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辛可寧

鎖定
一種喹啉型生物鹼。分子式C19H22N2O,分子量為294.39。1820年 P.-J.佩爾蒂埃等首先分離出來。存在於茜草科金雞納屬植物中。
辛可寧為無色針狀或稜狀結晶;熔點265°C(220°C開始昇華),比旋光度【α】+229°(乙醇);每克能溶於60毫升乙醇、25毫升沸水、110毫升氯仿或500毫升乙醚中,幾乎不溶於冷水;半數致死量為152毫克/千克。
辛可寧的鹽酸鹽在275°C左右分解,易溶於水或乙醇,略溶於氯仿,難溶於乙醚;其硫酸鹽熔點206~207°C,易溶於水或乙醇,略溶於氯仿,難溶於乙醚。辛可尼丁為辛可寧的差向異構體,熔點210°C,【α】-109.2°(乙醇),半數致死量為206毫克/千克。辛可寧和辛可尼丁均有抗瘧作用。
中文名
辛可寧
外文名
Cinchonine

辛可寧基本信息

中文名稱:辛可寧
中文別名:(+)-辛可寧
英文名稱:Cinchonine
英文別名:alpha-(5-vinyl-2-quinuclidinyl)-4-quinolinemethanol; cinchonan-9-ol; (9S)-cinchonan-9-ol; (8alpha,9S)-cinchonan-9-ol; (9R)-cinchonan-9-ol; (3alpha,9S)-cinchonan-9-ol; (3alpha,9R)-cinchonan-9-ol; (4beta,9S)-cinchonan-1-ium-9-ol; (9S)-9-hydroxycinchonan-1-ium
CAS:118-10-5
EINECS:204-234-6 [1] 
分子式:C19H23N2O
分子量:295.3982
説明:一種喹啉型生物鹼。1820年 P.-J.佩爾蒂埃等首先分離出來。存在於茜草科金雞納屬植物中。

辛可寧物理性質

辛可寧為無色針狀或稜狀結晶;熔點265°C(220°C開始昇華),比旋光度【α】+229°(乙醇);每克能溶於60毫升乙醇、25毫升沸水、110毫升氯仿或500毫升乙醚中,幾乎不溶於冷水;半數致死量為152毫克/千克。
辛可寧的鹽酸鹽在275°C左右分解,易溶於水或乙醇,略溶於氯仿,難溶於乙醚;其硫酸鹽熔點206~207°C,易溶於水或乙醇,略溶於氯仿,難溶於乙醚。辛可尼丁為辛可寧的差向異構體,熔點210°C,【α】-109.2°(乙醇),半數致死量為206毫克/千克。辛可寧和辛可尼丁均有抗瘧作用。 [1] 

辛可寧安全信息

包裝等級:III
危險類別:6.1(b)
海關編碼:2933990090
危險品運輸編碼:1544
WGK Germany:3
危險類別碼:R20/21/22
安全説明:S26-S36-S36/37
RTECS號:GD3500000
危險品標誌:Xn [1] 

辛可寧生產方法

1.植物來源有茜草科植物紅色金雞納樹的樹皮,金雞納的樹皮等。也可以生物合成,可製成鹽酸鹽和酒石酸鹽。具有抗瘧原蟲和解熱作用。
2. 金雞納樹皮經萃取可得生物鹼,其粗品以硝酸溶解,再用氨水沉澱,所得白色沉澱即為辛可寧。 [1] 

辛可寧用途

用於鉬和鎢的測定,鉍的光度測定,鉍、銻、鍺、鎘、鉬和鎢的檢定。外消旋有機酸的拆分。用作薄層色譜法測定鉍、銀、汞、鉛、銻、釩、銅、鉑離子的試劑。還用作沉澱滴定測定碘化物的指示劑。 [1] 

辛可寧安全術語

S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴適當的防護服和手套。

辛可寧風險術語

R20/21/22Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮膚接觸及吞食有害。 [2] 

辛可寧金雞納屬

辛可寧本屬形態

常綠灌木或喬木;樹皮具苦味。葉對生,具柄;托葉在葉柄間,脱落。花兩性,常芳香,組成頂生和腋生圓錐狀的聚傘花序,有苞片和小苞片;萼管陀螺形,外面被柔毛,5齒裂,宿存;花冠高腳碟狀或喇叭狀,外面被柔毛,冠管圓柱形,常稍具5稜,喉部無毛或被毛,裂片5,短於冠管,鑷合狀排列,邊緣有毛;雄蕊5枚,着生在冠管上,花絲長或短,無毛,花葯內藏或稍伸出,揹着,縱裂,線形;花盤墊狀;子房下位,2室,每室有胚珠多數,胎座線形,貼生在隔膜上,花柱異長,無毛,柱頭2裂,內藏或稍伸出。蒴果2室,通常卵形、圓錐形或近圓筒形,室間開裂為2果爿;種子多數,稍扁平,周圍具膜質的翅,胚乳肉質;子葉卵形。 [2] 

辛可寧分佈

約40種,原產於南美洲的安第斯山脈,從委內瑞拉至玻利維亞。亞洲南部和東南部,大洋洲,非洲等地有引種。我國常引種的有下述3種,栽培於台灣、海南、廣西、雲南等省區。此外,台灣省尚引種有 C. calisaya Wedd. 和 C. hybrida Hort. (Fl. Taiwan 6: 115. 1979)。 [2] 

辛可寧下級分類

原產南美洲,中國雲南、台灣有引種,喬木,樹皮黃色,葉對生,有托葉,橢圓形或披針形;5數,黃白色,有強烈的氣味。蒴果橢圓形,室間開裂,內有種子多顆;種子具翅。本種奎寧含量最高。
②雞納樹
原產南美洲,印度尼西亞和印度有栽培,中國台灣、廣東、廣西、雲南均有栽植,廣東栽植較多,耐寒性強。喬木,分枝高,樹皮赤褐色,葉對生,具托葉,寬橢圓形或寬卵形,花5數,淡紅色,蒴果橢圓形至長卵形,室間開裂,種子25粒,具翅。
③正雞納樹
原產南美洲;印度、菲律賓、印度尼西亞有栽培,中國海南島和雲南有少量栽培,灌木,樹皮棕色,葉對生,具托葉,披針形至倒披針形,脈腋有具毛的小孔,聚傘花序排成頂生和腋生的圓錐花序,花5數,淡紅色,蒴果長圓形或卵形,室間開裂,種子橢圓形,具翅。金雞納屬幾種植物的樹皮、枝皮和根皮稱金雞納。這些樹皮含有20多種生物鹼,其中含量最多、在醫藥上最為重要的是奎寧,又稱金雞納鹼金雞納霜,其次為弱金雞納鹼,又稱辛可寧。奎寧是重要的抗瘧藥,能消滅各種瘧原蟲的裂殖體,抑制瘧疾的發展。 [2] 
參考資料
  • 1.    王鏡巖 朱聖庚 徐長法.生物化學(第三版 上冊).北京:高等教育出版社,2002:6
  • 2.    汪忠.高中教材生物1分子與細胞:江蘇教育出版社,2014年6月第9版.