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順丁烯二酸

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順丁烯二酸，又稱馬來酸，分子式為C4H4O4，是一種二羧酸，主要用於製藥、樹脂合成，也用作油和油脂的防腐劑。
中文名
順丁烯二酸
外文名
Maleic acid
別    名
馬來酸
失水蘋果酸
(Z)-丁烯二酸
化學式
C4H4O4
分子量
116.072
CAS登錄號
110-16-7
EINECS登錄號
203-742-5
熔    點
134 至 138 ℃
沸    點
355.5 ℃
水溶性
易溶
密    度
1.449 g/cm³
外    觀
單斜晶系無色結晶
閃    點
183.0 ℃
應    用
製藥；樹脂合成；油和油脂的防腐劑
安全性描述
S26；S28；S37
危險性符號
Xn
危險性描述
R22；R36/37/38
UN危險貨物編號
2215

目錄

  1. 1 理化性質
  2. ▪ 物理性質
  3. ▪ 化學性質
  4. 2 分子結構數據
  1. 3 計算化學數據
  2. 4 製備方法
  3. 5 應用
  1. 6 隱患
  2. 7 物質毒性

順丁烯二酸理化性質

順丁烯二酸物理性質

密度：1.499g/cm3
熔點：134-138℃
沸點：355.5°C
閃點：183.0°C
折射率：1.526
外觀：單斜晶系無色結晶
溶解性：溶於水，溶於乙醇、丙酮、冰醋酸，微溶於苯 [6] 

順丁烯二酸化學性質

1、順丁烯二酸可以先溴加成，再消去，然後鈉的液氨溶液氫化為反丁烯二酸：
順丁烯二酸 順丁烯二酸
2、可以通過過氧化反應制備乙醛酸：
馬來酸的過氧化反應 馬來酸的過氧化反應
3、順丁烯二酸加熱至160℃即失水，生成順丁烯二酸酐。
4、在多種催化劑存在下，順丁烯二酸可脱羧生成丙烯酸。
5、順丁烯二酸與醇、胺反應，可生成一元和二元的酯或酰胺。
6、順丁烯二酸經催化氫化或化學還原生成丁二酸。
7、順丁烯二酸用高錳酸鉀氧化生成內消旋酒石酸。

順丁烯二酸分子結構數據

1、摩爾折射率：23.76
2、摩爾體積（cm3/mol）：77.4
3、等張比容（90.2K）：222.0
4、表面張力（dyne/cm）：67.6
5、極化率（10-24cm3）：9.42 [6] 

順丁烯二酸計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：-0.3
2、氫鍵供體數量：2
3、氫鍵受體數量：4
4、可旋轉化學鍵數量：2
5、互變異構體數量：
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：74.6
7、重原子數量：8
8、表面電荷：0
9、複雜度：119
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1 [6] 

順丁烯二酸製備方法

工業上生產順丁烯二酸是在五氧化二釩催化下，於450～500℃用空氣氧化苯，先生成順丁烯二酸酐，經水解即得。
馬來酸工業製法 馬來酸工業製法

順丁烯二酸應用

順丁烯二酸主要用途是製造不飽和聚酯樹脂；順丁烯二酸已成為食品飲料工業中的新型酸味劑。食品、飲料中添加適量馬來酸可增強特殊果香味並改善口感。目前馬來酸主要用於果汁、即飲茶、橘子汁、運動飲料及其他各種強化果味飲料與食品 [1]  。

順丁烯二酸隱患

有少量技術能力比較低的企業了提高澱粉的粘度、穩定性等性能，在食用澱粉中加入大量順丁烯二酸澱粉酯，但由於技術等條件的限制，作為原料的順丁烯二酸酐存在着大量的殘留，從而使食用澱粉存在着巨大的食品安全隱患。因此，建立一種檢測食用澱粉中的順丁烯二酸及順丁烯二酸酐的方法是非常必要的。

順丁烯二酸物質毒性

文獻、期刊報道的毒性作用試驗數據
編號
毒性類型
測試方法
測試對象
使用劑量
毒性作用
1
急性毒性
口服
大鼠
708 mg/kg
1.行為毒性——驚厥或癲癇發作閾值受到影響
2.行為毒性——肌肉無力
3.胃腸道毒性——胃腸道潰瘍或出血
2
急性毒性
吸入
大鼠
>720 mg/m3/1H
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
3
急性毒性
口服
小鼠
2400 mg/kg
1.致癌性——有抗腫瘤、抗癌活性
4
急性毒性
皮膚表面
兔
1560 mg/kg
1.行為毒性——震顫
5
眼部毒性
皮膚表面
兔
500 mg/24H
作用較輕
6
眼部毒性
入眼
兔
100 mg
作用嚴重
7
眼部毒性
入眼
兔
1%/2M
作用嚴重
8
突變毒性

人類成纖維細胞
20 mmol/L

[2-5] 
參考資料
  • 1.    汪東風．食品化學：化學工業出版社，2007
  • 2.    BIOFAX Industrial Bio-Test Laboratories, Inc., Data Sheets. (1810 Frontage Rd., Northbrook, IL 60062) : 7-4/1970
  • 3.    Biochemical Journal. (Biochemical Soc. Book Depot, POB 32, Commerce Way, Colchester, Essex CO2 8HP, UK) V.1- 1906- : 34,1196,1940
  • 4.    American Journal of Ophthalmology. (Ophthalmic Pub. Co., 435 N. Michigan Ave., Suite 1415, Chicago, IL 60611) Series 3: V.1- 1918- : 33,387,1950
  • 5.    Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- : 183,89,1987
  • 6.    馬來酸  ．化源網[引用日期2021-07-02]