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HONB

鎖定
HONB是一種化學物質,分子式是C9H9NO3。
中文名
N-羥基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亞胺(HONB),≥99%
外文名
Nhydroxy5nbnene2.3dicarboxylie
CAS號
21715-90-2
分子式
C9H9NO3
分子量
179.18
產品編號
SDT022
英文別名
HONBNHydroxybicyclo[2.2.1]hept5ene23dicarboxylic acid ie
純    度
≥99%

HONB性能描述

分子結構式 分子結構式
性狀描述:白色晶體
物理參數:熔點:160~170℃(lit.)

HONB用途説明

用途:在肽合成中,用於與DCC連接的有效試劑,該試劑可減少外消旋化,抑制N-酰基脲生成,並得到高收率的肽;相應的氯甲酸酯,可用於引入不同種類的氨基保護基團
貯藏運輸:陰涼乾燥處保存

HONB危險説明

危險代碼:Xi
危險等級:36/37/38
安全等級:26-36

HONB肽合成

多肽合成是一個重複添加氨基酸的過程,固相合成順序一般從C端(羧基端)向 N端(氨基端)合成。過去的多肽合成是在溶液中進行的稱為液相合成法。從1963年Merrifield發展成功了固相多肽合成方法以來,經過不斷的改進和完善,到今天固相法已成為多肽和蛋白質合成中的一個常用技術,表現出了經典液相合成法無法比擬的優點,從而大大的減輕了每步產品提純的難度。多肽合成總的來説分成兩種:固相合成和液相多肽合成。

HONB固相合成

1963年,Merrifield首次提出了固相多肽合成方法(SPPS),由於其合成方便,迅速,成為多肽合成的首選方法,而且帶來了多肽有機合成上的一次革命,併成為了一支獨立的學科——固相有機合成,固相合成的發明同時促進了肽合成的自動化。世界上第一台真正意義上的多肽合成儀出現在1980年代初期。

HONB液相合成

基於將單個N-α保護氨基酸反覆加到生長的氨基成份上,合成一步步地進行, 通常從合成鏈的C端氨基酸開始,接着的單個氨基酸的連接通過用DCC,混合炭酐, 或N-carboxy酐方法實現。Carbodiimide方法包括用DCC做連接劑連接N-和C-保護氨基酸。重要的是, 這種連接試劑促接N保護氨基酸自己炭基和C保護氨基酸自由氨基間的縮水,形成肽鏈, 同時產出N,N?/FONT>-dyaylcohercylurea副產物。 然而, 此方法因其導致消旋的副反應,或在強鹼存在時形成5(4H)-oxaylones和N-acylurea而受到影響。慶幸地是, 這些副反應能最小化,如果還不能完全消除。方法是加入象HoSu或HoBT這樣的連接催化劑, 此外,此方法也可用於合成N保護氨基酸的活性酯衍生物。依次產生的活性酯將自發與任何別的C保護氨基酸或肽反應形成新的肽。

HONBHONB的合成方法

由NA酸酐、鹽酸羥胺和碳酸鈉混合合成得到 [1] 
參考資料