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甾體激素類藥物
鎖定
- 中文名
- 甾體激素類藥物
- 外文名
- steroid hormone drugs
- 性 質
- 激素類藥物
- 分 類
- 腎上腺皮質激素和性激素
甾體激素類藥物一、簡介
甾體激素類藥物(steroid hormone drugs)是指分子結構中含有甾體結構的激素類藥物,是臨牀上一類重要的藥物,主要包括腎上腺皮質激素和性激素兩大類。皮質激素類藥物用於臨牀的有醋酸可的松(cortisoneacetate)、氫化可的松(hydrocortisone)、醋酸地塞米松(oexamethasone acetate)、醋酸氟輕鬆(fluocinonide)等。性激素分為雄性激素和蛋白同化激素、雌激素及孕激素等,例如甲睾酮(methytestosterone)、苯丙酸諾龍(norandrostenolone)、快雌醇(ethinylestradiol)、黃體酮(progesterone)等藥物。中國藥典收載的本類藥物及其各種製劑共有97個品種。
甾體激素類藥物二、構型
在甾體激素的基本母核環戊烷並多氫菲(甾環)中,A、B、C、D環均為全反式稠合,母核上各個碳都具有固定的編號。
雌甾烷、雄甾烷和孕甾烷是甾體激素藥物的基本母核。其特徵為C10、C13和C17位上取代情況不同,僅具18-甲基的是雌甾烷,具18-、19-甲基的是雄甾烷,具18-、19-甲基和20、21-乙基的為孕甾烷 [1] 。
雌甾烷、雄甾烷和孕甾烷是甾體激素藥物的基本母核。其特徵為C10、C13和C17位上取代情況不同,僅具18-甲基的是雌甾烷,具18-、19-甲基的是雄甾烷,具18-、19-甲基和20、21-乙基的為孕甾烷 [1] 。
甾體激素類藥物三、分類
1.腎上腺皮質激素:皮質酮衍生物,如可的松、潑尼松、地塞米松等。
本類藥物多為C21-羥基所形成的酯類。
結構特點是具有21個C原子:A環:具有Δ4-3-酮基;C17:具有α-醇酮基並多數有α-羥基;C10、C13:具有角甲基;C11:具有羥基或酮基;其它:有些皮質激素具有Δ1,6α、9α鹵素,16α羥基,6α、12α、16α、16β甲基等。
2.雄性激素及蛋白同化激素:甲睾酮、丙酸睾酮、十一酸睾酮等;蛋白同化激素有苯丙酸諾龍。
結構特點:雄性激素具有19個C原子;蛋白同化激素具有18個C原子(C10上無角甲基);A環:具有Δ4-3-酮基;C17:無側鏈,多數是一個β-羥基,有些是由他形成的酯,有些具有α-甲基。
3.孕激素:也稱為黃體酮激素或孕酮。典型藥物為黃體酮。
中國藥典收載有:黃體酮、醋酸甲羥孕酮、己酸羥孕酮、醋酸甲地孕酮原料及製劑;醋酸氯地孕酮原料等。
結構特點:具有21個C原子;A環:具有Δ4-3-酮基;C17:具有甲酮基,有些具有α-羥基,與醋酸、已酸等形成酯(如醋酸甲地孕酮、醋酸氯地孕酮、己酸羥孕酮等);其它:有些具有Δ6、6β-甲基、6α-甲基、6β-氯。
4.雌激素:又稱卵泡激素。雌二醇、炔雌醚、苯甲酸雌二醇、戊酸雌二醇、炔雌醇原料及製劑等。
結構特點:具有18個C原子;A環:為苯環,C3上具有酚羥基且有些形成了酯或醚;C10:無角甲基;C17:具有β-羥基或酮基,有些羥基形成了酯,還有些具有乙炔基。
甾體激素類藥物四、鑑別方法
①與強酸如硫酸,鹽酸等的呈色反應官能團的反應,主要有以下幾類:
(1)C17-α-醇酮基的呈色反應
(2)酮基的呈色反應
(3)甲酮基的呈色反應
(4)酚羥基的呈色反應
(5)炔基的沉澱反應
(6)鹵素的反應
(7)酯的反應
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