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4-氨基水楊酸

鎖定
白色結晶性粉末。無氣味或微有酸的氣味。對光敏感。露於空氣中易變為棕色。40℃以上時水溶液不穩定,分解並放出二氧化碳而成為間氨基酚。1g產品溶於21mL乙醇、約500mL水。溶於稀硝酸、稀氫氧化鈉溶液,微溶於乙醚,幾乎不溶於苯。用作醫藥中間體。 [1] 
中文名
4-氨基水楊
外文名
4-Aminosalicylic acid
4-Amino-2-hydroxybenzoic acid; PAS
別    名
對氨基水楊酸; 4-氨基-2-羥基苯甲酸
化學式
C7H7NO3
分子量
153.1354
CAS登錄號
65-49-6
EINECS登錄號
200-613-5
熔    點
150.5 ℃
沸    點
380.76 ℃
水溶性
1.69g/L(23℃)
密    度
1.492 g/cm³
閃    點
184.08 ℃

4-氨基水楊酸物性數據

1. 性狀:白色結晶性粉末。無氣味或微有酸的氣味。對光敏感。露於空氣中易變為棕色。
2. 密度(g/mL, 25℃): 1.371
3. 相對蒸汽密度(g/mL, 空氣=1):未確定
4. 熔點(℃):150~151(分解並起泡)
5. 沸點(℃, 常壓):未確定
6. 水溶性:1.69g/L(23℃) [2] 
7. 折射率:1.652
8. 閃點(℃):未確定
9. 比旋光度(º):未確定
10. 自燃點或引燃温度(℃):未確定
11. 蒸氣壓(kPa, 25ºC):未確定
12. 飽和蒸氣壓(kPa, 60℃):未確定
13. 燃燒熱(kJ/mol):未確定
14. 臨界温度(℃):未確定
15. 臨界壓力(kPa):未確定
16. 油水(辛醇/水)分配係數的對數值:未確定
17. 爆炸上限(%,V/V):未確定
18. 爆炸下限(%,V/V):未確定
19. 溶解性:40℃以上時水溶液不穩定,分解並放出二氧化碳而成為間氨基酚。1g產品溶於21mL乙醇、約500mL水。溶於稀硝酸、稀氫氧化鈉溶液,微溶於乙醚,幾乎不溶於苯。 [1] 

4-氨基水楊酸毒理學數據

急性毒性:小鼠經口LD50:4 g/kg [2]  ;小鼠腹腔LD50:4250 mg/kg;小鼠靜脈LD50:3898 mg/kg;兔子經口LD50:3650 mg/kg [1] 
致突變:小鼠經口Cytogenetic 分析:50 mg/kg [1] 
皮膚/眼睛刺激:兔子眼睛標準Draize測試:100 mg/24h 中度刺激 [1] 

4-氨基水楊酸生產方法

間氨基酚經羥化而得。將水、間氨基酚和碳酸氫鈉依次投入反應罐內,通入二氧化碳置換空氣後,密閉升温至110±1℃,罐內壓力保持0.6~0.8MPa反應6h,冷卻至-5℃,加亞硫酸鈉,過濾,水洗,合併洗濾液供酸化用。濾餅為間氨基酚回收物,套用。將上述洗濾液升温至10~15℃,用30~40%硫酸中和至pH為6.4~7.0,加入適量的亞硫酸鈉與硫化鈉溶液,經樹脂脱色後,於30℃用30~40%硫酸調節至pH為3~3.5,放置,甩濾,水洗至硫酸根合格,甩幹得對氨基水楊酸。從苯乙酸出發也可以合成得到對氨基水楊酸。先使苯乙酸在濃硫酸和濃硝酸中在60℃下硝化,然後傾入冰水中,過濾析出2,4-二硝基苯乙酸[643-43-6]。硝化產率95%。將得到的產物加入10倍甲醇中,均勻混合後,通入乾燥的氯化氫,加熱至沸,冷卻後析出2,4-二硝基苯乙酸甲酯晶體[58605-12-2]。酯化產率為80%。將酯化物溶解於熱甲醇中,加入亞硝酸丁酯,再加入甲醇鈉,靜置數小時直至完全析出深紅色沉澱物,分離沉澱物得中間產物。將其溶於稀氫氧化鉀溶液中,加入鹽酸酸化,使呈酸性。逸出二氧化碳氣體,析出4-硝基-2-羥基苯腈。產率為80%,將此腈化物與水、濃硫酸、冰醋酸混合加熱至沸,即可析出4-硝基水楊酸[619-19-2]。將4-硝基水楊酸溶解於25%碳酸鈉溶液中,加入硫酸亞鐵水溶液,再加適量的碳酸鈉溶液,加熱至沸,分離析出鐵鹽。過濾,濾液用乙酸調至pH=3,4-氨基水楊酸則析出。再過濾乾燥,即得產品。工業品對氨基水楊酸含量大於70%,氯化物小於50ppm,硫酸根小於500ppm。 [3] 

4-氨基水楊酸用途

用於合成抗結核病藥對氨柳酸鈉。也用於分析出試劑酸鹼熒光指示劑;
用於合成抗結核藥對氨基水楊酸鈉
用於合成抗結核病藥對氨基柳酸鈉
作為鍍鋅光亮劑,整平劑和勻鍍劑,用於鹼性鍍鋅 [1] 

4-氨基水楊酸安全信息

  • 海關編碼:29225000
  • 危險品運輸編碼:UN 1789 8/PG 3
  • WGK Germany:2
  • 危險類別碼:R36/37/38
  • 安全説明:S26-S37/39-S45-S53
  • RTECS號:VO1225000
  • 危險品標誌:Xi [3] 
參考資料