反丁烯二酸

化學式：C₄H₄O₄

分子量：116.072

CAS號：110-17-8

EINECS號：203-743-0

密度：1.63g/cm³

熔點：298-300℃

沸點：355.5℃

閃點：183℃

折射率：1.526（20℃）

外觀：白色粉末或無色晶體

溶解性：可溶於乙醇，微溶於水和乙醚，難溶於氯仿、四氯化碳、苯

最簡單的不飽和二元羧酸。最早從延胡索中發現，此外也存在於多種蘑菇和新鮮牛肉中。反丁烯二酸與順丁烯二酸互為幾何異構體，反丁烯二酸加熱至250-300℃轉變成順丁烯二酸。反丁烯二酸也能生成一元和二元酯或酰胺，但不能生成一元酰氯。它與五氯化磷或亞硫酰氯反應生成二元酰氯。反丁烯二酸經高錳酸鉀氧化生成外消旋酒石酸。

摩爾折射率：23.76

摩爾體積（cm³/mol）：77.4

等張比容（90.2K）：222.0

表面張力（dyne/cm）：67.6

極化率（10^-24cm³）：9.42

疏水參數計算參考值（XlogP）：無

氫鍵供體數量：2

氫鍵受體數量：4

可旋轉化學鍵數量：2

互變異構體數量：0

拓撲分子極性表面積：74.6

重原子數量：8

表面電荷：0

複雜度：119

同位素原子數量：0

確定原子立構中心數量：0

不確定原子立構中心數量：0

確定化學鍵立構中心數量：1

不確定化學鍵立構中心數量：0

共價鍵單元數量：1

工業上有多種方法生產反丁烯二酸。其主要來源是在催化劑存在下將苯（或丁烯）氧化生成順丁烯二酸（或順丁烯二酸酐），再經異構化而得。將苯（或80%的丁烯）與過量空氣在流化牀或固定牀反應器中進行氧化反應生成順丁烯二酸酐，被循環的酸液吸收成順丁烯二酸。再經脱色過濾，順丁烯二酸在硫脲催化劑作用下進行異構化，反應物經過濾，洗滌，乾燥即得反丁烯二酸。異構化催化劑也採用過硫酸銨-溴化銨混合物或金屬鹽、胺鹽、硫醇及10-20%的鹽酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麥芽糖經黑根菌發酵也可製得反丁烯二酸。

在食品中主要用於肉製品、魚肉製品加工等。富馬酸可作為酸度調節劑、酸化劑、抗氧化助劑、醃製促進劑、香料使用。本品有強緩衝作用，以保持水溶液在pH3.0左右，並對抑菌防黴有重要作用，同時，它有澀味，是酸味最強的固體酸之一，吸收率低，有助於延長粉末製品等的保存期。當富馬酸變為富馬酸鈉後，水溶性及風味均更好 ^[1]  。

S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

R36：Irritating to eyes.

刺激眼睛。