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Ferrier重排反應

鎖定
首先在路易斯酸(如氯化銦三氟化硼)作用下,乙酸根離子離去,產生離域的氧雜烯丙基碳正離子 (2)。 接下來 (2)原位與醇作用,生成2-糖苷的 α- (3) 和 β- (4) 異頭物,同時雙鍵遷移至 3,4- 位
中文名
Ferrier重排反應
外文名
Ferrier rearrangement
作    者
羅伯特·費里爾
分    類
糖化學家

目錄

Ferrier重排反應簡介

Ferrier重排反應由(Robert J. Ferrier)首先報道。
烯糖(2,3-不飽和糖苷)經親核取代反應,生成烯丙基重排的產物。

Ferrier重排反應反應機理

首先在路易斯酸(如氯化銦或三氟化硼)作用下,乙酸根離子離去,產生離域的氧雜烯丙基碳正離子 (2)。 接下來 (2)原位與醇作用,生成2-糖苷的 α- (3) 和 β- (4) 異頭物,同時雙鍵遷移至 3,4- 位。