複製鏈接
請複製以下鏈接發送給好友
https://baike.baidu.hk/item/酚酞/1596924
複製
複製成功

酚酞

鎖定
酚酞，化學名稱為3,3-二(4-羥苯基)-3H-異苯並呋喃酮，是一種有機化合物，化學式為C20H14O4，為白色至微黃色結晶性粉末，溶於乙醇和鹼溶液，在乙醚中略溶，極微溶於氯仿，不溶於水，其特性是在酸性和中性溶液中為無色，在鹼性溶液中為紫紅色。常被人們用作酸鹼指示劑。
酚酞屬刺激劑，用於慢性便秘，能直接刺激腸黏膜或活化腸內平滑肌的神經末梢而增加腸的推進力，因產生過度緩瀉而導致體液與電解質障礙，長期使用可損害腸神經系統，且很可能是不可逆的。
2017年10月27日，世界衞生組織國際癌症研究機構公佈的致癌物清單初步整理參考，酚酞在2B類致癌物清單中。 [5] 
中文名
酚酞
外文名
Phenolphthalein [8] 
化學式
C20H14O4
分子量
318.323
CAS登錄號
77-09-8
EINECS登錄號
201-004-7
熔    點
258 至 263 ℃
沸    點
557.7 ℃
密    度
1.299 g/cm³
外    觀
白色至微黃色結晶性粉末
閃    點
24 ℃
應    用
酸鹼指示劑
安全性描述
S7；S16；S24；S33；S36/37；S45
危險性符號
Xn
危險性描述
R22；R40
UN危險貨物編號
1993

目錄

  1. 1 化合物簡介
  2. ▪ 基本信息
  3. ▪ 理化性質
  4. ▪ 分子結構數據
  5. ▪ 計算化學數據
  6. 2 變色反應
  7. ▪ 實驗1
  8. ▪ 實驗2
  9. 3 溶液配製
  10. 4 毒理學數據
  1. 5 用途
  2. 6 藥典信息
  3. ▪ 來源
  4. ▪ 性狀
  5. ▪ 鑑別
  6. ▪ 檢查
  7. ▪ 含量測定
  8. ▪ 類別
  9. ▪ 貯藏
  10. ▪ 製劑
  1. 7 藥品簡介
  2. ▪ 藥理作用
  3. ▪ 藥代動力學
  4. ▪ 適應症
  5. ▪ 禁忌症
  6. ▪ 注意事項
  7. ▪ 不良反應
  8. ▪ 用法用量
  9. ▪ 藥物相互作用
  10. 8 中毒
  1. ▪ 臨牀表現
  2. ▪ 診斷
  3. ▪ 治療
  4. 9 停售、停用
  5. 10 安全信息
  6. ▪ 安全術語
  7. ▪ 風險術語

酚酞化合物簡介

酚酞基本信息

化學式：C20H14O4
分子量：318.323
CAS號：77-09-8
EINECS號：201-004-3

酚酞理化性質

密度：1.299g/cm3
熔點：258-263℃
沸點：548.7℃
閃點：24℃ [6] 
折射率：1.57（7.9℃）
外觀：白色至微黃色結晶性粉末
溶解性：溶於乙醇和鹼溶液，在乙醚中略溶，極微溶於氯仿，不溶於水 [6] 

酚酞分子結構數據

摩爾折射率：88.10
摩爾體積（cm3/mol）：229.7
等張比容（90.2K）：652.3
表面張力（dyne/cm）：65.0
極化率（10-24cm3）：34.92 [6] 

酚酞計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）：3.6
氫鍵供體數量：2
氫鍵受體數量：4
可旋轉化學鍵數量： 2
互變異構體數量：3
拓撲分子極性表面積（TPSA）：66.8
重原子數量：24
表面電荷：0
複雜度：438
同位素原子數量：0
確定原子立構中心數量：0
不確定原子立構中心數量：0
確定化學鍵立構中心數量：0
不確定化學鍵立構中心數量：0
共價鍵單元數量：1 [6] 

酚酞變色反應

酚酞實驗1

把酚酞液滴入濃H2SO4，呈現橙色，不論振盪多長時間，其顏色不變。若把橙色液倒入大量水中，得無色液。其實酚酞在不同的條件下，因結構的改變而呈現4種相應的顏色。
酚酞顏色隨條件而變的事實強調了：在一定條件下所呈現的現象，當條件改變時，現象可能有相應的改變。

酚酞實驗2

取少量碘置於蒸發皿中微熱，預先用兩根玻璃棒分別用水“粘住”澱粉試紙和碘化鉀澱粉試紙，置於I2蒸氣中。現象是：碘化鉀澱粉試紙先顯色，而且顏色比澱粉試紙呈現的顏色要深些。表明碘和澱粉的顯色反應和有無KI有關。現已證實：在有I-時，將和I2形成I-3、I-n（n=5,7……），較易進入澱粉的結構而顯色。
酚酞變色反應的本質
圖 酚酞溶液在不同酸鹼環境下的結構 圖 酚酞溶液在不同酸鹼環境下的結構
由右圖可知，酚酞結構從強鹼到強酸環境，越來越質子化，但是隻有在強酸環境與鹼性環境顯現出顏色。這是因為在這兩種環境下中心的碳原子為sp2雜化，所有碳原子在同一平面，形成整個分子的離域π鍵（在強酸環境下是19中心18電子π鍵，鹼性環境下是19中心19電子π鍵）。
由此可知，存在大的共軛體系的分子溶液容易表現出顏色。這是由於大共軛體系中的自由電子可以吸收特定波長的電磁波，從而顯現出顏色。
此外，過氧化氫還可破壞酚酞結構，使酚酞遇鹼不變色。 [1] 

酚酞溶液配製

酚酞指示劑（0.5%酚酞的乙醇溶液）：取0.5g酚酞，用95%乙醇溶解，無需加水，稀釋至100mL。
用無水乙醇也是可以的，因為不能用水配置的原因是因為在水中溶解度小，況且，在用酚酞的時候是要往水溶液中滴加的，自然就會遇水，因此用無水乙醇，肯定不會有其他的什麼壞處的，用95%的乙醇是考慮到成本原因，因此沒必要用無水乙醇。

酚酞毒理學數據

1、急性毒性
人口服TDLo：29 mg/kg
大鼠口徑LD50：>1mg/kg
大鼠腹腔LD50：500mg/kg
2、其他多劑量毒性數據
大鼠口徑TDLo：324 gm/kg/13W-C
小鼠口徑TDLo：106 gm/kg/13W-C
3、慢性毒性/致癌性
大鼠口徑TDLo：364mg/kg/2Y-C
小鼠口徑TDLo：281mg/kg/2Y-C
4、致畸性
小鼠：1680mg/kg/14D

酚酞用途

酚酞是一種弱有機酸，在pH<8.2的溶液裏為無色的內酯式結構，當pH>8.2時為紅色的醌式結構。
酚酞的變色範圍是8.2～10.0，所以酚酞只能檢驗鹼而不能檢驗酸。
酚酞的醌式或醌式酸鹽，在鹼性介質中很不穩定，它會慢慢地轉化成無色羧酸鹽式；遇到較濃的鹼液，會立即轉變成無色的羧酸鹽式。所以，酚酞試劑滴入濃鹼液時，酚酞開始變紅，很快紅色退去變成無色。
酚酞為白色或微帶黃色的細小晶體，難溶於水而易溶於酒精。因此通常把酚酞配製成酒精溶液使用。當酚酞試劑滴入水或中性、酸性的水溶液時，會出現白色渾濁物，這是由於酒精可以與水按任意比例互溶，使試劑中難溶於水的酚酞析出的緣故。
酚酞的用途主要有：
1、製藥工業醫藥原料：醫藥輕瀉劑，能刺激腸壁，引起腸的蠕動促進排便。 適用於習慣性頑固便秘，有片劑、栓劑等多種劑型；
2、用於有機合成：主要用於合成塑料，特別是合成二氮雜萘酮聚芳醚酮聚芳醚酮類聚合物，該類聚合物由於具有優良的耐熱性、耐水性、耐化學腐蝕性、耐熱老化性和良好的加工成型性，由其製成的纖維、塗料及複合材料等很多被廣泛應用於電子電器、機械設備、交通運輸、宇航、原子能工程和軍事等領域；
3、用於鹼指示劑，非水溶液滴定用指示劑，色層分析用試劑。 [2] 

酚酞藥典信息

酚酞來源

本品為3,3-雙(4-羥基苯基)-1-(3H)-異苯並呋喃酮。按乾燥品計算，含C20H14O4應為98.0%～102.0%。

酚酞性狀

本品為白色至微帶黃色的結晶或粉末，無臭。
本品在乙醇中溶解，在乙醚中略溶，在水中幾乎不溶。
熔點
本品的熔點（通則0612）為260～263℃。

酚酞鑑別

1、取本品數毫克，加氫氧化鈉試液或熱的碳酸鈉試液2mL，即溶解成紅色的溶液，再加過量的酸，紅色即消失。
2、取含量測定項下溶液，照紫外-可見分光光度法（通則0401）測定，在275nm的波長處有最大吸收，在259nm的波長處有最小吸收。
3、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（光譜集429）一致。

酚酞檢查

乙醇溶液的顏色
取本品0.50g，加乙醇30mL溶解後，溶液應無色或幾乎無色。
氯化物
取本品2.0g，加水40mL，加熱至沸，放冷，濾過，取續濾液10mL，依法檢查（通則0801），與標準氯化鈉溶液5.0mL製成的對照液比較，不得更濃（0.01%）。
硫酸鹽
取氯化物項下濾液20mL，依法檢查（通則0802），與標準硫酸鉀溶液2.0mL製成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。
熒光母素
照薄層色譜法（通則0502）試驗。
供試品溶液：取本品，加無水乙醇溶解並稀釋製成每1mL中約含20mg的溶液。
對照品溶液：取熒光母素對照品，加無水乙醇溶解並稀釋製成每1mL中約含0.10mg的溶液。
色譜條件：採用硅膠G薄層板，以無水乙醇-環己烷-二甲苯（1:1:4）為展開劑。
測定法：吸取供試品溶液25µL與對照品溶液5µL，分別點於同一薄層板上，展開，晾乾，噴以硫酸-無水乙醇（1:1）在105℃加熱5~10分鐘，置紫外光燈（365nm）下檢視。
限度：供試品溶液如顯與對照品溶液對應的雜質斑點，其熒光強度與對照品溶液的主斑點比較，不得更強（0.1%）。
靈敏度
取本品0.10g，加乙醇10mL溶解後，取溶液0.50mL，加新沸過的冷水50mL混勻，加氫氧化鈉滴定液（0.02mol/L）0.25mL，應顯粉紅色。
乾燥失重
取本品，在105°C乾燥至恆重，減失重量不得過1.0%（通則0831）。
熾灼殘渣
不得過0.1%（通則0841）。
重金屬
取本品1.0g，加稀鹽酸10mL，置水浴上加熱5分鐘，放冷，濾過，濾液置水浴上蒸乾後，加醋酸鹽緩衝液（pH3. 5）2mL與水適量使成25mL，依法檢查（通則0821第一法），含重金屬不得過百萬分之十。

酚酞含量測定

照紫外-可見分光光度法（通則0401）測定。
供試品溶液
取本品約38mg，精密稱定，置100mL量瓶中，加乙醇約60mL，振搖使溶解，加0.01mol/L鹽酸溶液10mL，混勻，用乙醇稀釋至刻度，搖勻，精密量取10ml，置100mL量瓶中，加乙醇10mL，混勻，用0.01mol/L鹽酸溶液稀釋至刻度，搖勻。
測定法
取供試品溶液 ，在275nm的波長處測定吸光 度，按C20H14O4的吸收係數（E1%1cm）為134計算。

酚酞類別

瀉藥。

酚酞貯藏

密封保存。

酚酞製劑

酚酞片。 [7] 

酚酞藥品簡介

酚酞藥理作用

酚酞為刺激性輕瀉藥，主要作用於大腸。口服後在腸道鹼性環境中形成可溶性鈉鹽，刺激腸壁內神經叢，直接作用於腸道平滑肌，使腸蠕動增加。同時酚酞又抑制腸道內水分的吸收，使水和電解質在結腸蓄積，產生緩瀉作用。其作用強度與腸中鹼性大小有關，且其作用温和，很少引起腸道痙攣。 [1] 

酚酞藥代動力學

酚酞口服後6～8h起效。口服後約有15%被吸收，吸收的藥物主要以葡萄糖醛酸化物形式經腎臟或糞便排出，部分還能經膽汁排泄至腸，在腸中被再吸收，形成腸肝循環，從而延長作用時間，所以單次給藥後作用可持續3～4天。未吸收部分經糞便排出。酚酞也可通過乳汁分泌。 [2] 

酚酞適應症

1、用於習慣性頑固性便秘。
2、在結腸、直腸內鏡檢查或X線檢查時用作清潔腸道。

酚酞禁忌症

1、對酚酞過敏者。
2、嬰兒。
3、闌尾炎。
4、直腸出血未明確診斷者。
5、充血性心力衰竭。
6、高血壓。
7、腸梗阻。
8、腎功能不全。
9、糞塊阻塞者。

酚酞注意事項

1、幼兒及孕婦慎用。
2、應睡前服用，避免濫用酚酞。

酚酞不良反應

酚酞是一種易被患者接受的應用廣泛的緩瀉藥。偶見腸絞痛、出血傾向，罕見過敏反應。藥物過量或長期紊亂，誘發心律失常、神志不清、肌痙攣以及倦怠乏力等症狀。

酚酞用法用量

每次50～200mg，睡前頓服。卧牀不起者每次200mg。極量為每次500mg，每天1g。根據患者情況而增減。

酚酞藥物相互作用

酚酞與碳酸氫鈉、氧化鎂等鹼性藥合用，可引起尿液變色。

酚酞中毒

酚酞（非諾夫他林；果導為含本藥的片劑）為一緩瀉劑，由於小量吸收後進行肝腸循環的結果，作用可持續3～4d。常用量為睡前0.05～0.2g。中毒時主要損害肝、腎臟。

酚酞臨牀表現

1、一般毒性反應：常見有眼瞼水腫、結膜淤斑、鼻部皰疹、舌部潰瘍、口腔炎、胃炎、指甲萎縮等；或大小便紅色、尿道炎、血尿、蛋白尿。
2、嚴重中毒時，可引起出血性腎炎、肝臟損害、黃疸。偶有發生腦脊髓炎，病人煩躁不安、抽搐、木僵、昏迷，甚至死亡。兒童可引起嚴重腸炎和大出血。
3、過敏反應：可出現皮疹、皮炎、腸炎、心悸、呼吸困難甚至休克。 [2] 

酚酞診斷

酚酞中毒的診斷要點為：有酚酞應用史，出現上述表現。

酚酞治療

酚酞中毒的治療要點為：
1、如用藥過量，應立即進行催吐，繼用藥用炭混懸液洗胃，其後給予硫酸鎂或甘露醇導瀉。
2、如有嚴重過敏反應，給予糖皮質激素。有過敏性休克應按抗休克措施搶救。
3、5%～10%葡萄糖液或5%糖鹽水靜滴，促進排泄並維持體液平衡。
4、對症、支持治療 [3]  。

酚酞停售、停用

2021年1月14日，國家藥監局發佈關於註銷酚酞片和酚酞含片藥品註冊證書的公告，自即日起停止酚酞片和酚酞含片在我國的生產、銷售和使用，並註銷藥品註冊證書（藥品批准文號）。 [4] 

酚酞安全信息

酚酞安全術語

S7：Keep container tightly closed.
保存在嚴格密閉容器中。
S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.
遠離火源，禁止吸煙。
S24：Avoid contact with skin.
避免皮膚接觸。
S33：Take precautionary measures against static discharges.
對靜電採取預防措施。
S36/37：Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴適當的防護服和手套。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標籤）。

酚酞風險術語

R22：Harmful if swallowed.
吞食是有害的。
R40：Possible risks of irreversible effects.
可能有不可逆作用的風險。
參考資料