第二十二條軍規

我們的主人公約翰·約塞連和他魚龍混雜的一眾朋友在加利福尼亞的聖安娜空軍學校進行培訓。負責訓練他們的是憤怒的舍斯科普夫中尉，他的妻子和約塞連有婚外情。然而幸福生活突然結束了，約塞連和他的戰友要在意大利執行一項危險的任務。快到任務結束時，新指揮官瘋狂的卡斯卡特少校增加了他們的飛行任務，延長了他的服役時間時，這使約塞連感到沮喪。米洛給德·科弗利少校留下了深刻的印象，並被提升為食堂管理員。約塞連找到了同情他困境的丹尼卡醫生。約塞連問醫生是否能在他精神失常的幌子下禁止他飛行，醫生向他描述了“第二十二條軍規”的悖論困境。

為了與其他少校競爭，卡斯卡特繼續增加任務的數量。由於無法從戰鬥中脱身，約塞連試圖在醫院裏假裝生病。羅馬被佔領後，德·科弗利少校前往該市為軍官們購置豪華住所。約塞連在醫院的生活被一個健談而無知的德克薩斯人破壞了，導致約塞連重新投入戰鬥。米洛用計引誘卡斯卡特。在羅馬的休養期間，約塞連追求一個叫盧西亞娜的女人，而納特利愛上了一個叫克拉拉的妓女。麥洛向卡斯卡特要了一架飛機，告訴他自己正在組建一個財團，每個人都能從中受益。在一次任務中，克萊文格的轟炸機飛進雲層後失蹤，再也沒有出現。這些人發現他們被命令去博洛尼亞執行任務，可想而知情況有多糟糕。

約塞連説服米洛在湯裏下毒，導致軍隊疾病蔓延，並推遲了博洛尼亞的行程。約塞連懇求梅傑少校取消這次任務，儘管梅傑少校沒有同意，但還是啓發了約塞，讓他潛入行動帳篷，移動炸彈線。卡斯卡特錯誤地認為博洛尼亞已經被佔領，並取消了轟炸任務。科維利和米洛一起前往博洛尼亞尋找住處，卻不知道那裏仍然在德國的控制之下。當卡斯卡特得知科弗利失蹤並發現炸彈線被移動後，他再次增加了任務數量，博洛尼亞的突襲行動又開始了。米洛帶着六架德國飛機現身，並將它們改裝成他辛迪加財團的飛機，米洛的財團不斷壯大中。約塞連和麥克沃特之間的對峙導致麥克瓦特飛向了海灘，但他飛得太低，用螺旋槳殺死了桑普森。意識到自己做了什麼，麥克沃特撞山自盡。

為了能儘快離開，約塞連迅速地把任務加倍。當他告訴科恩自己已經完成了任務數量，被告知需要5天的時間來完成核算。米洛邀請約塞連和奧爾和他一起去地中海採購，他們乘坐一架翻新的德國貨機進行了一次別開生面的四日之旅。在巴勒莫，他們發先現米洛是市長，後來又發現米洛是馬耳他的助理總督。在阿爾及利亞，米洛受到奧蘭教主的歡迎，而約塞連和奧爾則被送到一個巨大的倉庫裏去取貨。返回後，約塞連得知卡斯卡特和科恩再次提高了任務數量，這意味着約塞連還是沒有履行完他的義務。約塞連暗示，米洛並沒有儘自己的全力幫他。米洛把約塞連拖到卡思卡特的帳篷裏，要求他執行剩餘的任務，但卡思卡特發現他與辛迪加的緊密聯繫，並禁止他參加戰鬥，這讓約塞連大為吃驚。納特利告訴約塞連，他要向克拉拉求婚，並把戒指給他看。結果，在他們執行任務時約塞連沒能擊中目標，迫使他們倆繞了一圈再次投彈。就在此時，飛機被撞了，納特利被吸出來摔死了。

約塞連對失去朋友的逝去充滿了悲傷和愧疚，被卡斯卡特和科恩痛罵了一頓。卡思卡特不知道如何處理約塞連並不讓自己難堪，所以他們決定給他頒發一枚獎章，表彰他兩次繞回戰場。約塞連搭上米洛的便車去羅馬要去把這個不幸的消息告訴克拉拉，卻發現妓院已經關門了。約塞連在城市中穿行，目睹了幾處令人不安的場景。他來到警官的公寓，發現阿費強姦並殺害了一名女傭米凱拉。當約塞連與他對峙時，國會議員出現並逮捕了約塞連，因為他擅離職守被關起來了。米洛抵達基地並敦促撤離。在米洛事先與辛迪加德國分部達成的協議中，一箇中隊開始轟炸飛機跑道。在混亂中，一位故人出現，舍斯科普夫中尉(現在是一位將軍)從車上下來，他現在是整個地中海戰區的新行動負責人。米洛告訴約塞連這都是為了辛迪加集團的利益，因此美國也會得益。約塞連放棄了，他決定一直飛到死。在一次任務中他的飛機被擊中，奧爾似乎也和飛機一起墜毀了。

在基地，約塞連在醫院接受治療。他與米洛聊天，但是米洛的滿腦子想的都是需要多少鋼鐵來重建基地，以及辛迪加集團擁有一家鋼鐵公司的股份。另一項任務中，年輕的槍手斯諾登被殘忍地殺害。回到基地後，約塞連過於震驚，赤條條的在基地裏走來走去。後來他在遠處觀看了斯諾登的葬禮，米洛也參加了葬禮。米洛説他在棉花生意上投資失敗，並向約塞連尋求幫助。約塞連深感悲痛——如果斯諾登之死是個人之死，那麼與米洛的的話證明——整個世界都生病了，而他對此無能為力。但米洛告訴他，奧爾出現在瑞典。他所有的迫降都是為了逃跑而進行的練習。這消息似乎鼓舞了約塞連。他的帳篷裏，牧師帶着一個年輕的新兵來找他。在劇集結束時，約塞連以一種不舒服的姿勢擁抱了這位新兵。