戀愛世紀

東京之夜未趕上末班車的青年片桐哲平（木村拓哉飾）與一陌生女子在卡拉OK共度一夜。次日醒來，該女子只留下一張字條，不知所蹤。哲平被上級調職至有競爭性的營業部，意外發現同事上杉理子（松隆子飾）正是與他有夜緣的陌生女子。嚴謹保守的部長看不慣哲平自由、個性化的工作態度。強令其剪去心愛的長髮，理子被已有婚約的男友拋棄了，同是天涯淪落人，哲平高中時代的女友早苗成了他哥哥莊一郎現在的戀人。哲平將理子的訂婚戒指拋向大海，而理子剪去了哲平的長髮，兩個青年決定忘記過去，各自開始新的生活。

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無意中，莊一郎中道了哲平和早苗的關係，並向早苗求婚，早苗答應。依舊未能忘情的哲平心情低落，理子一旁鼓勵安慰，哲平將全部精力投入工作，卻因不諳人世得罪了設計部的同事，被迫停止北海道計劃的負責工作。工作、情感兩不如意的哲平不願意就此放棄，深夜仍在公司創作室工作。這一切，都被理子看在眼中，面對這個外表玩世不恭、花心、內心善良、痴情且有才氣的哲平，理子雖然仍和他吵吵鬧鬧，嘻嘻哈哈，心的感覺卻發生了微妙的變化。

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高中同學聚歡，哲平被眾人説起過去和早苗的戀情，心中很不是滋味。高木（藤原紀香飾）趁機向哲平示愛。並將其帶至家中。孰料，在高木的牀上發現了理子。高木看出了理子暗戀哲平，勸她放下自尊心，向哲平表白。哲平生日到了，哥哥讓他去家裏慶祝，自己卻遲遲未歸。剩下哲平和早苗倆人，頗為尷尬。早苗送給哲平親手編織的手套。哲平控制不住，直言表示不能將過去的女友當作大嫂來對待，早苗愕然。哲平在家門口看到了在雨中苦苦等待卻佯裝路過的理子。態度甚為冷淡，理子扮魔術師，欲討其歡心，此時，電話鈴響起，出現了早苗的聲音，理子忍着眼淚，奪門而出。看到桌上留下的生日蛋糕，哲平終於明白了理子的一片心意。

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哥哥莊一郎與早苗的婚禮如期進行，然而，早苗發現莊一郎近來有些古怪，整日魂不守舍，他的反常舉止和一個叫白石奈美的女犯人有什麼關係呢？理子感冒，哲平前往探視，哲平不會高爾夫，理子主動教他，兩人的感情日益進展，在酒吧裏，理子偶然聽到了高木和哲平的對話，負氣而去，和暗戀她的吉本共度了一夜。哲平既放不下早苗，又無法拒絕理子奔放熱烈的愛，他將如何面對呢？

哲平家水管破裂，早苗、理子一同為他整理房間，哲平畫冊遭水淹，遺憾不已，奈美是莊一郎舊時女友，因其母親殺人，莊一郎怕這事影響到自己檢察官的前途，故兩人分手。兩人再度見面，莊一郎受不住誘惑，與奈美舊情復燃，理子替哲平買回心愛的畫冊，並在廣場大屏幕打出了“Ilove 哲平”的字樣。哲平感動，一對歡喜冤家終於走到了一起。

哲平不喜歡公司同仁知道自己和理子的關係。理子卻不想偷偷摸摸地來往。在公司休假旅遊的途中，發生了一連串可笑又浪漫的事，莊一郎無法擺脱自己對奈美的愧疚之情，早苗盡力想做個好妻子。卻隱約感覺到了未婚夫的心事，倆人之間的感情出現了裂痕……

莊一郎約奈美出來，提出了分手的事，無意中被哲平看到，理子父親希望他回老家，不顧一切深愛着哲平的理子決定留在東京。高中同學聚會，哲平因工作繁忙不準備去，早苗無人傾訴，想到了哲平，理子獨自回到哲平家中，聽到了他高中同學留下的錄音電話，衝出了家門，哲平緊接着尾隨而去……

早苗和莊一郎覺得彼此之間有着無法預逾越的高牆，早苗意識到自己對哲平不能忘情，遂與莊一郎解除婚約。哲平很努力的工作，但是廣告未被接受，情緒低落。早苗告訴了哲平仍喜歡他，兩個失落的人情不自禁相擁而吻，恰好被趕來安慰哲平的理子撞見。

理子回了一趟故鄉，兩人終於冷靜下來，異常風波終於平息。哲平決定與早苗説清楚。早苗知道自己將遠赴中國，並又一次控制不住自己的情緒説喜歡哲平。始終站在哲平家樓下的理子看到燈突然滅了，打上去的電話沒人接，一顆心又沉了下去，想起父親説的話——“如果你累了，就回老家吧”。

理子向部長遞上了辭職書，理由是因為姐姐有了孩子，妹妹要來東京唸書。老家經營的旅館人手不夠。哲平心裏有了理子，再三挽留，遭拒絕。雙方陷入了無盡的痛苦之中，莊一郎想阻止早苗去上海。無奈只能送她遠去的背影。哲平和理子痛快玩了一整天，次日清晨，哲平看到了辦公桌上面的便當和字條，飛也似地跑到了東京火車站……

哲平從高木那兒得知理子在老家與人相親的事，放下手中的工作，立即趕往長野，早苗出現在莊一郎面前，以為其生病，特地從上海趕回來，哲平向理子求婚。並約定了見面時間，哲平因故遲到，看到了理子在廣告牌上留下的字跡。莊一郎再次趕到了機場，想留住早苗，那麼這四個青年最終命運如何呢？