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達參反應

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達參反應(Darzens反應)也稱達琴反應,是醛或酮在強鹼(如氨基鈉醇鈉)作用下與α-滷代羧酸酯反應,生成α,β-環氧酸酯的反應,發現者為奧古斯特·喬治·達金(1867-1954)。
中文名
達參反應
別    名
Darzens反應
參    見
Johnson-Corey-Chaykovsky反應
發現者
奧古斯特·喬治·達金

目錄

達參反應簡介

是醛或酮在強鹼(如氨基鈉醇鈉)作用下與α-滷代羧酸酯反應,生成α,β-環氧酸酯的反應。以發現者奧古斯特·喬治·達金(1867-1954)命名。產物α,β-環氧羧酸酯也稱作“縮水甘油酸酯”,經水解脱羧可以得到比起始醛或酮多一個碳原子的醛或酮。

達參反應反應機理

鹼作用下,反應物α-滷代酯失去質子,生成穩定的碳負離子。接着與醛/酮羰基進行親核加成,得到一個烷氧負離子,氧上的負電荷以分子內SN2機理進攻α-碳,滷離子離去,形成α,β-環氧酸酯。

達參反應參見

Johnson-Corey-Chaykovsky反應
Reformatsky反應