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高價碘
鎖定
高價碘又叫超價碘,是一類特殊的含有碘元素的有機分子,與一般的有機化合物相比,其分子中碘原子的周圍超過了八個電子的傳統結構,因此稱作高價碘化合物。
- 中文名
- 高價碘
- 又 稱
- 超價碘
- 性 質
- 一類特殊的含有碘元素的有機分子
- 提 出
- 1969年
高價碘結構介紹
高價化合物的概念最早提出於1969年。對於含有15-18族(第五主族到第八族)元素的分子,其最外層電子排布超出了穩定的八電子結構,即被稱為高價化合物。
[1]
以分子軌道理論描述,就是含有三中心四電子(3c-4e)高價鍵的化合物稱為高價化合物,這一概念也被後期的計算化學所支持。
[2]
高價碘化合物是高價化合物中十分重要的一類。
高價碘形態分類
根據碘原子最外層電子數的不同,高價碘化合物可分為三價碘化合物(ArIL2)和五價碘化合物(ArIL4)。三價碘化合物最外層電子為10個電子,而五價碘最外層電子為12個電子。在有機合成中,最常用的三價碘試劑為二醋酸碘苯[PhI(OAc)2],二氯碘苯[PhICl2],最常見的五價碘試劑為2-碘酰基苯甲酸(IBX)戴斯-馬丁試劑(DMP)
[3]
等等。
高價碘化學性質
近年來,有機高價碘試劑由於其展現出的眾多新穎、獨特的反應性能而備受矚目;加之其對環境友好,製備簡單,性質温和,反應選擇性高,有機高價碘試劑因此被廣泛地應用於現代有機合成化學中。其中最常用作氧化劑,比如醇氧化,硫醚氧化,去芳香化以及脱氫反應,最近也有一些新的應用,比如碳氮成鍵反應,接肽反應
[4]
等等。
- 參考資料
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- 1. The Chemistry of Hypervalent Molecules .wiley-online-library.1969-1[引用日期2013-06-13]
- 2. Chemical Bonding in Higher Main Group Elements .wiley-online-library[引用日期2013-06-13]
- 3. Dess-Matin reagent .戴斯-馬丁試劑[引用日期2022-03-14]
- 4. Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent Iodosodilactone as an Efficient Coupling Reagent for Direct Esterification, Amidation, and Peptide Coupling .ACS.2012-6-6[引用日期2013-06-13]
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