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糖脎
鎖定
單糖在加熱條件下與過量的
苯肼反應時的產物叫糖脎，含有相鄰的兩個
羰基或α-羥基醛及α-羥基酮類化合物與過量苯肼縮水後的衍生物。是一種結晶
化合物，便於將製成的化合物提純並再分解得回純的糖，亦可用於鑑別糖。
糖脎方法簡介
脎（Osazone），也稱
糖脎，是糖類的苯肼衍生物。糖脎為黃色結晶，由糖與苯肼反應生成，分解又得到原來的糖，因此可以用於糖的提純。
費歇爾在當年研究糖的構型時，採用了分析各種糖生成的糖脎的方法，因為不同的脎結晶形狀不同，熔點不同，生成時間也不同。
[1]
糖脎製備過程
成脎反應
以
葡萄糖為例，生成糖脎的反應需用三分子的苯肼與一分子的糖進行反應。當苯肼用量為一
摩爾時，得到葡萄糖
苯腙。而後經
互變異構發生
1,4-消除，轉化為亞氨基酮，再與兩分子的苯肼成脎。
[1]
成脎反應機理
糖脎穩定性
脎的分子內氫鍵
苯肼只和糖的C-1和C-2成脎後，分子內氫鍵使其形成較為穩定的六元環結構，從而糖的其他
碳原子不再成脎。
[1]
- 參考資料
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1.
邢其毅;裴偉偉;徐瑞秋;裴堅．基礎有機化學（第三版）：高等教育出版社，2005：944~945
