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庚二酸

鎖定
庚二酸(Heptanedioic acid),又名1,7-庚二酸、1,5-戊烷二羧酸、蒲桃酸,分子式為C7H12O4,是七個碳原子的直鏈飽和二元羧酸,在動物體內是由脂肪酸的ω氧化和β氧化而產生。常温下為單斜稜柱形結晶,具有典型的羧酸性能,例如與鹼生成羧酸鹽,與醇生成羧酸酯等。能溶解於水,與醇、醚混溶,不溶於冷的苯。可燃,有腐蝕及毒性,可昇華。吞嚥有害健康,庚二酸或其蒸氣接觸對皮膚、眼睛、粘膜有刺激作用,嚴重可灼傷。主要用作生化研究製劑,也可用於聚合物及聚合物增塑劑的製造。 [1] 
中文名
庚二酸
外文名
Heptanedioic acid
別    名
1,7-庚二酸
1,5-戊烷二羧酸
蒲桃酸
化學式
C7H12O4
分子量
160.1678
CAS登錄號
111-16-0
EINECS登錄號
203-840-8
熔    點
103 至 105 ℃
沸    點
353.72 ℃
密    度
1.201 g/cm³
外    觀
白色結晶性粉末
閃    點
181.92 ℃
安全性描述
S26;S36
危險性符號
Xi
危險性描述
R36/37/38

庚二酸物理性質

【外觀】常温下為單斜稜柱形結晶。
【沸點】(℃)272(13.3kPa),
251.5(6.65kPa),
223(2kPa),
212(1.33kPa)。
【熔點】(℃)105.7-105.8
【密度】1.329(15℃)
【蒸汽壓】mmHg(℃)5.92E-06(25)
【溶解性能】20℃時水中溶解度為5%。
【穩定性】穩定

庚二酸化學性質

【CAS登錄號】111-16-0
【EINECS登錄號】203-840-8
【分子量】160.168
【分子式及結構式】庚二酸分子式為C7H12O4,化學結構式為C5H8(COOH)2或HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH。
【常見的化學反應】具有典型的羧酸性能,例如與鹼生成羧酸鹽,與醇生成羧酸酯,羧基生成酰滷、酸酐劑及還原等反應,受熱發生脱羧基或失水生成酸酐反應。
【禁配物】強氧化劑、強鹼,醇類。
【聚合危害】無聚合危害

庚二酸主要用途

庚二酸是一種重要的有機化工原料,是合成增塑劑、潤滑油、導熱油、介電流體、纖維、高分子共聚體、聚丙烯成核劑、墨水、塗料樹脂、表面活性劑、殺菌劑、殺蟲劑、粘合劑等的原料;
庚二酸也用於生化研究、製取生物醫藥、配體合成。例如用作生物試劑氨基酸蛋白質和培養基、核酸及其衍生物染色劑、抗生素和維生素、內切酶修飾酶、分離試劑酶和輔酶生物緩衝液等。

庚二酸製造方法

庚二酸有以下幾種合成方法:
(1)氧化環酮法:這是最先合成庚二酸的方法,用硝酸氧化環庚酮,或者在70-80℃鹼裂解2-氰基環己酮也能得到85%收率的庚二酸;
(2)生化法:採用微生物發酵法可將C7正構烷烴氧化成庚二酸,或以正11烷為碳源,在肉湯培養基中經雙末端氧化得到庚二酸和癸二酸;
(3)烯烴類化合物合成;丁二烯和丙烯腈經D-L反應生成四氫苯基腈,在523-573℃温度下鹼溶,再經雙鍵轉移、開環、水解生成庚二酸;
(4)通過戊醇還原,鈉裂解水楊酸製取,即在温度100℃的異戊醇中加入金屬鈉,繼續加熱使劇烈迴流,滴加水楊酸溶於異戊醇的溶液。迴流反應結束後,冷至100℃,攪拌下加入熱水,靜置分取水層進行水蒸汽蒸餾,除盡異戊醇,收集餾出液至一定量為止。將蒸餾瓶內物料冷卻,加入濃鹽酸,再進行水蒸汽蒸餾除去水楊酸。然後將殘液濃縮至析出氯化鈉,冷卻析出庚二酸與氯化鈉的混合物。將混合物用苯提取,從提取液中濃縮結晶出庚二酸。收率43-50%。
【產業鏈】
上游原料:異戊醇、環庚酮、丁二烯、水楊酸、丙烯腈、硝酸。
下游產品:庚二酸二甲酯L-賴氨酸L-賴氨酸鹽酸鹽庚二酸二乙酯、殺菌劑、殺蟲劑、粘合劑等。
【參考質量指標】≥98%

庚二酸毒性和環境影響

吞嚥有害健康,庚二酸或其蒸氣接觸對皮膚、眼睛、粘膜有刺激作用,嚴重可灼傷。急性毒性:大鼠經口LD50:7mg/kg小鼠經口LD50:4800mg/kg
應關注生產過程廢棄物和副產品對環境的污染。

庚二酸包裝、貯存和運輸

採用內襯塑料膜的紙板桶密封包裝,存放於乾燥、通風、陰涼庫房,與強氧化劑、強鹼,醇類、食品分開儲運。
參考資料
  • 1.    化學化工大辭典 化學工業出版社 2003