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對甲苯磺酰基

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對甲苯磺酰基 [1]  是一種化學基團，化學式是p-CH3-C6H4-SO2+。也稱為對甲苯磺酰基正離子，是一個由對甲苯磺酸衍生出的取代基，常用作醇羥基的保護基。
中文名
對甲苯磺酰基
外文名
Tosyl
化學式
p-CH3-C6H4-SO2-
簡    寫
Ts或Tos
類    型
吸電子基團

目錄

  1. 1 簡介
  2. 2 用途

對甲苯磺酰基簡介

對甲苯磺酰基是一個由對甲苯磺酸衍生出的取代基，常用作醇羥基的保護基。

對甲苯磺酰基用途

常見對甲苯磺酰基化試劑有:對甲苯磺酸酐，對甲苯磺酰氯。
作為保護基：醇與對甲苯磺酰氯在吡啶中反應：
Ts中的正電荷可以離域在整個酸根上，使氧上的電子密度降低， OTs是個很好的離去基團。受保護的醇因此更容易發生親核取代和消除生成烯烴。
對甲苯磺酰基不僅是一個有貝塔氫的羥基的脱水試劑，其本身也可以作為氧化劑，促使重排反應的發生，還原產物為對甲苯亞磺酰基。
參考資料