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紅熒烯
鎖定
紅熒烯（5,6,11,12- tetraphenyltetracene）(5,6,11,12-四苯基並四苯) 是一種紅色多環芳香烴。在化學發光中用作發黃光的光敏化劑。
- 中文名
- 紅熒烯
- 外文名
- Rubrene
- 別 名
- 5,6,11,12-四苯基並四苯
- 化學式
- C42H28
- 分子量
- 532.684
- CAS登錄號
- 517-51-1
- EINECS登錄號
- 208-242-0
- 熔 點
- 315 ℃
- 外 觀
- 紅色粉末或晶體
紅熒烯簡介
別名 5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacene
分子量 532.684
CAS 登錄號 517-51-1
熔點 315 ℃
紅熒烯(Rubrene)
紅熒烯特點介紹
紅熒烯(Rubrene，CH)，5.6.11.12-四苯基四苯，紅色至淺棕色結晶或結晶性粉末，屬於多環芳烴簇(PHA)化合物。紅熒烯由四並苯環和四個苯基組成。由於四個苯環之間的位阻效應使得四個苯基旋出分子平面，並使四並苯環旋轉了42，紅熒烯分子的這種結構特性使得它在氣態下具有軸向手性。氣態分子的尺寸大小為：沿着四並苯環長軸方向為13.6Å，沿着四並苯環短軸方向為15.7Å，垂直於四並苯環方向為4.3Å。
研究表明，紅熒烯晶體存在三種晶系：單斜晶系、三斜晶系和正交晶系，這三種晶系可通過不同的生長條件得到。其中紅熒烯正交晶系中能使四並苯環更為平面化並使分子更容易堆積在一起，沿着紅熒烯分子堆積方向存在的-堆積是紅熒烯晶體有着很高的電子遷移率的根本原因。紅熒烯與其他所有的多環芳烴簇化合物一樣有着非定域-電子，使得分子的穩定性加強並使分子具有相對較小的能帶寬度，紅熒烯分子的這些特性決定了它的光學和電學性質。這些性質為有機電子和光電子裝置的研究和應用提供了較理想的條件。
紅熒烯已成功地應用於有機發光二極管和有機場效應晶體管中。它是一種高效的熒光材料，它能通過未佔據態到佔據態電子的躍遷而發出可見黃光，將它摻雜到空穴轉移層中，能夠提高有機發光二極管的效率和穩定性；此外紅熒烯是用於實現紅色有機發光二級管和白色有機發光二級管的材料；經測量，紅熒烯薄膜
場效應晶體管中空穴遷移率高達
/(V·s)。正是基於紅熒烯優越的熒光和半導體性質，人們已對此分子的單晶態、薄膜和在不同襯底上的自組裝結構等方面進行了一些基礎性研究。
紅熒烯合成方法
1,1,3-三苯基丙-2-炔-1-醇(1,1,3-triphenylprop-2-yne-1-ol)通過亞硫酰氯來製備紅熒烯。
中間產物製備
所得的氯丙二烯（chloroallene）化合物經過聚合和脱氯化氫反應得到紅熒烯。
紅熒烯合成
紅熒烯氧化還原特性
像其他多環芳香分子一樣，紅熒烯在溶液中可行氧化還原反應。與飽和甘汞電極(Saturated calomel electrode)(SCE)相比，它分別在0.95 V和-1.37 V時行可逆性的氧化和還原反應。當陽離子和陰離子在電化學反應中同時生成時，它們可以抵消其產生的能量，但會產生被激發出540nm光線的的紅熒烯分子。
這種現象稱為電化學發光(electrochemiluminescence)。
