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酚紅

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酚紅是一種三苯甲烷型有機試劑，分子式C19H14O5S，分子量354.38，深紅色結晶粉末。能溶於乙醇、氫氧化鈉和碳酸鈉溶液，微溶於水，不溶於三氯甲烷和醚。主要用作酸鹼指示劑，還可作為肝功能測試試劑和色譜分析試劑。 [1] 
中文名
酚紅 [1] 
外文名
Phenol red [1] 
別    名
苯酚磺酞，苯酚磺酰酞 [2] 
苯酚紅 [4] 
化學式
C19H14O5S [4] 
分子量
354.38 [1] 
CAS登錄號
143-74-8 [4] 
水溶性
微溶於水
應    用
指示劑、實驗診斷用藥 [1] 

目錄

  1. 1 計算化學數據
  2. 2 分子結構數據
  3. 3 安全信息
  4. 4 編號系統
  1. 5 物性數據
  2. 6 毒理學數據
  3. 7 生態學數據
  4. 8 性質與穩定性
  1. 9 貯存方法
  2. 10 合成方法
  3. 11 用途
  4. 12 紅外圖譜

酚紅計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）：無 [2] 
2.氫鍵供體數量：2 [2] 
3.氫鍵受體數量：5 [2] 
4.可旋轉化學鍵數量：2 [2] 
5.互變異構體數量：3 [2] 
6.拓撲分子極性表面積：92.2 [2] 
7.重原子數量：25 [2] 
8.表面電荷：0 [2] 
9.複雜度：545 [2] 
10.同位素原子數量：0 [2] 
11.確定原子立構中心數量：0 [2] 
12.不確定原子立構中心數量：0 [2] 
13.確定化學鍵立構中心數量：0 [2] 
14.不確定化學鍵立構中心數量：0 [2] 
15.共價鍵單元數量：1 [2] 

酚紅分子結構數據

摩爾折射率：92.38 [2] 
摩爾體積（cm3/mol）：239.7 [2] 
等張比容（90.2K）：691.7 [2] 
表面張力（dyne/cm）：69.2 [2] 
極化率（10-24cm3）：36.62 [2] 

酚紅安全信息

安全標識：S26 [2] 
危險標識：R36/37/38 [2] 

酚紅編號系統

CAS號：143-74-8 [2] 
MDL號：MFCD00003552 [2] 
EINECS號：205-609-7 [2] 
RTECS號：SJ7490000 [2] 
BRN號：326470 [2] 
PubChem號：24898424 [2] 

酚紅物性數據

酚紅分子結構 酚紅分子結構
性狀：紅色晶體 [2] 
分子式：C19H14O5S [2] 
分子量：354.38 [2] 
熔點（ºC）：>300 ºC [2] 
沸點（ºC,常壓）：>300 ºC [2] 
閃點（ºC）：>300 ºC [2] 
溶解性：微溶於水，易溶於乙醇和鹼溶液，1g本品溶於1300ml水，約350ml醇，500ml丙酮，幾乎不溶於醚和氯仿，溶於氫氧化鹼或碳酸鹼溶液中呈深紅色，在空氣中穩定。 [2] 

酚紅毒理學數據

急性毒性：大鼠皮下LD50：>600 mg/kg； [2] 
大鼠靜脈LD50：752 mg/kg； [2] 
小鼠靜脈LC50：1368 mg/kg。 [2] 

酚紅生態學數據

其它有害作用：該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。 [2] 

酚紅性質與穩定性

常温常壓下穩定。 [2] 
禁配物：強氧化劑 [2] 

酚紅貯存方法

密封於陰涼處保存。 [2] 

酚紅合成方法

1.將鄰磺基苯甲酸酐與苯酚共熱熔化，加入無水氯化鋅於135-140℃反應7h，然後將縮合物倒入熱水中，用濾，用水洗滌固體，進一步用酸鹼沉澱法提純而得成品。 [2] 
2.將鄰磺酰苯甲酰酐和苯酚混合物共熱使之完全熔化，當温度為130℃時，加入無水氯化鋅於135-140℃反應7h： [2] 
合成方法 合成方法
反應結束後，加水加熱至沸，不斷攪拌至苯酚氣味消失，離心甩幹，用水洗滌沉澱二次。然後加入10%碳酸鈉，加熱、靜置、過濾、水洗沉澱二次，濾液中緩慢加入稀鹽酸，攪拌加熱至60-80℃，冷卻後的沉澱用水洗後併入上述處理過的沉澱中，離心甩幹後乾燥即可。 [2] 

酚紅用途

用作酸鹼指標劑，變色範圍pH：6.8（黃）- 8.4（紅）。也用於生化研究。 [2] 
可用作反映腎小管功能，酚紅為對人體無害的染料，注入體內後大部分由腎小管排泄，測定其最早出現於尿中的時間及在規定時間內的排泄總量，可以反映腎小管功能。 [3] 

酚紅紅外圖譜

紅外圖譜 紅外圖譜
[2] 
參考資料
  • 1.    顧翼東．化學詞典：上海辭書出版社，1989.09：764
  • 2.    酚紅  ．物競數據庫[引用日期2020-06-21]
  • 3.    師海波，王克林．最新臨牀藥物手冊 第4版：遼寧科學技術出版社，2016.10：1168
  • 4.    苯酚紅  ．化源網[引用日期2022-08-23]