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苯偶酰
鎖定
苯偶酰,又名聯苯甲酰、1,2-二苯基乙二酮,黃色稜形結晶粉末,用於有機合成中間體、殺蟲劑、光敏膠和光固化塗料的光固化劑及醫藥中間體等。
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- 中文名
- 苯偶酰
- 外文名
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Benzil
Dibenzoyl;Diphenylethanedione
Melting point standard benzil;1,2-diphenylethane-1,2-dione - 中文別名
- 聯苯酰;二苯基乙二酮
- 安全術語
- S26
- 熔 點
- 94~97℃
- 分子量
- 210.23
苯偶酰物性數據
- 相對密度(25℃):1.084
- 熔點(℃):94~96
- 沸點:347℃(常壓),188℃(1.6kpa)
- 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-6882.8
- 氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-55.5
- 晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-6784.4
- 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-153.9
- 溶解性:溶於乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯、甲苯和硝基苯,不溶於水。
- 閃點(℃):180
苯偶酰分子結構數據
- 摩爾體積(m3/mol):180.3
- 等張比容(90.2K):473.1
- 表面張力(3.0 dyne/cm):47.3
- 極化率(0.5 10-24cm3):24.28
苯偶酰毒理學數據
兔子眼睛接觸:100mg/24h中度反應
急性毒性數據:
小鼠經口LD50:>3mg/kg
苯偶酰安全信息
S36:穿戴合適的防護服裝。
S37/39:使用合適的手套和防護眼鏡或者面罩。
苯偶酰合成方法
- 以鹽酸二甲胺三氧化鉻/硅膠載體氧化劑用於氧化苯偶姻體系,合成苯偶酰類化合物。①鹽酸二甲胺三氧化鉻/硅膠的製備 稱取10g(0.1mol)三氧化鉻,於燒杯中用10mL水溶解後再加入8.2g(2.2mol)鹽酸二甲胺。用40℃水浴加熱攪拌15min,冷卻,產生大量的橘紅色固體。重新加熱溶解,加入25mL水,再加入50g硅膠,用玻璃棒充分攪拌後真空乾燥。得70g土黃色載體氧化劑。1g該試劑相當於0.143g CrO3。②在裝有電動攪拌、迴流冷凝器的三口圓底燒瓶中放置1g苯偶姻和15mL環己烷,攪拌下加入8g上述氧化劑。在60℃水浴中加熱攪拌14h。過濾,用適量乙醚洗滌,合併濾液,蒸除溶劑。粗產物用乙醇重結晶,得0.93g苯偶酰,收率94%。
- 於裝有磁力攪拌、迴流冷凝器(裝氯化鈣乾燥管)的反應瓶中,加入二苯乙炔178mg(1mmol),乾燥的DMSO10mL,氯化鈀18mg(0.1mmol)。慢慢加熱至140℃攪拌反應4h。冷後加入30mL水稀釋,乙醚提取3次,每次30mL。合併有機層,依次水洗、飽和食鹽水洗,無水硫酸鈉乾燥。蒸出溶劑,過硅膠柱純化(苯:己烷=1:1),得化合物(1)205mg,收率98%。
苯偶酰應用
有機合成中間體,也用於殺蟲劑。該品用作紫外線固化樹脂(UV樹脂)的光敏劑很有前途。聯苯酰對紫外線敏化的波長範圍廣。苯偶姻在3400A以下,苯偶姻烷基醚在3900A以下。而聯苯酰在4800A以下,可在很寬的波長區敏化,因此可用於厚膜樹脂的固化,這是以前UA樹脂敏化中所不具有的特性。而且固化後沒有氣味,故適於製作食品包裝用的印刷油墨等。