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松蘿酸

鎖定
松蘿酸(別名:地衣酸),分子式:C18H16O7,來自於天然松蘿。用於止血,抗菌,消炎,傷口癒合,除牙斑,增強人體免疫力,對口腔潰瘍病和陰道炎有較好的療效。常作為牙膏和化妝品的添加劑。
中文名
松蘿酸
外文名
Usnea acid
別    名
地衣酸
化學式
C18H16O7
分子量
344.3154
CAS登錄號
125-46-2
EINECS登錄號
231-456-0
外    觀
黃色斜方稜柱狀結晶
閃    點
219.13℃
沸    點
594.83℃
密    度
1.498g/cm³

松蘿酸物性數據

1.性狀:黃色斜方稜柱狀結晶(丙酮)
2.熔點(℃):192-194(在乙醇中結晶) 201~204(在惰性溶劑中結晶)
3.旋光度:+509.4°(c=0.697,氯仿)
4.溶解度:(g/100ml水)<0.01,丙酮0.77,醋酸乙酯0.88,乙醇0.02,糖醛7.32,糖醇1.21(25℃)
5.溶解性:易溶於氯仿、冰醋酸,難溶於熱酒精 [1] 

松蘿酸計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):1.4
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:7
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:147
6.拓撲分子極性表面積:118
7.重原子數量:25
8.表面電荷:0
9.複雜度:708
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:2
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1 [1] 

松蘿酸性質與穩定性

  1. 本品是一種廣譜抗生素,對多數革蘭氏陽性細菌具有強大的抑制作用,也能抑制結核菌的生長。如果與少量鏈黴素合用,其抑制結核菌的作用能大大加強。
  2. 淡至金黃色針狀結晶,易溶於氯仿、冰醋酸,難溶於熱酒精,無味、無嗅、無毒、無腐蝕,不揮發。

松蘿酸合成方法

1.從樅(白松)、松樹等針葉林樹皮上附生的扁枝衣屬植物粉屑扁枝衣和松羅屬植物須松蘿(Usnea barbata Wigg.)一般稱之為樹苔。橡苔和樹苔以苯或乙醇作溶劑的提取物。該提取物含有大量的縮酚酸、縮酚酮類化合物。這些化合物分子量較大,不揮發,沒有任何香氣,這些對橡苔、樹苔產品的香氣沒什麼貢獻,經一系列的處理,則可得到上述的其中之一的副產品地衣酸。
2.將地衣乾燥後以丙酮為溶劑加熱抽提。收集提取液,濃縮至小體積,放冷靜置,松蘿酸可結晶析出,重結晶後可得純品 [1] 

松蘿酸用途

  1. 含有本品的製劑對癌症患者有明顯的治療效果。臨牀上對抗瘧有一定的療效。對外傷、燒傷及皮膚病、子宮頸炎症、乳頭裂、預防會陰破裂等都有一定療效。此外,還可作為抗菌素“吡哺”的原料。
  2. 用於止血、抗菌、消炎、傷口癒合、防齲齒,還可除牙斑、增強人體免疫力,對口腔潰病和陰道炎有較好的療效。通常作為牙膏和化妝品中添加劑。
  3. 松蘿酸為CTFA認可的化妝品助劑,是一種廣譜的抗菌素,對多數革蘭陽性細菌具有強大的抑制作用,濃度50 μ g.ml-1可完全抑制細菌生長,在化妝品中用作高效防腐劑。對引起口腔疾病、齲齒的主要細菌鏈球菌有選擇性抑制作用。松蘿酸對多種皮膚疾病如燒傷、感染、銀屑病等都有療效 [1] 

松蘿酸貯存方法

室温密封存儲。

松蘿酸毒理學數據

急性毒性數據:小鼠皮膚LC50:75mg/kg;小鼠靜脈LC50: 25mg/kg;兔子經口LD:>500 mg/kg。
致突變數據:細菌-大腸桿菌DNA:20 umol/L;哺乳動物-物種不詳細胞-不是另有規定:3750 ug/L [2] 
參考資料