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羥丙酮

鎖定
羥丙酮是一種化學品,結構簡式為CH3COCH2OH。無色有刺激性液體,有香味。存在於啤酒、煙草和蜂蜜中。可用於製取藥物、香料、染料等;也可以用來作為有機合成中間體、硝酸纖維素的溶劑、肽合成保護劑。
中文名
羥丙酮
外文名
hydroxyacetone
別    名
丙酮醇
Acetol; 1-Hydroxy-2-propanone
acetonyl alcohol; 1-hydroxypropan-2-one
CAS
116-09-6
EINECS
204-124-8
結構簡式
CH3COCH2OH
分子式
C3H6O2
分子量
74.0785

羥丙酮編號系統

CAS號:116-09-6
MDL號:MFCD00004669
EINECS號:204-124-8
RTECS號:UC2800000
BRN號:605368 [1] 

羥丙酮物性數據

1.性狀:無色有刺激性液體,有香味。存在於啤酒、煙草和蜂蜜中。
2.密度(g/mL,20/4℃):1.0804
3.熔點(ºC):-17
4.沸點(ºC):44.415℃(分解)
5.沸點(ºC,20KPa):145~146
6.沸點(ºC,2.4KPa):54
7.折射率(20ºC):1.4295
8.閃點(ºC):56
9.溶解性:溶於水、乙醇、乙醚。 [1] 

羥丙酮毒理學數據

急性毒性:大鼠經口LD50:2200mg/kg。 [1] 

羥丙酮生態學數據

對水有稍微的危害。丁酮屬低毒類,當吸入蒸氣時、能刺激眼睛及鼻孔黏膜,並引起頭痛。 [1] 

羥丙酮分子結構數據

1、摩爾折射率:17.51
2、摩爾體積:72.6
3、等張比容(90.2K):173.3
4、表面張力(dyne/cm):32.3
5、極化率:6.94 [1] 

羥丙酮計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):-0.7
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:4
6.拓撲分子極性表面積37.3
7.重原子數量:5
8.表面電荷:0
9.複雜度:40.2
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1 [1] 

羥丙酮性質與穩定性

1.穩定,易聚合成二聚體。除具有羥基和羰基性質外還易被氧化亞銅氧化,與苯肼生成脎,避免與強氧化劑、水分接觸。易燃,易吸潮。使用時避免蒸氣和煙霧吸入,避免與眼睛、皮膚接觸。
2.易燃,易吸潮,使用時應避免吸入本品的蒸氣和煙霧,避免與眼睛及皮膚接觸。
3. 存在於烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、主流煙氣中。
4. 存在於啤酒、蜂蜜中。 [2] 

羥丙酮貯存方法

儲存於陰涼、通風的庫房。0-4ºC保存。遠離火種、熱源、水源。包裝密封。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。 [2] 

羥丙酮合成方法

1.由丙二醇催化脱氫或溴丙酮與甲酸鉀反應生成甲酸丙酮醇酯,然後水解制得。也可由甘油或丙二醇催化脱氫製得。
2.將工業丁酮進行精餾、超淨過濾、超淨分裝,得到BV-Ⅲ級丁酮。
3.製法:於裝有攪拌器、迴流冷凝器的反應瓶中,加入甲醇(含水<0.2%)500mL,攪拌下慢慢加入甲酸鉀110g(1.2mol),充分攪拌並加入使之溶解。冷後慢慢加入溴代丙酮①(2)140g(1mol),很快出現KBr沉澱。迴流反應15h。冰鹽浴冷卻,濾去溴化鉀,分餾迴流甲醇和甲酸甲酯,而後減壓分餾,收集30~40℃/5~1.6kPa的餾分,得羥基丙酮②(1)17g,收率45%。注:①溴代丙酮具有強烈的催淚和刺激作用,使用時應特別注意。②羥基丙酮不穩定,容易聚合,但配成50%的甲醇容易,可保持一年以上。 [2] 

羥丙酮用途

1.用作製取藥物、香料、染料等。貯存時可加甲醇作為穩定劑。有機合成中間體、硝酸纖維素的溶劑、肽合成保護劑。
2.電子純丁酮應用於電子工業集成電路光刻工藝的顯影劑及工藝的清洗劑。MOS級主要用於分立器件及大、中規模集成電路,BV-Ⅲ級主要用於超大規模集成電路的生產。 [2] 

羥丙酮應急處理處置方法

一、泄漏應急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器,穿一般消防防護服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏,利用圍堤收容,然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。
二、防護措施
呼吸系統防護:空氣中濃度較高時,應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時,建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
身體防護:穿防靜電工作服。
手防護:戴防護手套。
其它:工作現場嚴禁吸煙。避免長期反覆接觸。
三、急救措施
皮膚接觸:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入:脱離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:誤服者用水漱口,飲足量温水,催吐,立即就醫。 [2] 

羥丙酮安全信息

危險運輸編碼:UN 1224 3/PG 3
安全標識:S23S24/25 [2] 
參考資料
  • 1.    有機化合物製備手冊 胡惟孝,楊忠愚編著 天津科技翻譯出版公司
  • 2.    張明森等.精細有機化工中間體全書:化學工業出版社,2008