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Favorskii重排反應
鎖定
環酮反應得到少一個碳的環烷基羧酸。使用的鹼可以是
氫氧根離子、
醇鹽負離子或
胺,產物分別為羧酸、酯和酰胺。α,α'-二滷代酮在反應條件下
消除HX生成α,β-不飽和
羰基化合物。
- 中文名
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Favorskii重排反應
- 別 名
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法沃斯基重排反應
[2]
- 底 物
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α-滷代酮
- 條 件
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鹼
- 產 物
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羧酸衍生物
- 機 理
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重排
Favorskii重排反應反應機理
Favorskii重排反應的反應機理為:首先在氯原子另一側形成烯醇負離子,負離子進攻另一側的
碳原子,
氯離子離去,形成一個
環丙酮並五元環的中間體。受
氫氧根離子進攻,羰基打開,打開三元環,得到羧基
鄰位的
碳負離子,最後獲得一個質子得到產物。
[1]
反應原理
Favorskii重排反應反應舉例
反應舉例
- 參考資料
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1.
有機化學 第七版 人民衞生出版社 呂以仙 2008
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2.
邢其毅等編著.基礎有機化學 第4版 上冊[M].北京:北京大學出版社,2016:492