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L-薄荷醇

鎖定
L-薄荷醇是一種有機物,化學式是C1020O,化學性質為無色針狀結晶,具有清涼的薄荷香氣,溶於乙醇、丙酮、乙醚、氯仿和苯等有機溶劑,微溶於水。化學性質比較穩定,能與蒸汽一同揮發。 [4] 
薄荷醇是在葉片裏製造的,也就是薄荷油的主要成分,是環類單萜的一種。是植物所產生的高揮發性精油,其成份多為半萜、單萜及倍半萜,尤其在氣候温暖時產量更高。某些重要的植物色素是類萜或含類萜基的化合物。
野依良治和他的同事發現BINAP和銠的絡合物對於合成L-薄荷醇非常有效;也因為這項工作,野依良治獲得了2001年度的諾貝爾化學獎
中文名
L-薄荷醇 [5] 
外文名
L-Menthol [5] 
別    名
L-孟醇
天然薄荷腦
薄荷醇(左旋)
化學式
1020 [5] 
分子量
156.265 [5] 
CAS登錄號
2216-51-5 [5] 
EINECS登錄號
218-690-9 [5] 
熔    點
44 ℃
沸    點
103 ℃
水溶性
微溶於水,易溶於醇、氯仿、醚、冰醋酸、液狀石蠟及石油醚 [5] 
密    度
0.89 至 0.91 g/cm³ [5] 
外    觀
白色針狀晶體,具有清涼的薄荷香氣
閃    點
93.3 ℃(一般國內用攝氏温度,不用℉) [5] 
應    用
香味劑、化妝品原料、製藥、防腐劑等
安全性描述
S26,S29,S36/S37/S39
危險性符號
I(刺激性)
危險性描述
R41,R36/37/38 [5] 
UN危險貨物編號
Not Applicable
化學性質
易被氧化
穩定性
比較穩定,能和蒸汽一同揮發 [5] 
儲存方法
容器密封,儲存於陰涼乾燥的地方 [5] 

L-薄荷醇理化數據

L-薄荷醇物性數據

折射率(nD20):1.46 [1] 
比旋光度(589nm, c=10, EtOH):-51 º [5] 
自燃點或引燃温度(ºC):91 [5] 

L-薄荷醇毒理學數據

急性毒性
大鼠經口LD50:3300mg/kg;大鼠腹腔LD50:700mg/kg;大鼠皮下LD50:1mg/kg;小鼠經口LD50:3400mg/kg;
小鼠腹腔LD50:6600mg/kg;小鼠皮下LD50:5mg/kg;貓經口LD50:800mg/kg;毛靜脈LDLo:34mg/kg;兔子,皮膚接觸LD50:>5mg/kg;
兔子腹腔LDLo:2mg/kg;豚鼠腹腔LDLo:4mg/kg
致突變性
DNA的修復檢測系統:細菌-枯草芽孢桿菌:10mg/disc

L-薄荷醇生態學數據

對水是稍微有害的,不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水,水道或者污水系統,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

L-薄荷醇分子結構數據

摩爾折射率:47.83 [5] 
摩爾體積(m3/mol):175.5 [5] 
等張比容(90.2K):409.8 [5] 
表面張力(dyne/cm):29.7 [5] 
極化率(10-24cm3):18.96 [5] 

L-薄荷醇計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):3 [5] 
氫鍵供體數量:1 [5] 
氫鍵受體數量:1 [5] 
可旋轉化學鍵數量:1 [5] 
互變異構體數量:無 [5] 
拓撲分子極性表面積20.2 [5] 
重原子數量:11 [5] 
表面電荷:0 [5] 
複雜度:120 [5] 
同位素原子數量:0 [5] 
確定原子立構中心數量:3 [5] 
不確定原子立構中心數量:0 [5] 
確定化學鍵立構中心數量:0 [5] 
不確定化學鍵立構中心數量:0 [5] 
共價鍵單元數量:1 [5] 

L-薄荷醇合成方法

L-薄荷醇 L-薄荷醇
薄荷醇可由天然薄荷原油提純也可用合成法製取。
唇形科植物薄荷的地上部分(莖;枝;葉和花序)經水蒸氣蒸餾所得的精油稱薄荷原油,得油率為0.5-0.6。
合成薄荷腦的方法有多種
  1. 從香茅醛中製造 利用香茅醛易環化成異胡薄荷醇的性質,將右旋香茅醛用酸催化劑(如硅膠)環化成左旋異胡薄荷醇,分出左旋異胡薄荷醇,氫化生成左旋薄荷。其立體導師構體經熱裂解可部分地遭到轉變成右旋香茅醛,再循環使用。
  2. 從百里酚中製造 在間甲酚鋁存在,對間甲酚進行烷基化反應生成百里酚。經催化加氫得所有四對薄荷醇立體異構體(即消旋薄荷醇;消旋新薄荷醇;消旋異薄荷醇和消旋新異薄荷醇)。將其進行蒸餾,取消旋薄荷醇餾分,製造酯後反覆重結晶,進行異構體的分離和光學拆分。分離出來的左旋薄荷醇酯,經皂化後得薄荷腦。

L-薄荷醇用途

L-薄荷醇 L-薄荷醇
薄荷腦和消旋薄荷腦均可用作牙膏;香水;飲料和糖果等的賦香劑。在醫藥上用作刺激藥,作用於皮膚或粘膜,有清涼止癢作用;內服可作為驅風藥,用於頭痛及鼻;咽;喉炎症等。其酯用於香料和藥物。在世界上,我國和巴西是主要的天然薄荷生產國,薄荷油的年產量均達到2000-3000t。

L-薄荷醇安全信息

L-薄荷醇安全性描述

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
萬一接觸眼睛,立即使用大量清水沖洗並送醫診治。
S29:Donotemptyintodrains.
不要將殘餘物傾入排水口。
S36/S37/S39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection. [2] 
穿戴合適的防護服、手套並使用防護眼鏡或者面罩。

L-薄荷醇危險性描述

R41:Risk of serious damage to eyes.
對眼睛有嚴重損害的風險。
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. [3] 
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
參考資料