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沒食子酸
鎖定
- 中文名
- 3,4,5-三羥基苯甲酸
- 外文名
- Gallic acid
- 別 名
- 3,4,5-三羥基苯甲酸
- 化學式
- C7H6O5
- 分子量
- 170.12
- CAS登錄號
- 149-91-7
- EINECS登錄號
- 205-749-8
- 熔 點
- 252 ℃
- 沸 點
- 501.1 ℃
- 水溶性
- 溶於熱水,難溶於冷水
- 密 度
- 1.694 g/cm³
- 外 觀
- 白色結晶性粉末
- 閃 點
- 271.0 ℃
- 應 用
- 可用,製藥,墨水,染料,食品,有機合成等方面
- 安全性描述
- S26;S36;S24/25
- 危險性符號
- Xi
- 危險性描述
- R36/37/38
沒食子酸歷史起源
據國外文獻記載,沒食子酸最早由舍勒製得(1786)。但古代中國早在這以前就有明確記載。例如,明代李挺的《醫學入門》(1575)中記載了用發酵法從五倍子中得到沒食子酸的過程。書中謂“五倍子粗粉,並礬,曲和勻,如作酒麴樣,如瓷器遮不見風,候生白取出”。《本草綱目》卷39中則有“看藥上長起長霜,則藥已成矣”的記載。這裏的“生白”“長霜”均為沒食子酸生成之意,是世界上最早製得的有機酸,比舍勒的發現早了二百年。
沒食子酸理化性質
密度:1.694g/cm3
熔點:252℃
沸點:501.1℃
閃點:271.0℃
logP:0.91
折射率:1.730
外觀:白色結晶性粉末
沒食子酸分子結構數據
摩爾折射率:38.82
摩爾體積(cm3/mol):97.2
等張比容(90.2K):314.4
表面張力(dyne/cm):109.2
極化率(10-24cm3):15.39
沒食子酸計算化學數據
疏水參數計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數量:4
氫鍵受體數量:5
可旋轉化學鍵數量:1
互變異構體數量:14
重原子數量:12
表面電荷:0
複雜度:169
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1
沒食子酸製備方法
沒食子酸酸水解法
酸水解法主要分一步法和二步法。二步法制備沒食子酸的主要工藝流程: 原料→熱水浸提→ 濾除濾渣→ 單寧水溶液濃縮到20%左右→ 加酸水解→ 冷卻結晶→離心得粗品→粗品溶解加炭脱色→過濾後冷卻結晶→離心→ 乾燥→沒食子酸成品。一步法制備沒食子酸的工藝流程就是比二步法省去了浸提單寧的一步, 直接加酸水解,省去了粉碎、浸提、濃縮等過程,縮短了生產週期,工藝路線及設備設計合理可行,其產品的開發取得了較好的經濟效益, 為山區林特資源找到了出路。
沒食子酸鹼水解法
鹼水解法是原料浸提液即單寧水溶液在鹼性條件下水解,然後用酸中和酸化即生成沒食子酸。
主要工藝流程:原料→熱水浸提→加鹼水解→加酸中和酸化→冷卻結晶→ 離心得粗品→粗品溶解加炭脱色→過濾後結晶→ 離心→ 乾燥→ 沒食子酸成品。
相對於酸水解法來説,鹼水解法對設備腐蝕性不強,大大減小了設備的折舊,但是相對來説工藝過程比酸水解法複雜。國內大多數沒食子酸的生產都是採用鹼水解法。
[2]
沒食子酸發酵法
發酵法存在的主要問題是生物酶的形成和單寧的水解在同一反應容器中進行,過程條件難以達到最佳狀態,致使反應週期增長(3天以上),單寧水解不完全,殘留單寧達15% ~ 20%。
[3]
沒食子酸酶法
針對發酵法的缺陷,國內外相繼開發了酶法新工藝的研究。酶法的關鍵是篩選、製取高效的生物酶。單寧酶為乙酰基水解酶,屬於孢外誘導的酰基水解酶,能高效、專一、定向裂解單寧分子中的酯鍵、縮酚鍵和糖苷鍵,使之生成沒食子酸。在適當條件下,多種黴菌與誘導物單寧作用,都能生成單寧酶。一般採用的菌株為黑麴黴。
沒食子酸主要應用
沒食子酸抗氧化劑
以沒食子酸為原料可以合成沒食子酸酯類化合物, 沒食子酸的烷基酯根據烷基碳原子個數可分為低級酯(如甲酯、乙酯、丙酯等) 和高級酯(如辛酯、月桂酯、十八碳醇酯等),這些酯類化合物都是性能優良的食品抗氧化劑。20世紀80年代日本已經有用95%的沒食子酸和其他助劑組成的抗氧劑G1000、EG-5乳劑和EG-5油劑,特別是沒食子酸丙酯為抗氧劑,可用於食用油脂以防腐臭變質。沒食子酸丙酯(PG)已在許多國家批准使用,日、美、德、英均有生產。國外大部分水產加工品都改用浸演或噴塗沒食子酸作抗氧化劑
[5]
。
沒食子酸生物活性
沒食子酸具有抗炎、抗突變、抗氧化、抗自由基等多種生物學活性; 同時沒食子酸具有抗腫瘤作用,可以抑制肥大細胞瘤的轉移, 從而延長生存期
[6]
;也是相對適宜的殺錐蟲候選藥物
[7]
;對肝臟具有保護作用,可以抵抗四氯化碳誘導的肝臟生理和生化的轉變;可以通過抑制內皮NO的生成誘導血管內皮依賴性收縮和對內皮依賴性鬆弛
[8]
。
沒食子酸醫藥應用
1. 抗菌抗病毒:體外對金黃色葡萄球菌、八疊球菌、α-型鍵球菌、奈瑟氏球菌、綠膿桿菌、弗氏痢疾桿菌、傷寒桿菌Hd、副傷寒桿菌A等有抑制作用,其抑菌濃度為5mg/mL。體外,在3%的濃度下對17種真菌有抑菌作用,對流感病毒亦有一定抑制作用。可治療菌痢。具有收斂、止血、止瀉作用。
沒食子酸其他應用
沒食子酸可以用來製造多種燃料、焰火穩定劑、藍黑墨水(沒食子酸與三價鐵離子生成藍黑色沉澱,是藍黑墨水的原料)和笛音劑,可以作為植物生長調節劑, 與維生素C配合作為強化餌料養魚,也是紫外線吸收劑、阻燃劑,半導體光致抗蝕原料,可配製防鏽底漆和鋁合金有機塗層,配製水基鑽探泥漿用流化劑,其效果可與木質素磺酸鹽相媲美,甚至更好。工業上也用於製革;還可做照相顯影劑。還用作顯影劑和檢測遊離無機酸、二羥基丙酮、生物鹼和金屬等的分析試劑。
沒食子酸成分來源
科名 | 植物名 | 拉丁名 | 部位 |
Rheumpalmatum L. | 根莖 | ||
Eucalyptus robusta Sm. | 幹葉 | ||
Cornusofficinalis Sieb. et Zucc. | 果實 | ||
Lythrumsalicaria L. | 花 | ||
Coriaria sinicaMaxim. | 葉 | ||
Platycarya strobilacea Sieb. et Zucc. | 木材 | ||
Sapium sebiferum (L)Roxb. | 種子 | ||
Punica granatum L. | 果皮 | ||
Acaciagrabica Willd. | 果實 | ||
西西里漆樹 | Rhus coriaria Linn. | 葉 | |
Paeoniae Radix Alba | 根 | ||
Rosa chinensis Jacq. | 花 |
- 參考資料
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- 1. 陳方平,金淳,魏加球.倍花酸水解法制備工業沒食子酸[J] . 林產化學與工業,1989,9(1) :34- 41.
- 2. 陳茜文,谷文眾,王貴武. 倍花浸提液水解制備沒食子酸的工藝[J] . 中南林業科技大學學報,2008, 28(5): 132- 135.
- 3. 王蔚文, 李務強. 發酵法制取沒食子酸新工藝研究[J] . 工業微生物, 1990(4) :1- 5.
- 4. 楊順楷,楊亞力. 酶法轉化五倍子單寧酸生產沒食子酸[J] . 精細與專用化學品,2005,13(5):12- 15.
- 5. 宋波. 沒食子酸的製備及應用[J] . 湖南化工, 1999(3): 14- 16.
- 6. INOUEM, OG IHARA Y. Cytotox ic activity of gall ic acid aga inst liver metastasis ofm astocytonm cel ls P815 [J] . Ant icancer Res, 2001, 21
- 7. KOIDE T, NOSE M, INOUEM. T rypanocid al effects of gallic acid and related compound s[J] . PlantaM ed, 1998, 64(1): 27- 30.
- 8. SANAE F, M IYA ICH I Y, HAYASH I H. Endothelium-d ependen t contraction of rat thoracic aorta indu ced by gal lic acid [J] . Phytother Res