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苯甲醇
鎖定
- 中文名
- 苯甲醇
- 外文名
- Benzyl alcohol
- 別 名
- 苄醇
- 化學式
- C7H8O
- 分子量
- 108.138
- CAS登錄號
- 100-51-6
- EINECS登錄號
- 202-859-9
- 熔 點
- -15 ℃
- 沸 點
- 204.7 ℃
- 水溶性
- 微溶
- 密 度
- 1.04 g/cm³
- 外 觀
- 無色透明液體
- 閃 點
- 93.9 ℃
- 安全性描述
- S23;S24/25;S26;S36/37;S53
- 危險性符號
- T
- 危險性描述
- R20/22;R23/24/25;R36/37/38;R40;R43;R45;R63
- UN危險貨物編號
- 1593
苯甲醇理化性質
苯甲醇物理性質
密度 | 1.04g/cm3 |
---|---|
相對密度 | |
熔點 | -15℃ |
沸點 | 204.7℃ |
閃點 | 93.9℃ |
折光率 | |
外觀 | 無色透明液體 |
溶解性 |
苯甲醇化學性質
經氧化或脱氫反應生成苯甲醛。加氫可生成甲苯、聯苄或甲基環己烷、環己基甲醇。與羧酸進行酯化反應生成相應的酯。在氯化鋅、三氟化硼、硼酸或磷酸及硫酸存在下,縮合成樹脂狀物。
苯甲醇分子結構數據
摩爾折射率 | 32.70 |
---|---|
摩爾體積(cm3/mol) | 103.2 |
等張比容(90.2K) | 260.8 |
表面張力(dyne/cm) | 40.7 |
極化率(10-24cm3) |
苯甲醇計算化學數據
疏水參數計算參考值(XlogP) | 無 |
---|---|
氫鍵供體數量 | 1 |
氫鍵受體數量 | 1 |
可旋轉化學鍵數量 | 1 |
互變異構體數量 | 0 |
拓撲分子極性表面積(TPSA) | 20.2 |
重原子數量 | 8 |
表面電荷 | 0 |
複雜度 | 55.4 |
同位素原子數量 | 0 |
確定原子立構中心數量 | 0 |
不確定原子立構中心數量 | 0 |
確定化學鍵立構中心數量 | 0 |
不確定化學鍵立構中心數量 | 0 |
共價鍵單元數量 |
苯甲醇製取
在裝有機械攪拌器、迴流冷凝管的250mL三口燒瓶里加入9g碳酸鉀、70mL水,攪拌溶解,再依次加入2g四乙基漠化銨和10mL氯化苯。攪拌加熱迴流反應1~1.5h。冷卻到30~40℃(温度過低,鹼會析出),把反應液轉入分液漏斗中,分出油層,上層為粗苯甲醇,下層為鹼液。水層用乙酸乙酯萃取三次,每次10mL。合併萃取液和粗苯甲醇,用無水硫酸鎂或碳酸鉀乾燥。用常壓蒸餾裝置蒸餾,回收乙酸乙酯後,將直形冷凝管改為空氣冷凝管,繼續蒸餾收集200~208℃的餾分。稱重,計算產率。
[6]
苯甲醇用途
苄醇是極有用的定香劑,是茉莉、月下香、伊蘭等香精調配時不可缺少的香料。用於配製香皂;日用化妝香精。但苄醇能緩慢地自然氧化,一部分生成苯甲醛和苄醚,使市售產品常帶有杏仁香味,故不宜久貯。苄醇在工業化學品生產中用途廣泛。用於塗料溶劑;照相顯影劑;聚氯乙烯穩定劑;醫藥;合成樹脂溶劑;維生素B注射液的溶劑;藥膏或藥液的防腐劑。可用作尼龍絲;纖維及塑料薄膜的乾燥劑,染料;纖維素酯;酪蛋白的溶劑,製取苄基酯或醚的中間體。同時,廣泛用於制筆(圓珠筆油);油漆溶劑等。
苄醇在化妝品組分中為限用防腐劑,最大用量為1%。
GB 2760-1996規定為暫時允許使用的食用香料。亦為定香劑、油脂溶劑。作為香料,主要用於配製漿果、果仁等型香精。用於製備花香油和藥物等,也用作香料的溶劑和定香劑;用作溶劑、增塑劑、防腐劑, 並用於香料、肥皂、藥物、染料等的製造。
苯甲醇藥典信息
苯甲醇來源
本品含C7H8O不得少於98.0%。
苯甲醇性狀
本品為無色液體,具有微弱香氣,遇空氣逐漸氧化生成苯甲醛和苯甲酸。
本品在水中溶解,與乙醇、三氯甲烷或乙醚能任意混合。
本品的相對密度(通則0601)為1.043~1.050。 | |
餾程 | 取本品,照餾程測定法(通則0611)測定,在203~206℃餾出的量不得少於95%(mL/mL)。 |
折光率 | 本品的折光率(通則0622)為1.538~1.541。 |
酸值 | 本品的酸值(通則0713)不大於0.3。 |
過氧化值 | 本品的過氧化值(通則0713)不大於5。 |
苯甲醇鑑別
2、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(光譜集236圖)一致。
苯甲醇檢查
溶液的澄清度與顏色
取本品2mL,加水58mL,振搖,依法檢查(通則0901與通則0902),溶液應澄清無色。
氯化物
取本品1.0g,依法檢查(通則0801),與標準氯化鈉溶液3.0mL製成的對照液比較,不得更深(0.003%)。
有關物質
照氣相色譜法(通則0521)測定。
供試品溶液:取本品,即得。
對照品溶液:取苯甲醛對照品適量,精密稱定,加丙酮溶解並定量稀釋製成每1mL中含苯甲醛0.5mg的溶液,搖勻。
色譜條件:以聚乙二醇20M(或極性相近)為固定液,分流進樣,分流比20:1,起始温度為50℃,以每分鐘5℃的速率升温至220℃,維持35分鐘,進樣口温度為200℃,檢測器温度為310℃,進樣體積1µL。
測定法:精密量取供試品溶液與對照品溶液,分別注入氣相色譜儀,記錄色譜圖。
限度:供試品溶液色譜圖中如有與苯甲醛保留時間一致的色譜峯,按外標法以峯面積計算,含苯甲醛不得過0.1%,如有其他雜質峯,除丙酮峯外,按面積歸一化法計算,單個未知雜質不得過0.02%,其他雜質總量不得過0.1%。供試品溶液色譜圖中小於主峯面積0.0001%的峯忽略不計。
有機氯
取銅片,在無色火焰中燃燒至不顯綠色,放冷,蘸取本品,再置無色火焰中燃燒,應不顯綠色。
苯甲醇含量測定
取本品約1.2g,精密稱定,精密加醋酐-吡啶(1:7)混合液15mL,置水浴上,加熱迴流30分鐘,放冷,加水25mL,加酚酞指示液2滴,用氫氧化鈉滴定液(1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL氫氧化鈉滴定液(1mol/L)相當於108.1mg的C7H8O。
苯甲醇類別
局麻藥、消毒防腐藥。
苯甲醇貯藏
苯甲醇急救措施
接觸部分 | 急救措施 |
---|---|
皮膚接觸 | 脱去污染的衣着,用大量流動清水沖洗。 |
眼睛接觸 | 提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。 |
吸入 | 脱離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。 |
食入 | 飲足量温水,催吐。洗胃,導泄。就醫。 |
苯甲醇消防措施
危險特性:遇明火、高熱可燃。
有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。
滅火劑:霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。
苯甲醇泄露應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用砂土、乾燥石灰或蘇打灰混合。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。
苯甲醇操作處置與儲存
操作注意事項:密閉操作,全面通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
苯甲醇安全信息
安全術語 | S23:Do not breathe gas/fumes/vapour/spray. 不要吸入氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。 |
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S24/25:Avoid contact with skin and eyes. 避免皮膚和眼睛接觸。 | |
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. 眼睛接觸後,立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。 | |
S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves. 穿戴適當的防護服和手套。 | |
S53:Avoid exposure - obtain special instructions before use. 避免接觸,使用前獲得特別指示説明。 | |
風險術語 | R20/22:Harmful by inhalation and if swallowed. 吸入和吞食是有害的。 |
R23/24/25:Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、與皮膚接觸和吞食是有毒的。 | |
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。 | |
R40:Possible risks of irreversible effects. 可能有不可逆作用的風險。 | |
R43:May cause sensitization by skin contact. 皮膚接觸可能引起過敏。 | |
R45:May cause cancer. 可能致癌。 | |
R63:Possible risk of harm to the unborn child. 可能有損害未出生嬰兒的危險。 |
苯甲醇相關事件
苯甲醇作為局麻、防腐藥,其臨牀應用已有400餘年的歷史。
[4]
1999年以前,苯甲醇曾廣泛作為青黴素的溶媒以減輕注射時的疼痛。
[3]
1954年西班牙首先報道“使用苯甲醇引起臀肌摩縮”,後中國也陸續出現類似病例。
[4]
自1978年,中國首次報道出現苯甲醇相關的臀肌攣縮症以來,受害人數不斷擴大。原建榮於1997年對昆明市5所學校共4659名在校學生進行調查,共有258人患有苯甲醇所致的臀肌李縮症,患病率達5.54%。湖北省漢川市僅2個村,就發現有60名臀肌攣縮症患兒的發病與肌肉注射苯甲醇有關。
[3]
2000年10月26日,國家藥監局責成陝西對興平阿尚村發生的苯甲醇可疑不良反應事件進行調查。2000年版國家藥典仍將苯甲醇收錄其中。
[4]
經省藥監局會同咸陽市、興平市衞生局組織有關方面對省內使用苯甲醇的現狀、臀肌攣縮發病情況以及二者關係等問題進行廣泛調查取證,並對市場抽樣檢驗。經對阿尚村調查,該村人口2712人,有臀肌李縮患者58人,最小年齡6歲,最大年齡68歲,其中15歲以下患者佔87.9%。追問病史發現,所有患者均有多年反覆多次使用青黴素或氨苯青黴素加苯甲醇臀部肌肉注射的歷史。1995年引起專家重視後,該村再未使用過苯甲醇,也未新發病例出現。據專家介紹,興平市阿尚村、藍田縣青羊村為高發區,大荔縣、陝北地區亦有散在病例出現。
[4]
- 參考資料
-
- 1. 苯甲醇 .化源網[引用日期2023-03-01]
- 2. 中國藥典委員會.中華人民共和國藥典(二部):中國醫藥科技出版社,2020:P752
- 3. 楊澤民,鄧劍雄主編.藥品不良反應學:中國中醫藥出版社,2011.08:6-7
- 4. 陝西省藥品監督管理局編.陝西省志 藥品監督管理志 第七卷·經濟:三秦出版社,2020.11:316
- 5. 國家藥典委員會編.中華人民共和國藥典 2015年版 第一增補本:中國醫藥科技出版社,2018.08:483
- 6. 尚雪亞,程昊主編.華中科學技術大學出版社:有機化學實驗,2020.01:88