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氰酸
鎖定
- 中文名
- 氰酸
- 外文名
- Cyanic acid
- 別 名
- Hocn; Zyansaeure; Chebi:28024
- 化學式
- HCNO
- 分子量
- 43.02
- CAS登錄號
- 420-05-3
- 熔 點
- -86 ℃
- 沸 點
- 23.5 ℃
氰酸同分異構
氰酸物理性質
正、異氰酸均是有揮發性和腐蝕性的液體,有強烈的醋酸氣味
[2]
,密度1.14g/cm3,沸點23.6℃,在水溶液中顯示強酸性,性質不穩定,易聚合,水解時生成氨氣和二氧化碳。在蒸汽狀態或乙醚溶液中游離酸只以異氰酸形式存在。但僅正氰酸與醇類作用時生成氨基甲酸酯。
氰酸來源
氰酸可由氰尿酸經加熱分解而製得。
氰酸化學性質
正氰酸三聚生成氰尿酸(三聚氰酸,即2,4,6-三羥基-1,3,5-三嗪)。
三聚氰酸可能會導致腎結石。
6(NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2
(如果人遭到氰酸中毒,口中會散發出苦杏仁的味道)
正氰酸在濃溶液中聚合成三聚氰酸,又稱氰尿酸。(正)氰酸可由三聚氰酸熱分解或氰酸鈉與鹽酸反應來製備。
對應酯類:
正氰酸酯R-O-C≡N 易聚合,並易水解,很難得到純態物。
異氰酸酯 R-N=C=O或O=C=N-R-N=C=O,一般是帶有不愉快氣味的液體。
氰酸酸性
氰酸在水溶液中以正氰酸與異氰酸混合物存在,顯示較強酸性。有揮發性和腐蝕性。性質不穩定,易聚合。
有關氰酸的酸性可以參考鮑林酸鹼經驗規律。在正氰酸中,含有的羥基數目為1,即含有一個羥基氫和一個羥基氧,因此正氰酸屬於弱酸。亦可正氰酸視為類鹵素來判定。但由於異氰酸在水溶液中會與正氰酸互變。異氰酸中含有一個非羥基氧而大大提高其酸性,從而有效提高了氰酸水溶液的酸性。
雷酸(HONC)屬於二元酸,而非一元酸。其原因是雷酸通常以H-O-N=C=C=N-O-H的形式存在,該結構不穩定,易爆炸。由於雷酸(二元)結構中羥基數目為2,不含有非羥基氧,故此雷酸屬於弱酸,酸性比醋酸強,比磷酸弱,稍微比亞硝酸強一點。
三聚氰酸為白色結晶。約在330℃解聚為氰酸和異氰酸。從水中析出者含有2分子結晶水,相對密度1.768(0℃),在空氣中失去水分而風化;從濃鹽酸或硫酸中析出者為無水結晶。1g能溶於約200ml水,無氣味,味微苦。該品還以酮式(或異氰尿酸)形式存在。圖1中所示的兩個結構間來回變換(互變異構)。三羥基的互變異構體通常具有芳香性而會主導。由於芳香結構為三聚氰酸的主要存在形式,與氰酸相比其酸性會大大降低(分子中不含有羥基氧)。
氰酸氰酸的歷史地位
氰酸銀和雷酸銀是人類發現的第一個同分異構體。
氰酸相關趣聞
——關於雷酸(HONC)和氰酸(HOCN)
就在維勒發表第三篇論文時,格麥林教授提醒他:“請你注意一下德國化學家李比希剛發表的論文。”那時候的李比希,才20歲。維勒趕緊查閲了李比希的論文。奇怪,李比希測定了一種“雷酸”的化學成分,竟跟氰酸差不多。氰酸跟雷酸,化學性質截然不同,氰酸很安定,雷酸很易爆炸。不同的化合物,怎麼會具有相同的成分。
於是,李比希拿來氰酸銀進行分析,發現其中含有氧化銀71%,並不象維勒所説的是77.23%。李比希發表論文,認為維勒搞錯了。維勒又重做實驗,發現李比希搞錯了,因為李比希所用的氰酸銀不純淨。維勒進一步測定,認為氰酸銀所含氧化銀應為77.5%。就這樣,維勒和李比希展開了熱烈的爭論。
1826年,李比希發表論文,説他提純了氰酸銀之後,所得結論與維勒一樣,同時也與他所測得的雷酸銀的化學成分一樣。對此,他們無法解釋:兩種顯然不同的化合物,怎麼會有相同的成分呢。他們談起了氰酸、雷酸,雷酸銀、氰酸銀。經過詳盡的討論,認為雙方都沒有錯。
1830年,柏濟力阿斯提出了一個嶄新的化學概念,叫做“同分異性”。意思是説,同樣的化學成分,可以組成性質不同的化合物。他認為,氰酸與雷酸,便屬於“同分異性”,它們的化學成分一樣,卻是性質不同的化合物。在此之前,化學界一向認為,一種化合物具有一種成分,絕沒有兩種不同化合物具有同一化學成分。
- 參考資料
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- 1. 氰酸 .chemBlink[引用日期2017-12-17]
- 2. 馬世昌主編. 化學物質辭典[M]. 西安:陝西科學技術出版社, 1999:771.