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楔形烷
鎖定
楔形烷(C8H8,IUPAC名為五環[3.3.0.0 2,4.03,7.06,8]
辛烷),是一種飽和的
環烷烴。它的英文名(Cuneane)是由拉丁文“cuneus”衍生出來的,意思是“楔子”。
楔形烷是
立方烷的價鍵
異構體。楔形烷的衍生物中,某些還具有
液晶的性質。八甲基楔形烷比較穩定。
- 中文名
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楔形烷
- 外文名
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Cuneane
- 化學式
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C8H8
楔形烷製備
楔形烷
楔形烷可以由
立方烷經由金屬離子催化的σ遷移反應來製備,如Ag與Pd均可催化此反應;直接加熱亦可。 該反應是一個放熱反應,因為楔形烷的張力能比立方烷小。 同樣的反應也發生在高立方烷(C
9H
10)以及雙高立方烷(C
10H
10)上。
楔形烷幾何特性
圖1 楔形烷的另一個3D模型圖,表現出其楔形結構
在楔形烷中存在着三組化學環境相同的碳原子(圖1中的A,B,C),這也已經被
NMR方法所證實。化學環境相同的氫原子也有三組。楔形烷的碳骨架的分子圖是一個
正則圖,並具有三組不等效的頂點。因此它也是數學化學中重要的測試不同算法的測試物。
楔形烷
類似的幾何結構還在其他化合物中出現。如[Ni
8(L)
12](BF
4)
16這一配合物中,陽離子中的8個鎳原子的相對位置就與楔形烷中碳原子的空間位置相同。