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納扎羅夫環化反應
鎖定
納扎羅夫環化反應(Nazarov環化反應)是二乙烯基酮類化合物在質子酸(如硫酸、磷酸)或路易斯酸(如氯化鋁、三氟甲磺酸鈧)作用下重排為環戊烯酮衍生物的一類有機化學反應。該反應最早由D.Vorlander與其合作者在一次實驗中發現,他們用二苄基丙酮與濃硫酸及醋酸酐經過氫氧化鈉水解後產生了當時還不知結構的環狀酮醇,由於無法得知產物的結構,對此兩人並沒有做更多深入研究。直到1940-1950年代,蘇聯化學家伊凡·尼古拉耶維奇·納扎羅夫才做出類似的反應並且摸清了該反應的真實過程,其中心步驟是一個五原子四電子體系在加熱情況下的電環化順旋關環反應。
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- 中文名
- 納扎羅夫環化反應
- 外文名
- Nazarov Cyclization
- 類 別
- 化學反應
- 適用範圍
- 化學學科
- 作 用
- 有機物合成
- 參考資料
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- 1. Nazarov, I. N.; Zaretskaya, I. I. Zh. Obshch. Chim. 1957, 27, 693.
- 2. Habermas, K. L.; Denmark, S. E.; Jones, T. K. Org. React. 1994, 45, 1. doi: 10.1002/0471264180.or045.01
- 3. Denmark, S. E. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 5, 751.
- 4. Santelli-Rouvier, C.; Santelli, M. Synthesis 1983, 429. DOI: 10.1055/s-1983-30367
- 5. Pellissier, H. Tetrahedron 2005, 61, 6479. doi:10.1016/j.tet.2005.04.014
- 6. Nazarov, I. N.; Zaretskaya, I. I. Zh. Obshch. Chim. 1960, 30, 746.
- 7. László Kürti,Barbara Czakó.Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis.AMSTERDAM • BOSTON • HEIDELBERG • LONDON • NEW YORK • OXFORD • PARIS SAN DIEGO • SAN FRANCISCO • SINGAPORE • SYDNEY • TOKYO:Elsevier Inc,2005:356-357