覆盆子酮

英文名稱 4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanone

英文別名 4-(4-HYDROXYPHENYL)BUTAN-2-ONE; 4-HYDROXYBENZYLACETONE; 4-(P-HYDROXYPHENYL)-2-BUTANONE; FEMA 2588; HYDROXYPHENYL-2-BUTANONE,4-; HYDROXY PHENYL BUTANONE; OXANONE; OXYPHENONE; OXYPHENYLON; P-HYDROXYBENZYLACETONE; P-HYDROXY PHENYL BUTANONE; RASBERRY KETONE; Raspberry keton; RASPBERRY KETONE; 1-(p-Hydroxyphenyl)-3-butanone; 2-Butanone, 4-(p-hydroxyphenyl)-; 4-(p-hydroxyphenyl)-2-butanon; 4-(p-Hydroxylphenyl)-2-butone

CAS編碼 5471-51-2

FEMA編碼 2588

英文通用名稱 P-Hydroxyphenyl butanone

中文通用名稱:覆盆子酮（懸鈎子酮；對羥基苯丁酮）

中文別名 4-(4-羥基苯基)-2-丁酮;4-(對羥基苯基)-2-丁酮;4-對羥基苯基-2-丁酮;覆盆子酮;拉斯酮;4-(4-羥基苯基)丁基-2-酮;4-(4-羥苯基)-2-丁酮;4-羥基苄基丙酮;天然覆盆子酮;對羥基苯丁酮;懸鈎子酮

1996年，Claudio Fuganti等分別以baker’s yeast（Tetrahedron, 1996, 52. 4041-4052）和Beauveria bassiana（Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 3129-3134）對4-羥基亞苄基丙酮（如上圖）中的烯鍵進行還原製備覆盆子酮。並且於1998年發表文章（Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic 1998, 4, 289-293）再次對能夠催化還原烯鍵的微生物進行篩選，並對還原產物進行詳盡的考察，發現某些微生物能選擇性地還原烯鍵，而大多數微生物則同時還原烯鍵和羰基生成杜鵑醇。

1998年，Whitehead, I.M. 等(Food Technol 1998, 52, 40-46)提出了上述完整路線，從發酵或植物提取來源的對羥基苯甲醛和發酵來源的丙酮通過醛縮酶催化縮合，而後經β-消去反應得到4-羥基亞苄基丙酮，最後通過微生物催化烯鍵還原得到覆盆子酮。

2007年，G. Feron等（Letters in Applied Microbiology 2007, 45, 29-35）等利用基因工程宿主菌大腸桿菌表達源於細菌的醛縮酶（DERA）實現了對羥基苯甲醛和丙酮的縮合，並通過過程優化，最終覆盆子酮合成關鍵中間體4-羥基亞苄基丙酮的產量達到160 mg/L。

2013年，谷運璀等（香料香精化妝品，2013(增刊1) : 39-41）以天然大茴香醛為原料，與發酵法生產的天然丙酮縮合，製得茴香叉丙酮，再經氫化得到茴香丙酮，最後將茴香丙酮進行脱甲基反應，製得天然覆盆子酮，並採用測量同位素14C 方法，確定其天然度為 98% 以上。

2014年，徐冬青等（化學研究與應用，2014，26, 301-305）以同樣的方法制得天然級覆盆子酮，總收率為 75.75% ( 以大茴香醛計)，含量為 98.65%，香氣純正。此外，此種方法也有不少專利報道(CN 103724173A,CN 104193607A,CN 101717328A, CN 105218340A等)。

2011年，Xiang Chen等在文章（Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic 2011, 68, 71-76）中利用氨基酰化酶在有N-雜環化合物（如咪唑）存在的情況下可以催化可以催化醛和酮的縮合反應，且發現必須二者同時存在的條件下才有催化活性。但催化對羥基苯甲醛和丙酮縮合生成4-羥基亞苄基丙酮得率僅為8.5%。 ^[2] 

【用途一】用於調製食品香料，具有增香增甜作用，也可用於化妝品及皂用香精中

【用途二】GB 2760—96規定為允許使用的食用香料。主要用以配製樹莓、葡萄、草莓等型香精。

【用途三】覆盆子酮是我國《食品添加劑使用衞生標準》規定允許使用的食品香料，多用於配製菠蘿、桃、草莓、李等水果食用香精。在口香糖中使用量為40～320mg/kg；烘烤食品中54mg/kg；糖果中44mg/kg；冷飲中34mg/kg；軟飲料中16mg/kg；布丁類中5.0～50mg/kg。

【用途四】廣泛用於草莓、懸鈎子、菠蘿、桃子等食用香精，通常在果香型的香精中作為定香劑。在日化香精中可用於茉莉、桅子花、晚香玉等配方中。

我國GB2760-86規定為允許使用的食用香料。主要用以配製樹莓型香精。

毒理學性質 1、GRAS（FEMA）。2、LD501320mg/kg (大鼠,經口) 。