Claisen酯縮合反應

二元羧酸酯的分子內酯縮合見Dieckmann縮合反應。

乙酸乙酯的α-氫酸性很弱（pKa-24.5),而乙醇鈉又是一個相對較弱的鹼（乙醇的pKa~15.9），因此，乙酸乙酯與乙醇鈉作用所形成的負離子在平衡體系是很少的。但由於最後產物乙酰乙酸乙酯是一個比較強的酸，能與乙醇鈉作用形成穩定的負離子，從而使平衡朝產物方向移動。所以，儘管反應體系中的乙酸乙酯負離子濃度很低，但一形成後，就不斷地反應，結果反應還是可以順利完成。

常用的鹼性縮合劑除乙醇鈉外，還有叔丁醇鉀、叔丁醇鈉、氫化鉀、氫化鈉、三苯甲基鈉、二異丙氨基鋰（LDA)和Grignard試劑等。

如果酯的α-碳上只有一個氫原子，由於酸性太弱，用乙醇鈉難於形成負離子，需要用較強的鹼才能把酯變為負離子。如異丁酸乙酯在三苯甲基鈉作用下，可以進行縮合，而在乙醇鈉作用下則不能發生反應：

兩種不同的酯也能發生酯縮合，理論上可得到四種不同的產物，稱為混合酯縮合，在製備上沒有太大意義。如果其中一個酯分子中既無α-氫原子，而且烷氧羰基又比較活潑時，則僅生成一種縮合產物。如苯甲酸酯、甲酸酯、草酸酯、碳酸酯等。與其它含α-氫原子的酯反應時，都只生成一種縮合產物。

實際上這個反應不限於酯類自身的縮合，酯與含活潑亞甲基的化合物都可以發生這樣的縮合反應，這個反應可以用下列通式表示：