酰基正離子

酰基正離子是有機化學中常見的一種活性物種，能參與許多反應。它可以接受親核試劑例如水、胺、醇等物質的進攻生成相應的羧酸、酰胺、以及酯等化合物。能產生酰基正離子的有機物很多，例如羧酸、羧酸酯、酸酐等。酰基正離子的碳一般是帶正電的，有時也可以寫成氧的帶正電的共振式。如下面的互變形式。

羧酸發生酰化反應時可以產生羰基碳正離子：

本反應為可逆的平衡反應，為促使平衡向生成酯的方向自動，通常可採用的方法有：

1、在反應中採用過量的醇（兼作反應溶劑），反應結束再將其回收套用。

2、蒸出反應所生成的酯，但採用這種方法要求所生成的酯的沸點低於反應物醇和羧酸的沸點。

3、出去反應中生成的水，除水的方法有直接蒸餾除水和利用共沸物除水，加入分子篩、無水氯化鈣、硫酸銅、硫酸鋁、硫酸等脱水劑除水。

羧酸在質子酸的催化下，對芳烴進行親電取代反應生成芳酮，稱為Friedel-Crafts（酰化）反應，其反應機制的實質為芳香環的親電取代反應。

酰氯為發生酰化反應時可以產生碳正離子。

酰氯是一個活潑的酰化劑，酰化能力強，其所參與的酰化反應一般按單分子歷程（S_N1）進行。反應中有氯化氫生成，所以常加入鹼性催化劑以中和反應中生成的氯化氫。某些酰氯的性質雖然不如酸酐穩定，但其製備比較方便，所以對於某些難以製備的酸酐來説，採用酰氯為酰化劑是非常有效的。Lewis酸類催化劑可催化酰氯生成酰基正離子中間體，從而增加酰氯的反應活性。

反應中添加吡啶、N，N-二甲氨基吡啶（DMAP）等有機鹼除了可中和反應生成的氯化氫外，也有催化作用，使酰氯酰化活性增強。

酰氯為酰化劑的的反應一般可選用三氯甲烷等鹵代烴、乙醚、四氫呋喃、DMF、DMSO等為反應溶劑，也可以不加溶劑而直接採用過量的酰氯或過量的醇。激素類藥物苯丙酸諾龍的製備是將19-去甲基睾酮以苯並酰氯為酰化劑，吡啶為催化劑，在苯溶劑中完成的。

酰氯的酰化反應一般在較低的温度（0度到室温）下進行，加；料方式一般是在較低的温度下將酰氯滴加到反應體系中，對於較難酰化的醇，也可以在迴流温度下進行酰化反應。 ^[1]