對氨基苯酚

氨基苯酚又稱羥基苯胺、氨基羥基苯。有3種異構體，即鄰氨基苯酚、間氨基苯酚、對氨基苯酚。1874年Baeyer等首先製得對氨基苯酚。因羥基和氨基的相對位置不同，三者在物理化學性質方面也不相同。本品顯弱鹼性及弱酸性以及強還原性。因同時具有氨基和苯酚兩個基團，因此具有二者的通性。在空氣和日光中很不穩定，尤其是在濕空氣中對氧敏感，特別是鄰位和對位更易被氧化而使顏色加深，主要是氧化後生成氨基吩噁嗪衍生物。 ^[1] 

白色片狀晶體。有強還原性，易被空氣中的氧氣所氧化。遇光和在空氣中顏色變灰褐。有兩種型態：從水、乙醇和乙酸乙酯中析出者為α-型，為白色至淺黃色正交晶系片狀結晶;從丙酮中析出者為雙錐形晶體。在空氣及光的影響下，顏色迅速變深，在濕空氣中尤甚。熔點189.6～190.2℃，在110℃(1.467× 103Pa)可不分解而昇華。沸點284(分解)。在絕對乙醇中溶解度0℃時4.5%，在丁酮中溶解度58.5℃時9.3%，微溶於氯仿、苯和石油醚，可溶於乙醇、乙醚和水，溶於鹼液後很快變褐色。在水中UVλmax229、294nm。在水中的溶解度：0.0℃時1.1、59.0℃時3.01、77.0℃時6.44、 86.7℃時10.09、96.6℃時19.53、102.0℃時33.42。

對氨基苯酚與無機酸反應可生成溶於水的鹽。水溶液遇三氯化鐵或次氯酸鈉呈紫色。本品在乙醚中用氧化銀氧化，生成醌亞胺，用二氧化鉛或硝酸銀氧化時，生成對苯醌。15℃時Kb=6.6×10-9，與三氧化鉻作用被氧化為苯醌。對過量氯反應，生成多氯醌。用發煙硫酸磺化時，生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在緩和的條件下，用乙酐酰化時，生成N-乙酰基苯酚。與亞硝酸鈉反應，可重氮化。硝基苯在硫酸介質中，用Pt-C催化劑進行加氫反應，亦可製得對氨基苯酚。

有鐵粉還原法；苯酚亞硝化法；偶合還原法等。

1.鐵粉還原法 由對硝基酚還原而得。原料消耗定額：硝基苯酚（工業品）1388kg/t、鐵粉1778kg/t、30%鹽酸200kg/t。

2.苯酚亞硝化法 由苯酚經亞硝化；還原；酸析而得。

3.偶合還原法 以苯胺為原料，經重氮化；偶合；鐵粉還原而得。

4.硝基苯催化氫化法 多以鉑，鈀或二者作催化劑，在10-20%硫酸水溶液中氫化還原為苯基羥胺，隨即轉位對氨基酚，收率70-80%。在反應系統中加入表面活性劑等對提高產率有一定效果。

5.硝基苯電解還原法 日本三井東壓精細化學品公司採用在硫酸溶液中電解還原硝基苯，經苯基羥胺轉位成對氨基酚。

對氨基苯酚主要用於製造解熱鎮痛藥物撲熱息痛。製造硫化染料硫化新藍FBL、硫化藍CV、硫化豔綠GB、硫化紅棕B3R、硫化還原黑CLG、硫化深藍3R，毛皮染料毛皮棕P等。用於合成高分子材料穩定劑4-羥基二苯胺、N，N′-二苯基-1，4-苯二胺、N-(4-羥基苯基)-2-萘胺等。還可製造照相顯影劑N-甲基對氨基苯酚等。

化學品安全説明書(MSDS)

毒性分級：高毒

急性毒性：口服-大鼠 LD50: 375 毫克/公斤; 腹腔-小鼠LDL0: 100 毫克/公斤

刺激數據：皮膚-兔子 12.5 毫克/24小時 輕度; 眼睛-兔子100 毫克 輕度

危險品標誌：Xn,N

危險類別碼：R20/22、R50/53、R68、R40

安全説明：S28、S36/37、S60、S61、S28A

危險品運輸編號：UN 2512 6.1/PG 3 ^[2] 

WGK Germany：3

RTECS號：SJ5075000

HazardClass ：6.1

PackingGroup： III

海關編碼：28402090

海關編碼：29222900

毒害物質數據：123-30-8(Hazardous Substances Data)

RT，避光

可燃性危險特性：明火可燃;受熱分解; 燃燒釋放有毒氮氧化物煙霧

儲運特性：庫房通風低温乾燥; 與氧化劑、食品添加劑分開存放

滅火劑：二氧化碳、泡沫、乾粉、砂土、霧狀水。