氰基硼氫化鈉

CAS號：25895-60-7

MDL號：MFCD00003516

EINECS號：247-317-2

BRN號：4152656

PubChem號：24849595 ^[1] 

性狀：白色粉末

密度：1.199g/cm³

熔點：242℃

沸點：307℃

閃點：70℃

溶解性：溶於水，易溶於甲醇，溶於四氫呋喃，微溶於乙醇、異丙胺，不溶於乙醚、苯、己烷。 ^{[1]  [3]} 

就所用原料的不同，NaBH₄的合成方法可分為四類：以硼烷或有機硼為原料；以三鹵化硼及四氟硼酸鈉為原料；以硼酸酯為原料；以氧化硼、磷酸硼及硼酸鹽為原料。 ^[1] 

氫化鈉硼酸甲酯法：將硼酸和適量甲醇加入精餾釜中，徐徐加熱，在54℃全迴流2h，然後收集硼酸甲酯與甲醇共沸液。共沸液經硫酸處理，精餾後可得較純產物。將由氫氣與鈉作用而得的氫化鈉送入縮合反應罐中，在攪拌下加熱至220℃左右開始加硼酸甲酯，至260℃時停止加熱。加料温度控制在280℃以下，加料後繼續攪拌，使其充分反應。反應完成後冷卻至100℃以下，離心分離，得縮合產物濾餅。在水解器中加入適量的水，將濾餅緩慢加入水解器中，控制温度在50℃以下，加料完畢後升温至80℃，離心分離，水解液則送入分層器中，靜止1h後自動分層，下層水解液即為硼氫化鈉溶液。其反應式如下： ^[1] 

注意：本製備使用氫氰酸，共溶液的配製和反應均應在通風櫥中進行。 ^[1] 

在潔淨乾燥的2L三口燒瓶上安裝恆壓滴液漏斗、機械攪拌器和迴流冷凝器。冷凝器的出口連接盛有1mol氫氧化鈉溶液的洗氣瓶，以除去逸出的氫氰酸蒸氣，然後通入氣量計測量產生的氫氣量。 ^{[1]  [5]} 

向燒瓶中加入1000mL四氫呋喃（預先用CaH₂乾燥，用前過濾）和80.2g（2.09mol）98.5% 硼氫化鈉。用乾燥氮氣清掃燒瓶。滴液漏斗中盛有16.7%（重量比）氫氰酸-四氫呋喃（294g，含58.8g或2.33mol 98%氫氰酸）的溶液。此係統簡單地再次清掃。在室温下將氫氰酸溶液慢慢地加到硼氫化鈉漿狀物中，立即緩慢地放出氫。由於反應微微放熱，用水浴冷卻，使燒瓶保持在25℃。在攪拌1h後，將混合物逐漸加熱至迴流，直到氫氣放完。反應混合物冷至窒温後，反覆用氮氣清掃後抽空。少量的不溶固體用鋪墊活性炭的濾紙過濾。在真空旋轉蒸發器中將透明的淡黃色濾液濃縮乾燥。在加熱前先除去大約一半的溶液，最後在60℃真空下乾燥，得到120g白色固體氰基硼氫化鈉，產率91%。此產物經元素分析可能含B(OH)₃雜質。將此粗產品溶於四氫呋喃（20%V/V）中，過濾，加4倍過量的二氯甲烷，兩次重結晶即得純品。 ^{[1]  [5]} 

1.可用作塑料、橡膠及其膠黏劑的發泡劑，醛、酮、酰氯等有機物的還原劑，乙烯聚合催化劑，紙張和纖維等的色調改進劑，含汞污水處理劑，制雙氫鏈黴素的氫化劑，以及用作製造硼氫化鉀、硼烷等的原料。

2.還原劑。選擇地還原脂肪酮和醛成烴，還原烯胺成胺，縮醛酮成醚，Mannich鹼成甲基化合物。與甲醛合用使胺或肼甲基化。在HMPT中還原碘代烷和對甲苯磺酸脂成烴，亞碸成硫醚。還用於還原胺化。

3.氰基硼氫化鈉在現代有機合成中被用作温和的選擇性還原試劑。它可以還原亞胺、亞銨鹽、肟以及肟的衍生物、腙和烯胺，可以將羰基通過磺酸基腙還原性地去氧化；可以還原醛、酮、極化的烯烴、烷基鹵化物、環氧化物、縮醛、烯丙基酯基團。 ^[1] 

對水是危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。 ^[1] 

1.疏水參數計算參考值（XlogP）：無

2.氫鍵供體數量：0

3.氫鍵受體數量：2

4.可旋轉化學鍵數量：0

5.互變異構體數量：無

6.拓撲分子極性表面積：23.8

7.重原子數量：4

8.表面電荷：0

9.複雜度：34.5

10.同位素原子數量：0

11.確定原子立構中心數量：0

12.不確定原子立構中心數量：0

13.確定化學鍵立構中心數量：0

14.不確定化學鍵立構中心數量：0

15.共價鍵單元數量：2 ^[1] 

如果遵照規格使用和儲存則不會分解。

避免接觸氧化物，酸，水分/潮濕。

具有較大的吸濕性。 ^[1] 

在乾燥氮氣或氬氣氛圍下儲存。 ^[1] 

危險品標誌 T+,N,T,F

危險類別碼 26/27/28-32-34-50/53-16-15-11-51/53-36-23/24/25-19-14-40-36/37/38

安全説明 26-28-36/37/39-45-60-61-8-50A-43-28A-1-16-36/37

危險品運輸編號 UN 3179 4.1/PG 2

WGK Germany 1

F 10-21

Hazard Note Toxic/HighlyFlammable

HazardClass 6.1

PackingGroup I

海關編碼 28500020 ^[2] 

S1 Keep locked up.

上鎖保存。

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。

S43 In case of fire use ... (there follows the type of fire-fighting equipment to be used.)

一旦起火，用 (滅火設備類型的)滅火。

S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。

S60 This material and its container must be disposed of as hazardous waste.

該物質及其容器須作為危險性廢料處置。

S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.

避免釋放至環境中。參考特別説明/安全數據説明書。

S8 Keep container dry.

保持容器乾燥。

R11 Highly flammable.

高度易燃。

R15 Contact with water liberates extremely flammable gases.

遇水釋放極易燃燒的氣體。

R16 Explosive when mixed with oxidizing substances.

與氧化性物質混合有爆炸性。

R26/27/28 Very toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.

吸入、皮膚接觸及吞食有極高毒性。

R32 Contact with acid liberates very toxic gas.

與酸接觸釋放極高毒性氣體。

R34 Causes burns.

引起灼傷。

R50/53 Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

對水生生物有極高毒性，可能對水體環境產生長期不良影響。