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7-AVCA

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7-AVCA是合成第三代頭孢菌素頭孢地尼和頭孢克肟的重要關鍵中間體。
中文名
7-AVCA
外文名
7-Amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid
化學名稱
7-氨基-3-乙烯基-3-頭孢環-4-羧酸
分子式
C9H10N2O3S
分子量
226.25

目錄

  1. 1 物理性質
  2. 2 主要用途
  3. 3 製備方法

7-AVCA物理性質

化學名稱：7-氨基-3-乙烯基-3-頭孢環-4-羧酸;7-氨基-3-乙烯基-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸;7-AVCA;7-氨基-3-乙烯基-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環[4,2,0]辛-2-烯-2-羧酸;
英文名稱：7-Amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid;(6R,7R)-7-ammonio-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;(6R,7R)-7-Amino-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;
別稱：7-AVCA
分子式：C9H10N2O3S
分子量：226.25
CAS NO：79349-82-9
密度：1.55g/cm
沸點：540.7°C at 760 mmHg
閃點：280.8°C

7-AVCA主要用途

為頭孢地尼和頭孢克肟的合成提供頭孢母核。

7-AVCA製備方法

製備方法有多重
以DAC為起始原料
日本學者Yamanaka報道了DAC為起始原料，合成7-AVCA二苯甲酯化合物的路線 [1]  。
以7-ACA為起始原料
日本學者Yamanaka報道了7-ACA為起始原料，合成7-ACA二苯甲酯化合物的路線和7-ACA硅脂化合物的路線 [1]  。
以青黴素G鉀鹽為起始原料
以青黴素G鉀鹽為起始原料，合成7-AVCA的路線 [2]  。
以GCLE為起始原料
以GCLE為起始原料，化學法和酶解法7-AVCA的路線 [3]  。
參考資料
  • 1.    H Yamanaka ,T CHIBA,K KAWABATN,et al.Studies on β-lactam antibiotics IX:Synthesis and biological activity of a new orally active cephalosporin, cefixime(FK027),Antibiotics 1985,38(12):1738-1751
  • 2.    付麗;醫藥中間體7-氨基-3-乙烯基頭孢烷酸（7-AVCA）合成工藝研究[D];山東大學;2005年
  • 3.    王勇進;頭孢克肟的合成研究[D];山東大學;2005年