松香化學及其應用

松香是林產化學工業中重要的產品之一，是一種重要的天然產物，也是一種可再生資源。

本書介紹了松香的分類和性質，國內外情況，再加工發展動向，松香樹脂酸的一般化學反應類型、組成含量、性質、物理常數以及提純方法，松香化工產品及製備工藝過程和松香在橡膠工業、塗料工業、膠黏劑和藥物等方面的應用。

第1章松香概述

1.1松香的主要類型

1.2國內松香情況

1.2.1產區

1.2.2生產及出口

1.3國外松香情況

1.4再加工產品

1.4.1國內松香深加工情況

1.4.2國外松香深加工情況

1.5科研動向

1.5.1合理利用天然松林資源，加快松脂基地林的建設

1.5.2採用科學的採脂方法，提高勞動生產率

1.5.3大力發展松香深加工產品，提高松香附加值

參考文獻

第2章松香的分類及性質

2.1松樹樹脂的組成與性質

2.1.1松脂的化學組成

2.1.2非松脂來源的松香及各國商品松香的組成

2.1.3松樹生理樹脂等物質組成及病蟲害關係

2.2松香樹脂酸的結構與性質

2.2.1樹脂酸結構與分類

2.2.2樹脂酸的命名

2.2.3樹脂酸的分離

2.2.4松香樹脂酸組成含量分析

2.2.5松香中的中性物質

2.2.6松香的物理性質及相關常數

2.2.7松香的化學性質

2.3松香樹脂酸和其甲酯的其他物理常數

2.4松香樹脂酸晶體的主體結構

參考文獻

第3章松香樹脂酸的一般化學反應類型

3.1松香樹脂酸的氧化反應

3.1.1樹脂酸的光敏氧化

3.1.2樹脂酸與松香的自動氧化

3.1.3混合樹脂酸氧化

3.1.4潮濕對松香氧化的影響

3.1.5松香在高温下的氧化

3.1.6松香氧化膜的存在

3.2樹脂酸的異構

3.2.1樹脂酸的酸異構

3.2.2樹脂酸的熱異構

3.2.3樹脂酸熱異構與松香結晶趨勢

3.3樹脂酸的聚合反應

3.4樹脂酸的歧化反應

3.5樹脂酸及松香的氫化

3.6樹脂酸的加成反應

3.6.1雙烯加成

3.6.2甲醛反應

3.6.3酚醛樹脂反應

3.6.4氯化反應

3.7樹脂酸的羰基反應

3.7.1生成鹽類

3.7.2酯化反應

3.7.3松香（樹脂酸）酸酐

3.7.4松香醇

3.7.5松香腈、松香胺

3.7.6與異氰酸酯反應

3.7.7共聚酰胺

3.7.8烷氧基化

3.8樹脂酸的熱解及其他重排

3.9樅酸型樹脂酸的非氧化的光化學反應

3.10樹脂酸的氧化降解

3.11樹脂酸及衍生物的生物活性

3.11.1合成赤黴素

3.11.212羥去氫樅醇

參考文獻

第4章松香化學反應實驗過程

4.1松香酸的製備

4.2三環不飽和酮類化合物的合成

4.2.1松香酸的甲酯化及其共軛雙鍵與氫溴酸的加成反應

（產率47%）

4.2.2松香酸衍生物（3）最終生成三環酮的反應

4.2.3松香酸衍生物最終生成三環不飽和酮的反應

4.3松香烷烴雙烯化合物的合成

4.3.1松香酸的甲酯化及其還原反應

4.3.2松香醇先經氧化，再成肟，最後得到最終產物松香

二烯烷烴（1b）

4.3.3松香醇先酯化，再還原成最終產物松香二烯烷烴

4.3.4松香醇經過另一種方法轉化為松香二烯烷烴

4.3.5左旋海松二烯烷烴的DielsAlder反應

4.4雜環化合物的合成

4.4.1由脱氫松香酸甲酯（methyl dehydroabietate）製備溴代脱氫

松香酸甲酯的反應

4.4.2溴代脱氫松香酸甲酯（12溴脱氫松香酸甲酯）的硝化脱異

丙基取代反應

4.4.3溴代二硝基化產物的還原反應

4.4.4由13，14二氨基脱異丙基脱氫松香酸甲酯（4a）在加入不同

試劑的反應條件下生成不同取代的咪唑環類脱氫松香酸甲酯

化合物

4.4.5由12溴13，14二氨基脱異丙基脱氫松香酸甲酯（4b）在加入

不同試劑的反應條件下生成不同取代的咪唑環類脱氫松香酸

甲酯化合物

4.4.6由13，14二氨基脱異丙基脱氫松香酸甲酯（4a）在加入不同

試劑的反應條件下生成不同取代的吡嗪環類脱氫松香酸

甲酯化合物

4.4.7由溴代單硝基化合物（12溴13硝基脱異丙基脱氫松香酸甲酯）（3b）經一系列反應生成脱溴的吡咯環類化合物

4.4.8由溴代單硝基化合物（12溴13硝基脱異丙基脱氫松香酸甲酯）（3b）直接反應生成溴代吡咯環類化合物（與脱氫松香酸甲酯形成溴代吲哚類化合物）

4.5松香酸的還原

4.6左旋海松酸甲酯的氧化過程

4.7鄰苯二酚類化合物的合成

4.7.1由松香酸經過一系列反應過程生成要合成的鄰苯二酚類

化合物原料之一（1）

4.7.2化合物（1）的氧化反應

4.7.3化合物（2）經過不同反應温度與反應時間，得到不同的

鄰苯二酚類化合物

4.7.4由松香酸經一系列反應過程生成要合成的鄰苯二酚類化合

物的另一種原料（1′）

4.7.5由化合物（1′）經氧化再還原生成烷基鄰苯二酚類化合物

4.8與C60的DielsAlder反應

4.9松香酸的一種特殊酯的合成

4.10手性胺的合成

4.10.1脱氫松香酸的合成

4.10.2右旋脱氫松香酸降解胺的合成

4.11四環二萜類化合物的合成

4.11.1由三元環不飽和酮（1）合成下列化合物

4.11.2由化合物（6）通過不同反應條件製備不同的酮類化合物的

反應

4.11.3由羅漢松烯酮（1）通過改變4.11.1部分中試劑的加入順序

經過化合物（11）得到與化合物（3）不同構型的化合物（12）。

反應如下

4.11.4由化合物（9）經過非質子溶劑的伯奇還原反應（Birchreduction）生成產率為89%的羰基未改變的化合物（13）。

反應如下

4.11.5由化合物（9）先經過還原，再酯化生成第一種四環二萜類

化合物（A）

4.11.6由化合物（9）經過下面標準條件得到產率為86%的化合

物（15），然後經過間氯過氧苯甲酸（mCPBA）氧化生成

7α羥基烯酮（16），產率67%。反應如下

4.11.7化合物（9）羰基的保護及烯鍵的重排，及硼氫化氧化

反應

4.11.8由化合物（20）經過幾個過程生成最終要合成的第二種

化合物（B）

4.11.9由化合物（20）經去保護基成酮後再經還原生成最終要

合成的第三種化合物（C）

4.12二環不飽和二醛類化合物的合成

4.12.1左旋海松酸經一系列步驟後的縮環反應

4.12.2化合物（5）中α羰基的反應

4.12.3由化合物（4）製備縮環後的化合物

4.12.4化合物（10）的醚化及醛上去保護基的反應

4.12.5由化合物（3）製備縮環化合物

4.12.6由化合物（10a）製備少一個環的醛類化合物

4.12.7由化合物（14）合成最終的不飽和二醛類化合物

參考文獻

第5章松香化工產品及製備工藝過程

5.1氫化松香

5.1.1影響氫化反應的因子

5.1.2氫化松香質量指標

5.1.3氫化催化劑

5.1.4氫化松香酯類產品

5.1.5氫化松香及其酯類的用途

5.2歧化松香

5.2.1催化劑

5.2.2歧化松香的質量指標與用途

5.3聚合松香

5.3.1影響聚合過程的因子

5.3.2聚合松香的質量指標與用途

5.4馬來松香

5.4.1松香與馬來酸酐的加成反應

5.4.2馬來松香的製備

5.4.3馬來松香的質量指標

5.4.4馬來松香的用途

5.5松香酯

5.5.1一元醇酯

5.5.2二元醇酯

5.5.3三元醇酯

5.5.4四元醇酯

5.5.5淺色松香酯

5.5.6改性松香酯

5.6松香腈、松香胺

5.6.1松香腈

5.6.2松香胺

5.7松香鹽

5.7.1鹼金屬樹脂酸鹽

5.7.2鹼土金屬樹脂酸鹽

5.7.3重金屬樹脂酸鹽

5.8電纜松香、精製淺色松香

5.8.1電纜松香的製備、質量指標與用途

5.8.2精製淺色松香的製備與質量指標

5.9其他松香化工產品

5.9.1松香改性酚醛樹脂

5.9.2松脂（松香）改性醇酸樹脂

5.9.3松香改性不飽和聚酯樹脂

5.9.4甲醛改性松香

5.9.5氯化松香

5.9.6松香醇

5.9.7松香酸酐（樹脂酸酐）

參考文獻

第6章松香的應用

6.1橡膠工業

6.2肥皂工業

6.3油墨工業

6.4塗料工業

6.4.1防污漆

6.4.2水敏變色塗料

6.4.3新型環保飾面防火塗料

6.5造紙工業

6.5.1皂化松香膠

6.5.2強化松香膠

6.5.3分散松香膠

6.6黏合劑工業

6.6.1松香直接應用於膠黏劑上

6.6.2松香酯在膠黏劑上的應用

6.6.3氫化松香和歧化松香在膠黏劑上的應用

6.6.4馬來松香在膠黏劑上的應用

6.6.5氯化松香膠在膠黏劑上的應用

6.6.6松香酚在膠黏劑上的應用

6.6.7聚合松香在膠黏劑上的應用

6.6.8甲醛改性松香在膠黏劑上的應用

6.9改性松香的增黏劑性能

6.7合成樹脂工業

6.7.1松香改性酚醛樹脂

6.7.2松香改性醇酸樹脂

6.8電氣工業

6.9金屬加工業

6.9.1阻焊劑

6.9.2金屬拋光劑

6.9.3金屬表面疏水劑

6.10密封材料

6.11醫藥及農藥部門

6.11.1醫藥

6.11.2農藥

6.12塑料加工業

6.13表面活性劑工業

6.13.1陰離子表面活性劑

6.13.2陽離子表面活性劑

6.13.3非離子表面活性劑

6.13.4松香類表面活性劑的應用前景和趨勢

參考文獻 ^[1]