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Favorskii重排反應

鎖定
Favorskii重排反應(Favorskii重排),常誤寫為Favorski重排反應,是α-滷代酮作用下重排羧酸衍生物(如羧酸酰胺)的反應。
環酮反應得到少一個碳的環烷基羧酸。使用的鹼可以是氫氧根離子、醇鹽負離子或,產物分別為羧酸、酯和酰胺。α,α'-二滷代酮在反應條件下消除HX生成α,β-不飽和羰基化合物
中文名
Favorskii重排反應
別    名
法沃斯基重排反應 [2] 
底    物
α-滷代酮
條    件
產    物
羧酸衍生物
機    理
重排

Favorskii重排反應反應機理

Favorskii重排反應的反應機理為:首先在氯原子另一側形成烯醇負離子,負離子進攻另一側的碳原子氯離子離去,形成一個環丙酮並五元環的中間體。受氫氧根離子進攻,羰基打開,打開三元環,得到羧基鄰位碳負離子,最後獲得一個質子得到產物。 [1] 
反應原理 反應原理

Favorskii重排反應反應舉例

反應舉例 反應舉例
參考資料
  • 1.    有機化學 第七版 人民衞生出版社 呂以仙 2008
  • 2.    邢其毅等編著.基礎有機化學 第4版 上冊[M].北京:北京大學出版社,2016:492