烷基葡萄糖苷

烷基葡糖苷兼有普通非離子和陰離子表面活性劑的優點:高表面活性、黏度較高、泡沫豐富、細膩穩定；與其它表面活性劑復配有明顯增效作用；對鈣皂分散能力強,可在硬水中使用；對錶皮層、黏膜和活細胞刺激性極低；在自然環境中易於生物降解，環境污染少。APG由澱粉或其水解糖與脂肪醇縮合而成,原料來源十分廣泛，近年來愈來愈引起人們的重視。

在植物中存在微量的天然活性物—烷基寡聚糖苷。烷基葡糖苷的人工合成始於1893年，德國的Emil Fischer首先用乙醇和葡萄糖在鹽酸的催化下合成出了乙基糖苷。直到20世紀80年代後期,APG才實現了工業化，1978年法國的Seppic公司建成了世界上第一個工業裝置。我國對APG的實用研究始於20世紀80年代中期，也申請了一些專利，但工業化生產方面的工作進展不大。天津界面研究所研發了用過量糖(目標聚合度糖)與脂肪醇直接合成較純APG的方法，產物中APG濃度達85%～90%，但尚需解決工業化問題。

APG的製備方法

烷基糖苷的合成方法分為Fischer法、Koenigs- Knorr法、四氯化錫法、Ferrier法、保護基因法、酶催化法、直接糖苷化法和間接糖苷化法等。工業合成APG主要應用直接糖苷化法和雙醇交換法 ^[1]  。

Fischer法：1909年問世的Fischer合成法現泛指在酸性催化劑存在下的單糖或寡糖與脂肪醇縮合生成烷基糖多苷。

Koenigs- Knorr法：先用葡萄糖與乙酸酐反應生成葡萄糖五乙酰酯，再用溴化氫將之轉變為溴代葡萄糖四乙酸酯。將反應物水解後得到烷基葡糖苷。該方法可製得反式烷基葡糖苷。

四氯化錫法：先用乙酸酐和無水乙酸鈉將葡萄糖或其它低聚糖的羥基乙酰化，然後在Lewis酸存在下，藉助於四鹵化錫將脂肪醇導入糖環的端羥基，有α、β兩種構象異構體，再用甲醇將乙酰化烷基糖多苷醇解，分離精製後得到烷基糖多苷。

化學合成烷基葡糖苷是一個複雜的混合物，有大量具有不同的鏈長和葡萄糖單元數的同系物組成，同時每個同系物都可能有多種異構體形式存在。在對結構的研究中，多采用化學方法、酶學方法以及儀器方法。其中薄層色譜法、氣相色譜法和高效液相色譜法是分析烷基葡糖苷的常用方法。另外，紅外光譜、核磁共振波譜、質譜、紫外可見分光光度法也可應用於糖昔分析，但足，光譜分析法和波譜分析法須建立在不含殘留脂肪醇和未反應糖的基礎上，因為這兩種反應物將干擾分析並導致結果不準確。

薄層色譜

薄層色譜是一種簡單而快速的分析方法，具有樣品的用量小，預處理簡單、所需溶劑量少、測試速度快、能在同一個色譜板上進行分析、且可以根據組分的性質選擇不同的顯色劑或檢測方法等特點，應用較為廣泛。等以人工合成的芳樟醇烷基葡糖苷及香葉基葡萄烷基葡糖苷做標樣，用薄層層析方法，從茶新梢中得到了相同的物質，進一步又用葡萄烷基葡糖苷酶水解茶葉提取物，檢出了芳樟醇、香葉醇及葡萄糖。但其在重現性及分辨率等方面較差，不宜大量製備。

氣相色譜

氣相色譜具有很高的靈敏度和分辨率，能將烷基葡糖苷按照碳鏈長度、聚合度、呋喃烷基葡糖苷和批喃糖昔、和異構體進行分離，可用於烷基葡糖苷的平均聚合度、碳鏈分佈、殘醇及殘糖含量的分析，因此用分析烷基葡糖苷可獲得最高的分辨率。由於烷基葡糖苷具有低揮發性和熱不穩定性，在分析前必須採用三甲基氯娃焼衍生化處理。對色譜峯的定性可用相應的標準物質，也可採用氣相色譜質譜聯用技術使分離與定性同時完成 ^[2]  。

高效液相色譜

高效液相色譜分析烷基葡糖苷不須衍生化處理，但由於烷基葡糖苷分子中缺少髮色基團，紫外檢測器無法使用，示差折光檢測器可被使用，但靈敏度不高且不能梯度洗脱。蒸發光散射檢測器被普遍作為分析烷基葡糖苷的檢測手段，其靈敏度高且能進行梯度洗脱。等探討了葡萄中單蔽烯烷基葡糖苷的和檢測方法，對三甲基娃衍生的測定和選擇的不同固定相測定的結果作以比較，研究發現反相液相色譜法更適合於分析這些烷基葡糖苷化合物。近年來隨着液相色譜質譜聯用技術的快速發展，其在烷基葡糖苷分析方面越來越多的得到應用，當與聯機使用時，可同時實現樣品的分離與定性。張正竹等作了茶鮮葉中烷基葡糖苷類香料前體的液質聯用分析，初步分離茶鮮葉中的烷基葡糖苷類香料前體，釆取酶解後測定配糖體和測定糖類，分析鑑定了茶鮮葉中存在的大部分烷基葡糖苷類香料前體。特別適合複雜樣品中烷基葡糖苷的分析，如環境樣品、洗潘劑等，這時可採用選擇性離子檢測或萃取離子檢測技術，能夠排除伴隨存在物質的干擾，獲得很高的靈敏度。

大氣壓電離一電噴霧質譜

色譜的定性與定量是建立在樣品中個組分被完全分離的基礎上，而應用質譜軟電離技術可對熱不穩定或不易揮發的複雜混合物進行直接表徵，不須經遇險的色譜分離，其特點是快速、靈敏度高。大氣壓電離電噴霧質譜可以直接用於烷基葡糖苷的定性分析。不同鏈長和聚合度的烷基葡糖苷組分能以準分子離子的形式被檢測。在正離子檢測模式下，烷基葡糖苷分子形成質子化分子離子或與，，等陽離子形成加舍離子或族離子；在負離子檢測模式下，烷基葡糖苷分子主要形成去質子離子。此外，基質輔助激光解吸飛行時間質譜、串聯質譜等也被作為烷基葡糖苷的分析手段。由於快速且靈敏度高，軟電離質譜可用於烷基葡糖苷生產的質量控制、以及環境中烷基葡糖苷的降解機理的研究，恵酮比色法、酶催化法、電位滴定法、近紅外光譜法等，這些方法也可用於分析樣品中烷基葡糖苷的含量。