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N,N-二乙基羥胺

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二乙基羥胺(英文名稱Diethylhydroxylamine)簡稱二乙胲,DEHA,是一種有機物,化學式為C4H11NO,具有常温下二乙基羥胺的純品為無色透明液體,工業品為淡黃色透明液體的性質。常温下穩定,貯存時間延長,顏色會逐漸變黃,陽光直射、接觸空氣,變色速度快。激烈搖動後會暫時混濁,數小時後自然澄清。有胺味,易溶於水,水溶液對石蕊試紙呈弱鹼性,能溶於乙醇、乙醚氯仿、苯等有機溶劑。二乙基羥胺可燃,生成有毒的氮氧化物,蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。二乙基羥胺有毒,刺激眼睛及皮膚。是中等強度的有機還原劑,可用作阻聚劑、抗氧劑、穩定劑等。 [1] 
中文名
N, N - 二乙基羥胺
外文名
N,N-Diethylhydroxylamine
別    名
二乙基羥胺
化學式
C4H11NO
分子量
89.14
CAS登錄號
3710-84-7
EINECS登錄號
223-055-4
熔    點
−26-−25
沸    點
125 ℃
水溶性
溶於水
密    度
0.902(g/mL,25℃)
外    觀
無色透明液體
閃    點
46.1 (ºC)

N,N-二乙基羥胺簡介

中文名:N, N - 二乙基羥胺
英文名:N,N-Diethylhydroxylamine
別名:N,N-二乙基羥胺(N,N-Diethylhydroxylamine),N-乙基-,N-羥基-乙胺(N-ethyl-N-hydroxy-Ethanamine),1-[乙基(羥基)氨基]乙烷(1-[Ethyl(hydroxy)amino]ethane),N-羥基二乙胺(N-Hydroxydiethylamine)
分子量:89.14
分子式及結構式:分子式為 C4H11NO,化學結構式為(C2H5)2NOH。 [1] 

N,N-二乙基羥胺編號系統

CAS號:3710-84-7
MDL號:MFCD00002126
EINECS號:223-055-4
RTECS號:NC3500000
BRN號:1731349 [1] 

N,N-二乙基羥胺物性數據

性狀:無色透明液體.
密度(g/mL,25/4℃):1.867
相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):0.867
熔點(ºC):-8~-15
沸點(ºC,常壓):133
折射率:1.4173
閃點(ºC):46.1
溶解性:溶於乙醇、乙醚、氯仿、苯、水。 [1] 

N,N-二乙基羥胺毒理學數據

急性數據:大鼠經口LDLo:1600 mg/kg;兔子經皮LDLo:100 mg/kg;小鼠經口LC80:2150 mg/kg;小鼠腹腔LCLo:1850 mg/kg;兔子經皮LDLo:2 mg/kg;豚鼠經皮LD50:100 uL/kg;
繁殖數據:大鼠注射TDLo:180 mg/kg;
致突變數據:果蠅經口200 ppm;DNA測試人類白血球4000 ppm;顯性致死試驗大鼠註釋180 mg/kg。 [1] 

N,N-二乙基羥胺生態學數據

通常對水是不危害的,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。 [1] 

N,N-二乙基羥胺計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):0.5
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積23.5
7.重原子數量:6
8.表面電荷:0
9.複雜度:26.7
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1 [2] 

N,N-二乙基羥胺性質與穩定性

1.常温常壓下穩定,無色或淡黃色透明液體。
2.羥胺類化合物有毒,刺激眼睛及皮膚。生產設備應密閉,操作人員應穿戴防護用具。濺及皮膚時,可用大量水沖洗。
3 禁配物:強酸,強鹼,強氧化劑,強還原劑。
4 聚合危害:無聚合危害。 [2] 

N,N-二乙基羥胺貯存方法

1.常温,避光,通風乾燥處,密封保存
2.本品採用內襯塑料袋,外用編織袋或木桶。宜貯存於陰涼、乾燥、通風處,防熱、防潮。按有毒物品規定貯運。 [2] 

N,N-二乙基羥胺合成方法

1.在催化劑鎘鹽或鋅鹽存在下,以過氧化氫水溶液氧化仲胺,或在鈦硅質岩催化劑存在下,以過氧化氫水溶液氧化二烷基胺(RRNH)或三乙胺均可製得本品。
2.在鈦硅質岩催化劑的存在下,以過氧化氫氧化二烷基胺,製得二乙基羥胺。過氧化氫為30%的水溶液。鈦硅質岩催化劑要研成細粉末。反應温度約80℃。操作時,先將催化劑和二烷基胺 ( 如二乙基胺)置於反應器中,然後升温至80℃左右,並在攪 拌 下 於35MIN內 緩 慢 加 入 過 氧 化 氫 水 溶 液。產 率 可達87.1%。還可利用催化氧化硝酸靈的方法制得二乙基羥胺。
3.制三乙胺氧化物
將0.094摩爾35%過氧化氫慢慢地加入0.032摩爾二乙胺溶於10毫升甲醇的冷溶液中,將反應液逐漸升温至室温並放置26小時。其時,胺的酚酞試驗呈負結果。然後加入0.25克鉑黑並攪拌5小時以分解過量過氧化氫,其後過氧化氫試驗為負結果,1滴反應液不能使硫化氫試紙變白.濾出鉑黑,在減壓下和浴温30一40℃濃縮濾液,得到無色粘稠漿狀的三乙胺氧化物。
將上述漿狀三乙胺氧化物裝入100毫升燒瓶,瓶上裝有毛細氮氣導入管和25釐米松針形分餾頭,並通過空氣冷凝器與三個串連的接受器相接,接受器依次用冰、乾冰一丙酮和液氮冷。在通氮並減壓至約20mm時,將燒瓶浸於油浴中,浴温慢慢升至120℃,猛烈地沸騰並有液體餾出。然後慢慢減至4mrn}浴温升較160℃以使熱分解和蒸餾完全。從第一個接受器中收得N,N一二乙基經胺,產率69%,
方法二,攪拌下,將230份30%過氧化氫和60份甲酸乙醋同時滴入經冷卻的160份二乙胺中,控制温度在55一60℃。反應完成後,加入濃鹽酸,得到240份N,N一二乙基經胺鹽酸鹽,將鹽酸鹽鹼化後,可得遊離羥胺。 [2]  [3] 

N,N-二乙基羥胺用途

1.用作阻聚劑,端聚抑制劑,也可用於抗氧劑、穩定劑。
2.用作蒸汽鍋爐用水系統的除氧劑,不但適用於低温除氧,而且也適用於高温蒸汽凝結水循環系統的除氧。其除氧功能優於聯氨和碳酰肼;當有催化劑存在時,其除氧功能更高。二乙基羥胺還用作設備水側表面金屬的鈍化劑。此外,二乙基羥胺還可用作阻聚劑、鏈連移劑,用於醛類的測定,以及用作抗氧劑和金屬設備的緩蝕劑等。
3.醌類化合物的中等還原劑,對鹵素、乙酰氧基和偶氮基不發生影響。
二乙基羥胺用途較多,有以下幾個方面:
(1)用於共軛烯烴,例如1,3-丁二烯,的高效阻聚劑;
(2)在液相或氣相中對已有端聚種子的情況下,可作為高效端聚抑制劑;
(3)是丁苯乳聚過程的非常優異的終止劑
(4)是不飽和油類及樹脂的抗氧化劑
(5)是光敏樹脂感光乳劑合成樹脂的良好穩定劑;
(6)在環境保護中是良好的光化學煙霧抑制劑;
(7)用作鍋爐給水和蒸汽換熱設備的緩蝕劑;
(8)在照相彩顯藥水中用做抗氧化劑(需要照相級別的純度)。 [3] 

N,N-二乙基羥胺安全信息

危險運輸編碼:UN 1993 3/PG 3
安全標識:S36/S37
危險標識:R10R21R38 [3] 
參考資料
  • 1.    張明森主編 精細有機化工中間體全書 化學工業出版社 2008
  • 2.    有機化合物製備手冊 胡惟孝,楊忠愚編著 天津科技翻譯出版公司
  • 3.    有機合成事典 北京理工大學出版社 樊能廷 1995