有機原料;雜環類;organofluorine compounds;羰基化合物;有機砌塊;耦合試劑;醫藥中間體;Pharmaceutical intermediates;有機化工
Mol文件: 358-23-6.mol [2] 
相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：5.2 [3] 

三氟甲磺酸酐製備方法

三氟甲磺酸在存放中容易吸潮而生成一水合物，為白色晶體，可以與濃硫酸一道蒸餾而不分解。
在乾燥的100毫升回底燒瓶中盛36.3克(0.242摩爾)無水三氟甲磺酸和27.3克(0.192摩爾)五氧化二磷。將瓶塞好，在室温放置至少3小時。在此反應過程中，混合物從漿狀變成固體。在瓶上安裝短程蒸餾頭。先用熱吹風加熱，然後用小火焰加熱，直到沒有三氟甲磺酸酐蒸出為止。得無色液體，沸點82-115℃,重28.4-31.2克(83-91%)。如欲制不含三氟甲磺酸的酐，可在31.2克粗磺配中加3.2克五氧化二磷，拍..加塞瓶中室温下攪拌18小時。在油浴中蒸餾，先蒸出0.7克初餾分，沸點74-81℃，然後收集沸點81-84℃的純三氟甲磺酸，重27.9克。
或者通過三氟甲基磺酸在過量五氧化二磷中迴流製備。 [3] 

三氟甲磺酸酐應用領域

作為中間體廣泛用在醫藥業, 蛋白質、配糖、維生素等， Friedel-Crafts苄基化和環己基化反應催化劑。
塑料業用於催化化學合成反應作為齊聚聚合催化劑及硅橡膠改性。
電子化學工業用於電子導電性聚合物的生產
燃料產業用作質子化反應催化劑。
農化行業合成除草及生長調節劑。
用於製糖業。實驗室研究用於特殊反應 [1] 

三氟甲磺酸酐計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）:1.6 [5] 
氫鍵供體數量:0 [5] 
氫鍵受體數量:11 [5] 
可旋轉化學鍵數量:2 [5] 
互變異構體數量:無
拓撲分子極性表面積94.3 [5] 
重原子數量:15 [5] 
表面電荷:0 [5] 
複雜度:370 [5] 
同位素原子數量:0 [5] 
確定原子立構中心數量:0 [5] 
不確定原子立構中心數量:0 [5] 
確定化學鍵立構中心數量:0 [5] 
不確定化學鍵立構中心數量:0 [5] 
共價鍵單元數量:1 [3] 

三氟甲磺酸酐分子結構數據

摩爾折射率：31.41 [5] 
摩爾體積（cm3/mol）：142.7 [5] 
等張比容（90.2K）：344.9 [5] 
表面張力（dyne/cm）：34.1 [5] 
極化率（10-24cm3）：12.45 [3] 

三氟甲磺酸酐安全信息

危險類別碼 14-21/22-34-35-22-40
安全説明 26-36/37/39-43-45-8
WGK Germany 3
F 10-21
Hazard Note Corrosive
HazardClass 8
PackingGroup I
海關編碼 29049020 [2] 

三氟甲磺酸酐安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S8Keep container dry.
保持容器乾燥。
S43In case of fire use ... (there follows the type of fire-fighting equipment to be used.)
一旦起火，用 (滅火設備類型的)滅火。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) [4] 

三氟甲磺酸酐生態學數據

該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。 [3] 

三氟甲磺酸酐性質與穩定性

Tf2O液體能穩定存在很長一段時間，不會燃燒，在室温下數天後會緩慢水解。
與芳香烴、酮和大多數羰酸不混溶，但逐漸溶解而生成深色焦油狀物。 [3] 

三氟甲磺酸酐貯存方法

密封保存。 [3] 
參考資料