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金雞納鹼
鎖定
金雞納鹼是一種化學物質,白色顆粒狀或微晶性粉末,微風化性。無臭,味微苦。微溶於水和甘油,易溶於乙醇,氯仿,溶於稀酸、稀氨水中。在硫酸中呈強藍色熒光。與許多酸易生成鹽。
- 中文名
- 金雞納鹼
- 外文名
- Quinine
- 別 名
- 金雞納霜,雞納鹼,奎寧
- 分子式
- C20H24N2O2
金雞納鹼簡介
金雞納鹼,金雞納樹及其同屬植物的樹皮中的主要生物鹼。
CAS:130-95-0
化學名:(8S,9R)-6'-甲氧基-金雞納-9-醇基硫酸鹽二水合物
性狀:白色顆粒狀或微晶性粉末,微風化性。無臭,味微苦。微溶於水和甘油,易溶於乙醇,氯仿,溶於稀酸、稀氨水中。在硫酸中呈強藍色熒光。與許多酸易生成鹽。
熔點:173~177℃
比旋光度:-145.2°(乙醇)
保存:避光保存
醫療上應用它的幾種鹽類,作為解熱與及防治各種瘧疾,但愈後容易復發。副作用不少,主要為耳鳴、重聽、頭昏、噁心、嘔吐等,統稱金雞納反應。
硫酸奎寧和鹽酸奎寧均是味道極苦的白色結晶,前者微溶於水,供口服,後者易溶於水,供注射用。優奎寧(Euquininum)是奎寧的乙基碳酸酯,幾乎無味的白色晶體,可供兒童口服用。奎寧也是通寧水的原料。
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金雞納鹼相關故事
關於奎寧有一則流傳很廣的故事説,1638年當時秘魯總督的夫人金瓊(Condessa de Chinchon)染上間日瘧,由統治安地斯地區的西班牙省長帶來了一些金雞納樹樹皮磨成的粉。據當地的原住民告訴省長,這種樹皮可以退燒,結果真的有效。後來女伯爵把這帖藥帶回故鄉西班牙,當時瘧疾在歐洲大陸肆虐,這種樹皮粉就成為歐洲人首次能有效治療瘧疾的藥品。但經歷史研究發現,可能根本無此事,總督夫人沒得過瘧疾。奎寧治療瘧疾的最有效的形式被發現於1737年,1820年二位法國化學家白裏悌(Pelletier)與卡芬土(Caventou),從規那(quia)的樹皮中單離出來,將之稱為奎寧或金雞納霜(quinine),名稱來自印加土語的樹名quina-quina。 1850年左右開始大規模使用。
1527年出版的《本草綱目》提到的常見野生植物青蒿能“治瘧疾寒熱”。1693年,法國傳教士洪若翰曾用金雞納霜治癒康熙帝的瘧疾。後來,曹雪芹的祖父曹寅因患瘧,曾向康熙帝索要金雞納霜。蘇州織造李煦上奏雲:“寅向臣言,醫生用藥,不能見效,必得主子聖藥救我。”康熙知道後特地“賜驛馬星夜趕去”,還一再吩咐“若不是瘧疾,此藥用不得,須要認真,萬囑萬囑。”在藥物趕到之前,曹寅去世。
金雞納鹼資源分佈
茜草科(Rubiaceae) 金雞納屬常綠灌木或小喬木。又名雞納樹、奎寧樹、金雞勒。樹皮和根皮是提取奎寧和奎尼丁的重要原料。原產南美洲,最初發現於安第斯山東部海拔900~2700米的山谷內。 19世紀中期移植至東南亞一帶栽培。印度尼西亞最早引種。中國於1906年開始在台灣省試種,1933年引種於廣東、雲南等地。金雞納樹高2.5~3.0米,樹皮黃綠色或褐色。葉對生,披針形或橢圓狀披針形,光滑無毛。圓錐狀聚傘花序頂生或腋生。7~9月開白色或黃白色花。蒴果橢圓形,種子小而扁平,褐色,有翅。適宜生長在熱帶海拔800~3000米的山地。喜温暖,以冬暖夏涼、全年無霜、年温差小、年平均温度16~24℃、年降雨量2000~2500毫米的氣候為宜。怕強光、乾旱和水澇。要求富含腐殖質、pH4.2~5.6的酸性壤土。主要用種子,亦可用芽接、扦插、高空壓條等法繁殖。用種子繁殖時須在種子採收後立即播種育苗。主要病蟲害有立枯病、小疫苗病、紫根病和金龜子、蟋蟀等。
金雞納鹼藥用價值
金雞納樹皮含30多種生物鹼,其中主要為奎寧,其次為奎尼丁、辛可尼丁、辛可寧等。此外還含有金雞納鞣酸、奎寧酸和金雞納紅等。奎寧為抗瘧特效藥,製劑能消滅各種瘧原蟲的裂殖體,終止瘧疾的發作,對間日瘧療效尤好。
瞭解金雞納樹皮的療效前,需先了解一個化學名詞:把苯的一個 CH 基以氮(N)原子置換所構成的芳香雜環叫吡啶,若在氫原子旁併合一個苯環便成喹啉(quinoline),而後者最早期的來源即是金雞納樹皮上的生物鹼。