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黃烷醇
鎖定
黃烷醇(Flavanols)是一種天然植物化合物,化學式為C15H14O2
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。存在於水皂角、可可、茶、紅酒、水果和蔬菜中,而可可中的黃烷醇含量最高。黃烷醇性質不穩定,易氧化和聚合,且大多為無定形粉末,同時具有多種立體異構形式,性質極為相似,分離純化的難度較大。
黃烷醇可以通過維持人的血管健康保持正常的血壓;黃烷醇可以通過降低血液中血小板的黏附性來維持健康的血流;黃烷醇還可以作為抗氧化劑維持心臟健康。
- 中文名
- 黃烷醇
- 外文名
- Flavanols
- 性 質
- 不穩定,易氧化和聚合
- 分 佈
- 可可、茶、紅酒、水果和蔬菜
- 作 用
- 維持血管健康保持正常的血壓等
- 表 觀
- 無定形粉末
- 化學式
- C15H14O2
- 屬 性
- 天然植物化合物
黃烷醇定義
黃烷醇是一種天然植物化合物,存在於水皂角、可可、茶、紅酒、水果和蔬菜中,而可可中的黃烷醇含量最高。黃烷醇性質不穩定,易氧化和聚合,且大多為無定形粉末,同時具有多種立體異構形式,性質極為相似,分離純化的難度較大。
黃烷醇類化合物包括三類,第一類為天然黃烷-3-醇類,包括其雙聚體,少數3位糖苷及沒食子酸酯;第二類為黃烷-3,4-二醇類,即無色花色苷元;第三類為縮合原花色苷元。
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黃烷醇功能
經現代醫學研究發現:黃烷醇可以通過維持人的血管健康保持正常的血壓;黃烷醇可以通過降低血液中血小板的黏附性來維持健康的血流;黃烷醇還可以作為抗氧化劑維持心臟健康。
哈佛大學醫學院放射醫學教授和黃烷醇專家諾姆·霍倫伯格指出,實際上,如今的巧克力黃烷醇含量都很低。黃烷醇會使巧克力和可可吃上去發苦,因此巧克力製造商曾花費數年時間想方設法去掉這種苦味。專家也提醒,黑巧克力中的熱量還是不容忽視,每天多攝取的卡路里,最好還是要從食物當中適度扣除,以免降了血壓,胖了身材,可就不妙了。
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黃烷醇吸收及生物效價
黃烷醇由於具有較高的水溶性,於是攝取後會較快地出現於血液當中,而且也可從胃部吸收,其中EGCg的吸收率為攝食量的5%~8%。Hollman等研究顯示鼠、猴以及人體口服放射標記的(+)一兒茶素之後,發現約50%(+)一兒茶素總攝食排泄於尿液中。該研究確證(+)一兒茶素以及其微生物降解物可很好地被吸收。
早期有關(+)一兒茶素的藥物動力學研究顯示,血清中游離(+)一兒茶素的水平在攝食後2h之內就達到高峯,而且在血漿中的衰減相當迅速,其半衰期僅1h。近期,又有很多研究測定了攝食綠茶以及紅茶萃取液(黃烷醇的主要膳食來源)人羣的EGCg、EGC、EGg以及(一)一表兒茶素的藥物動力學,結果如表5—15所示。EGCg顯示不同速度的吸收,血漿中到達峯值的時間介於0.5~4h之間。Lee等和Yang等研究100mg EGCg劑量後獲得的數值相似。然而,Nakagawa等發現攝食劑量為375mg以及525mg的EGCg之後,血漿中的濃度相當高。令人驚奇的是,他們檢測發現血漿中只有遊離型的EGCg。對於這種差異,沒有較好的解釋。僅Yang等測量了EGCg的半衰期,約為5h。攝食EGC後達到峯值的時間在1~2h之間,半衰期為2.5~3h。Richelle等測定了攝食茶以及巧克力後的(一)一表兒茶素的藥物動力學。血漿(一)一表兒茶素達到峯值的時間相似,介於1.4~2.6h之間。血漿的(一)一表兒茶素的半衰期在2~6h之間。總之,EGCg、EGC、ECg以及(一)一表兒茶素的吸收以及衰減是相當快的。研究還不能區分這些不同黃烷醇的藥物動力學。
黃烷醇代謝
在類黃酮的整個代謝途徑中,有兩個代謝區域顯得相當重要。第一個主要為肝組織組成,肝中的生物轉化酶作用於吸收的類黃酮以及它們的大腸代謝物。而腎以及小腸也可能含有能生物催化類黃酮的酶類。類黃酮以及其結腸代謝物的極性羥基可與葡萄糖苷酸、硫酸鹽或甘氨酸發生共軛反應。另外,兒茶素一D甲基轉移酶的D甲基化作用在類黃酮以及它們大腸代謝物的兒茶素部分的失活中也起着較重要的作用,特別是兩個相鄰的芳香羥基。
黃烷醇化合物在血漿中似乎以遊離黃烷醇、硫酸酯以及葡萄糖苷酸體形式存在,其相對含量取決於黃烷醇的類型。Lee等(1995)[1州測量了攝食綠茶後血漿中的黃烷醇共軛物。EGCg主要以硫酸酯共軛物存在(65%),其次為遊離形式(20%)和葡萄糖苷酸形式(15%)。EGC主要以葡萄糖苷酸體形式存在(60%),其次為硫酸酯(30%),約10%以非共軛EGC配基形式存在。而對於共軛(一)一表兒茶素,其中硫酸酯形式為2/3,而葡萄糖苷酸為1/3。另外,兒茶素在人體血液中的遊離型:硫酸酯型:葡萄糖苷酸型的比例被估算為2:3:1,而考慮到兒茶素的攝取量有所差異,此比值通常為(2~3):(2~3):1。
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- 參考資料
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- 1. 黃烷醇 .ChemicalBook[引用日期2021-01-25]
- 2. 賀近烙 A.G.布朗.黑荊樹及其利用:中國林業出版社,1991:181
- 3. 唐傳核.植物生物活性物質:化學工業出版社,2005:209